3-蒽-9-基-2-羟基苯甲醛 | 210096-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 中文名称: 3-蒽-9-基-2-羟基苯甲醛
• 英文名称: 2-hydroxy-3-(9-anthryl)benzaldehyde
• 英文别名: 3-(9-anthracenyl)-2-hydroxybenzaldehyde；3-(anthracen-9-yl)-2-hydroxybenzaldehyde；3-anthracen-9-yl-2-hydroxybenzaldehyde
• CAS: 210096-14-3
• 化学式: C₂₁H₁₄O₂
• 分子量: 298.341
• InChiKey: LZEPMGRLZDHXCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-蒽-9-基-2-羟基苯甲醛 在 甲酸 、 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以98%的产率得到N-amino 3-(9-anthracenyl)-2-hydroxybenzaldimine
  参考文献：
  名称：

  高通量筛选辅助乙烯齐聚聚合新催化剂的发现与优化

  摘要：

  205 个成员席夫碱水杨醛亚胺配体文库的高通量筛选 (HTS)，源自带有大量邻位取代基的水杨醛，即 9-蒽基、1,4,5,8-四甲基蒽基或三烯基，与 (p- tolyl)CrCl2(thf)3，确定了两类新的高活性铬基体系，分别用于乙烯的低聚和聚合。聚合体系包含带有小的伯或仲烷基亚胺取代基的二齿邻位取代的蒽基席夫碱。低聚催化剂基于具有吡啶基甲基或喹啉基取代基的三齿邻三烯基取代的席夫碱。验证测试证实聚合催化剂体系的聚合生产率高达 3000 gx mmol(-1)h(-1)bar(-1)，而低聚催化剂的生产率高达 10 000 gx mmol(-1)h(-1) ) 条 (-1)。关键催化剂前体已通过 X 射线晶体学表征。

  DOI：

  10.1021/ja0518171
• 作为产物：
  描述：

  9-溴蒽 在 四(三苯基膦)钯 、 乙基溴化镁 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.75h， 生成 3-蒽-9-基-2-羟基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  含蒽基侧臂的新型铀酰-沙洛芬配合物的合成及光化学行为

  摘要：

  在本文中，我们报告了两种铀酰 - 沙罗酚受体的合成和物理化学研究，它们带有一个或两个附加到沙罗酚骨架的蒽基部分。尽管存在蒽基荧光团，但未检测到荧光发射。光物理数据和循环伏安实验表明，从蒽局部的第一单线激发态到金属中心的光诱导电子转移是强烈的，因此表明这是这些配合物的主要荧光猝灭机制。研究的化合物在紫外线照射下具有光反应性，根据特定的复合物和实验条件产生蒽光氧化或光二聚产物。

  DOI：

  10.1080/10610278.2012.752089

文献信息

• 一类旋转受限高耐热中性镍催化剂、制备方法 和应用
  申请人：中国科学院长春应用化学研究所

  公开号：CN111454299B

  公开（公告）日：2021-06-29

  本发明提供一类旋转受限高耐热中性镍催化剂、制备方法和应用，属于催化剂合成领域。该镍催化剂的结构通式如(I)所示，该催化剂将通式为(a)的水杨醛骨架与通式为(b)的苯胺溶于有机溶剂中，然后加入催化剂反应，得到结构式为(c)的配体；将结构式为(c)的配体和(tmeda)NiMe2溶于有机溶剂中，然后加入吡啶反应，得到一类旋转受限高耐热中性镍催化剂。本发明还提供上述一类旋转受限高耐热中性镍催化剂在催化聚乙烯聚合中的应用。本发明催化剂首次实现在90℃高温下高活性得到高分子量的聚乙烯。同时，在30℃常温条件下聚乙烯的分子量提高到Mw达505.1万，且支化度极低。
• 一类夹心型大位阻胺、中性镍催化剂、制备方法及其在烯烃聚合中的应用
  申请人：中国科学院长春应用化学研究所

  公开号：CN112898166B

  公开（公告）日：2022-07-12

  本发明提供一类夹心型大位阻胺、中性镍催化剂、制备方法及其在烯烃聚合中的应用，属于催化剂制备方法领域。该一类夹心型大位阻胺结构式如式(I)所示，中性镍催化剂结构式如式(Ⅱ)所示，该催化剂是将通式为式(I)的夹心型大位阻胺、通式为(c)的水杨醛骨架和催化剂在有机溶剂中反应，得到通式为(d)的配体；将通式为(d)的配体、(tmeda)NiMe2和吡啶在有机溶剂中反应得到的。本发明还提供上述中性镍催化剂在烯烃聚合中的应用。本发明催化剂首次实现在130℃高温下高活性得到高分子量Mw达12.7万的聚乙烯。本发明获得的支化高分子量聚乙烯以及超高分子量聚乙烯科潜在用于航空航天、国防军工、民用、医疗等诸多领域。
• Efficient Suppression of Chain Transfer and Branching via <i>C</i> _s ‐Type Shielding in a Neutral Nickel(II) Catalyst
  作者：Chaoqun Wang、Xiaohui Kang、Shengyu Dai、Fengchao Cui、Yunqi Li、Hongliang Mu、Stefan Mecking、Zhongbao Jian

  DOI：10.1002/anie.202013069

  日期：2021.2.19

  suppresses chain transfer and branch formation to such an extent that ultrahigh molecular weight polyethylenes (5×106 g mol−1) are accessible, with a strictly linear microstructure (<0.1 branches/1000C). Key features of this highly active (4.3×105 turnovers h−1) catalyst are an exceptionally facile preparation, thermal robustness (up to 90 °C polymerization temperature), ability for living polymerization

  二苯并环庚基可有效屏蔽中性 Ni II活性位点的两个顶端位置，这两个基团均通过C s型排列中的相同供体N芳基连接。关键的苯胺结构单元可以通过市售的二苯并环庚醇一步获得。这种屏蔽方法抑制链转移和支链形成，使得可以在严格线性微观结构（<0 id=30>5 转换 h -1 ）催化剂下获得超高分子量聚乙烯（5×10 6 g mol -1 ）。其制备方法极其简便，具有耐热性（聚合温度高达 90 °C）、活性聚合能力以及与作为极性反应介质的 THF 的兼容性。
• Novel polymerisation catalysts
  申请人：——

  公开号：US20040087436A1

  公开（公告）日：2004-05-06

  Novel complexes having the formula (I) are disclosed, wherein M is a Group 6 metal and T is its oxidation state; X represents an atom or group covalenty or ionically bonded to M; b is the valency of the atom or group X; L is a group datively bound to M, and n is from 0 to 4; Z is oxygen or sulphur; A 1 to A 3 are each independently N or P or CR, with the provisio that at least one is CR; R 1 is a polycyclic hydrocarbyl group; Q is CR 5 , PR 5 R 5 or N; each R and R 5 to R 7 are all independently selected from hydrogen, halogen, hydrocarbyl, substituted hydrocarbyl, heterohydrocarbyl or SiR′ 3 where each R′ is independently selected from hydrogen, halogen, hydrocarbyl, substituted hydrocarbyl, heterohydrocarbyl, substituted heterohydrocarbyl, and any two or more of each R and R 5 to R 7 may be linked to form cyclic substituents. These complexes have utility as catalysts for the polymerisation of 1-olefins. 1

  本发明揭示了具有式（I）的新型配合物，其中M是第6族金属，T是其氧化态；X表示与M共价键或离子键结合的原子或基团；b是原子或基团X的价；L是与M成为双电子键的基团，n为0至4；Z为氧或硫；A1至A3各自独立地为N或P或CR，但至少有一个为CR；R1是多环烃基团；Q为CR5，PR5R5或N；每个R和R5至R7都是独立选择的氢、卤素、烃基、取代烃基、杂烃基或SiR′3，其中每个R′独立地选择为氢、卤素、烃基、取代烃基、杂烃基、取代杂烃基，任意两个或两个以上的R和R5至R7可以连接形成环状取代基团。这些配合物在1-烯烃聚合催化剂方面具有实用性。
• Tailored Strength Neighboring Group Interactions Switch Polymerization to Dimerization Catalysis
  作者：Eva Schiebel、Stefano Santacroce、Laura Falivene、Inigo Göttker-Schnetmann、Lucia Caporaso、Stefan Mecking

  DOI：10.1021/acscatal.9b00129

  日期：2019.5.3

  of the relevant cis agostic complex from which BHE occurs by displacement of ethylene from the cis-alkyl olefin complex is promoted by an Ni···O interaction. This low energy pathway renders chain transfer competitive with insertion chain growth. The resulting Ni···O intermediate is rather stable and similar in energy to key species of catalysis (ß-agostic and alkyl olefin complexes) but barely not yet

  结合实验和理论研究，阐明了Ni···O相邻基团之间的相互作用如何将催化性能急剧地转化为乙烯。发现在N-苯基的2,6-位带有芳氧基的一系列水杨基二氨基络合物可将乙烯二聚和低聚为丁烯和支链低聚物（C 4，C 6，C 8，C 10，...）在压力反应器实验中，相应的具有芳基亚甲基的参比催化剂可制得M n为100.000 g mol –1的线性聚乙烯。两种类型的催化剂消耗的乙烯都有相似的高活性（10 5周转h –1），对于芳氧基取代而言，β-氢化物的消除速率（BHE）大大提高。密度泛函理论（DFT）研究表明，Ni···O相互作用促进了乙烯从顺式-烷基烯烃复合物中置换而形成BHE的相关顺式复合物的形成。这种低能量途径使链转移与插入链增长具有竞争性。生成的Ni···O中间体非常稳定，并且能量与关键的催化物种（β-声和烷基烯烃络合物）相似，但几乎还没有阻碍催化的高能沉。