N-[2-[6-(2-amino-1H-imidazol-5-yl)hexanoylamino]ethyl]-4-pentylbenzamide | 1421704-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2-[6-(2-amino-1H-imidazol-5-yl)hexanoylamino]ethyl]-4-pentylbenzamide
• CAS: 1421704-49-5
• 化学式: C₂₃H₃₅N₅O₂
• 分子量: 413.563
• InChiKey: XHPRAYKSKVQLJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  庚二酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 乙酸酐 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 140.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 136.83h， 生成 N-[2-[6-(2-amino-1H-imidazol-5-yl)hexanoylamino]ethyl]-4-pentylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  抑制细菌对β-内酰胺的4,5-二取代的2-氨基咪唑基生物膜调节剂的结构研究

  摘要：

  已成功组装了4,5-二取代的2-氨基咪唑三唑酰胺（2-AITA）共轭物的文库。经过生物筛选后，此类小分子被发现是通过抗微生物的抗甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）和耐多药鲍曼不动杆菌的增强的生物膜调节剂。（MDRAB），其活性浓度在低微摩尔范围内。该文库还接受了针对MRSA的β-内酰胺类抗生素的协同作用和重新敏化研究。通过与奥沙西林（一种对青霉素酶有抗药性的β-内酰胺抗生素）协同作用，可以抑制MRSA的抗生素抗药性。对母体2-AITA化合物进行的进一步的结构-活性关系（SAR）研究提供了2-氨基咪唑二酰胺（2-AIDA）结合物，与奥沙西林对MRSA的协同活性显着增强，从而降低了β-内酰胺抗生素的MIC值。 64倍。抗生物膜活性的提高并不一定会导致对抗生素耐药性的抑制作用增强，这表明生物膜抑制和再敏化很可能是通过不同的机制发生的。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200350

文献信息

• Structural Studies on 4,5-Disubstituted 2-Aminoimidazole-Based Biofilm Modulators that Suppress Bacterial Resistance to β-Lactams
  作者：Zhaoming Su、Andrew A. Yeagley、Rui Su、Lingling Peng、Christian Melander

  DOI：10.1002/cmdc.201200350

  日期：2012.11

  synergism and resensitization studies with β‐lactam antibiotics against MRSA. Lead compounds were identified that suppress the antibiotic resistance of MRSA by working synergistically with oxacillin, a β‐lactam antibiotic resistant to penicillinase. A further structure–activity relationship (SAR) study on the parent 2‐AITA compound delivered a 2‐aminoimidazole diamide (2‐AIDA) conjugate with significantly

  已成功组装了4,5-二取代的2-氨基咪唑三唑酰胺（2-AITA）共轭物的文库。经过生物筛选后，此类小分子被发现是通过抗微生物的抗甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）和耐多药鲍曼不动杆菌的增强的生物膜调节剂。（MDRAB），其活性浓度在低微摩尔范围内。该文库还接受了针对MRSA的β-内酰胺类抗生素的协同作用和重新敏化研究。通过与奥沙西林（一种对青霉素酶有抗药性的β-内酰胺抗生素）协同作用，可以抑制MRSA的抗生素抗药性。对母体2-AITA化合物进行的进一步的结构-活性关系（SAR）研究提供了2-氨基咪唑二酰胺（2-AIDA）结合物，与奥沙西林对MRSA的协同活性显着增强，从而降低了β-内酰胺抗生素的MIC值。 64倍。抗生物膜活性的提高并不一定会导致对抗生素耐药性的抑制作用增强，这表明生物膜抑制和再敏化很可能是通过不同的机制发生的。