1-pentadecyl-1H-imidazole | 130482-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-pentadecyl-1H-imidazole
• 英文别名: 1-Pentadecylimidazole
• CAS: 130482-55-2
• 化学式: C₁₈H₃₄N₂
• 分子量: 278.481
• InChiKey: HSYLHIXHUKUFSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.5±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.90±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-pentadecyl-1H-imidazole 在 盐酸 、 水 、 亚磷酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 [1-Hydroxy-2-(3-pentadecylimidazol-1-ium-1-yl)-1-phosphonoethyl]phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Chemo-Immunotherapeutic Antimalarials Targeting Isoprenoid Biosynthesis

  摘要：

  We synthesized 30 lipophilic bisphosphonates and tested them in malaria parasite killing (targeting parasite geranylgeranyl diphosphate synthase, GGPPS) and human gamma delta T cell activation (targeting human farnesyl diphosphate synthase, FPPS). Similar patterns of activity were seen in inhibiting human FPPS and Plasmodium GGPPS, with short to medium chain-length species having most activity. In cells, shorter chain-length species had low activity, due to poor membrane permeability, and longer chain length species were poor enzyme inhibitors. Optimal activity was thus seen with similar to C-10 side-chains, which have the best combination of enzyme inhibition and cell penetration. We also solved the crystal structure of one potent inhibitor, bound to FPPS. The results are of interest since they suggest the possibility of a combined chemo/immuno-therapeutic approach to antimalarial development in which both direct parasite killing and gamma delta T cell activation can be achieved with a single compound.

  DOI：

  10.1021/ml4000436
• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 溴代十五烷 在 四乙基碘化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以70%的产率得到1-pentadecyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Morita-Baylis-Hillman Reaction on Water without Organic Solvent, Assisted by a ‘Catalytic’ Amount of Amphiphilic Imidazole Derivatives

  摘要：

  可以使用两性N-烷基咪唑在无任何有机溶剂的情况下，以水作为溶剂进行Morita-Baylis-Hillman (MBH)反应。随着水的添加，该反应得以加速，这是在水存在下进行的第一个没有有机溶剂的“催化”MBH反应的例子。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216944

文献信息

• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG QUARTÄRER AMMONIUMVERBINDUNGEN HOHER REINHEIT<br/>[EN] METHOD FOR PRODUCING HIGH-PURITY QUATERNARY AMMONIUM COMPOUNDS<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION DE COMPOSES D'AMMONIUM QUATERNAIRES D'UNE GRANDE PURETE
  申请人：BASF AG

  公开号：WO2006021302A1

  公开（公告）日：2006-03-02

  Verfahren zur Herstellung quartärer Ammoniumverbindungen durch Umsetzung des entsprechenden tertiären sp3-hybridisierten Amins oder sp2-hybridisierten Imins mit Dimethylsulfit, bei dem man die Umsetzung (i) in Gegenwart einer anorganischen oder organischen Protonensäure mit einem pKa-Wert von 1,8 bis 14, gemessen bei 25°C in wässriger Lösung; und (ii) bei einer Temperatur von 10 bis 100°C durchführt.

  通过在25°C下以水溶液形式测量的pKa值为1.8至14的无机或有机质子酸存在下，通过将相应的三级sp3杂化胺或sp2杂化亚胺与二甲基亚磺酸反应，制备季铵化合物的方法；以及在10至100°C的温度下进行该反应。
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG QUARTÄRER AMMONIUMVERBINDUNGEN HOHER REINHEIT<br/>[EN] METHOD FOR HIGH-PURITY QUATERNARY AMMONIUM COMPOUNDS<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION DE COMPOSES D'AMMONIUM QUATERNAIRES DE GRANDE PURETE
  申请人：BASF AG

  公开号：WO2006021304A1

  公开（公告）日：2006-03-02

  Zusammenfassung Verfahren zur Herstellung quartärer Ammoniumverbindungen durch Umsetzung des entsprechenden tertiären sp3-hybridisierten Amins oder sp2-hybridisierten Imins mit Dimethylsulfit, bei dem man die Umsetzung (i) in Gegenwart eines Lösungsmittels ausgewählt aus der Gruppe aromatischer Kohlenwasserstoff mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen, symmetrischer oder un-symmetrischer Dialkylether mit insgesamt 5 bis 10 Kohlenstoffatomen, Cycloalkan mit 5 bis 8 Kohlenstoffatomen und C5- bis C10-Alkan; und (ii) bei einer Temperatur von 10 bis 100°C durchführt.

  通过将相应的三次sp3杂化胺或sp2杂化亚胺与亚砜进行反应，制备季铵化合物的方法的摘要，其中该反应在(i)选择自芳香烃类6至10个碳原子、对称或非对称的总碳原子数为5至10的二烷基醚、5至8个碳原子的环烷烃和C5至C10烷烃的群中的溶剂存在下进行；以及(ii)在10至100°C的温度下进行。
• Method For High-Purity Quaternary Ammonium Compounds
  申请人：Szarvas Laszlo

  公开号：US20080033209A1

  公开（公告）日：2008-02-07

  Process for preparing quaternary ammonium compounds by reacting the corresponding tertiary sp 3 -hybridized amine or sp 2 -hybridized imine with dimethyl sulfite, wherein the reaction is carried out (i) in the presence of a solvent selected from the group consisting of aromatic hydrocarbons having from 6 to 10 carbon atoms, symmetrical or unsymmetrical dialkyl ethers having a total of from 5 to 10 carbon atoms, cycloalkanes having from 5 to 8 carbon atoms and C 5 -C 10 -alkanes; and (ii) at a temperature of from 10 to 100° C.

  通过将相应的三级sp3杂化胺或sp2杂化亚胺与二甲基亚磺酸反应来制备季铵化合物的过程，其中反应在(i)存在以下所述的溶剂中进行：芳香族碳氢化合物，其具有从6到10个碳原子，对称或非对称的总碳原子数为5到10的二烷基醚，具有从5到8个碳原子的环烷烃和C5-C10-烷烃；以及(ii)在10到100℃的温度下进行。
• Synthèse et propriétés antibactériennes et antifongiques d'une série de 1-alkylimidazoles
  作者：A de Savignac、C Roques、M Hinedi、G Michel、A Lattes

  DOI：10.1016/0223-5234(90)90009-r

  日期：1990.6
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG QUARTÄRER AMMONIUMVERBINDUNGEN HOHER REINHEIT
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP1784380A1

  公开（公告）日：2007-05-16