Methyl 3-hydrazinyl-4-methylbenzoate | 832075-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 3-hydrazinyl-4-methylbenzoate
• CAS: 832075-29-3
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD19201854
• 分子量: 180.206
• InChiKey: FUZLJVNOIQNBML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3-hydrazinyl-4-methylbenzoate 在 vacuum 作用下， 以 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1H-吲唑-6-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Synthesis of Novel 3,5-Disubstituted-1,2,4-oxadiazoles from Indazole Carboxylic Acid Esters and Amidoximes

  摘要：

  本文描述了一种高效且高产率的一锅法合成3,5-二取代-1,2,4-噁二唑的方法，该方法从吲唑羧酸甲酯和酰肟出发。在本研究中，利用酰肟2a-d和吲唑羧酸酯（3-6）合成了一系列新型3,5-二取代-1,2,4-噁二唑（3a-d）、（4a-d）、（5a-d）、（6a-d）、（7a-d）。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.15564
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-3-硝基苯甲酸 在 铁粉 、 potassium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 Methyl 3-hydrazinyl-4-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Synthesis of Novel 3,5-Disubstituted-1,2,4-oxadiazoles from Indazole Carboxylic Acid Esters and Amidoximes

  摘要：

  本文描述了一种高效且高产率的一锅法合成3,5-二取代-1,2,4-噁二唑的方法，该方法从吲唑羧酸甲酯和酰肟出发。在本研究中，利用酰肟2a-d和吲唑羧酸酯（3-6）合成了一系列新型3,5-二取代-1,2,4-噁二唑（3a-d）、（4a-d）、（5a-d）、（6a-d）、（7a-d）。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.15564

文献信息

• Functionalized pyrazoles and pyrazolo[3,4-d]pyridazinones: Synthesis and evaluation of their phosphodiesterase 4 inhibitory activity
  作者：Pierfrancesco Biagini、Claudio Biancalani、Alessia Graziano、Nicoletta Cesari、Maria Paola Giovannoni、Agostino Cilibrizzi、Vittorio Dal Piaz、Claudia Vergelli、Letizia Crocetti、Maurizio Delcanale、Elisabetta Armani、Andrea Rizzi、Paola Puccini、Paola Maria Gallo、Daniele Spinabelli、Paola Caruso

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.03.066

  日期：2010.5

  A series of pyrazoles and pyrazolo[3,4-d]pyridazinones were synthesized and evaluated for their PDE4 inhibitory activity. All the pyrazoles were found devoid of activity, whereas some of the novel pyrazolo[3,4-d]pyridazinones showed good activity as PDE4 inhibitors. The most potent compounds in this series showed an IC50 in the nanomolar range. The ability to inhibit TNF-alpha release in human PBMCs was determined for two representative compounds, finding values in the sub-micromolar range. SARs studies demonstrated that the best arranged groups around the heterocyclic core are 2-chloro-, 2-methyl- and 3-nitrophenyl at position 2, an ethyl ester at position 4 and a small alkyl group at position 6. Molecular modeling studies performed on a representative compound allowed to define its binding mode to the PDE4B isoform. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Discovery of 5-substituted-N-arylpyridazinones as inhibitors of p38 MAP kinase
  作者：Kevin D. Jerome、Michael E. Hepperle、John K. Walker、Li Xing、Rajesh V. Devraj、Alan G. Benson、John E. Baldus、Shaun R. Selness

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.03.088

  日期：2010.5

  The synthesis, structure-activity relationship and modeling of a series of 5-substituted-N-aryl pyridazinone based p38 alpha inhibitors are described. In comparing the series to the similar N-aryl pyridinone series, it was found that the pyridazinones maintained a weaker interaction to the p38 enzyme, and therefore showed generally weaker binding than the pyridinones. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.