buta-1,3-diene-1c,2,4t-tricarboxylic acid | 56549-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: buta-1,3-diene-1c,2,4t-tricarboxylic acid
• 英文别名: Buta-1,3-dien-1c,2,4t-tricarbonsaeure；β-Carboxy-cis-trans-muconsaeure；β-Carboxy-cis.trans-muconsaeure；(1E,3E)-buta-1,3-diene-1,2,4-tricarboxylic acid
• CAS: 56549-09-8
• 化学式: C₇H₆O₆
• 分子量: 186.121
• InChiKey: KJOVGYUGXHIVAY-MVJNYCIBSA-N

物化性质

• 熔点：
  281-283 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  423.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.618±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  buta-1,3-diene-1c,2,4t-tricarboxylic acid 在 platinum(IV) oxide sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1,2,4-丁烷三羧酸
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of Protocatechuic Acid with Peroxyacetic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01051a020
• 作为产物：
  描述：

  (1Z,3Z)-2-carboxy-muconic acid 在 盐酸 作用下， 生成 buta-1,3-diene-1c,2,4t-tricarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  β-羧基和β-羟甲基-粘康衍生物的立体化学

  摘要：

  Nmr光谱已用于确定各种β-羧基和β-羟甲基粘康酸衍生物的立体化学。讨论了烯烃质子之间的远距离自旋耦合。的αβ-和异构化γ δ-双键已被证明分别涉及δ-和α羧基基团的参与。两个β羧基的治疗顺-顺-和顺式-反式-muconic酸与热的含水碱得到，相反与先前的报告中，反式-glutaconic酸而不是β羧基-反式-反式-muconic酸。描述了一种方便的制备δ-氘代的β-羧基粘康糖衍生物的方法。

  DOI：

  10.1039/j39680001483

文献信息

• MacDonald et al., Journal of Biological Chemistry, 1954, vol. 210, p. 809,817
  作者：MacDonald et al.

  DOI：——

  日期：——
• VASUDEVAN, N.;MAHADEVAN, A., CURR. SCI., 59,(1990) N4, C. 1323-1325
  作者：VASUDEVAN, N.、MAHADEVAN, A.

  DOI：——

  日期：——
• Stereochemistry of β-carboxy- and β-hydroxymethyl-muconic derivatives
  作者：A. T. Ainsworth、G. W. Kirby

  DOI：10.1039/j39680001483

  日期：——

  N.m.r. spectroscopy has been used to determine the stereochemistry of various β-carboxy- and β-hydroxymethylmuconic derivatives. Long-range spin coupling between the olefinic protons is discussed. Isomerisation of the αβ- and γδ-double bonds has been shown to involve participation of the δ- and α-carboxy-groups, respectively. Treatment of both β-carboxy-cis-cis- and cis-trans-muconic acid with hot

  Nmr光谱已用于确定各种β-羧基和β-羟甲基粘康酸衍生物的立体化学。讨论了烯烃质子之间的远距离自旋耦合。的αβ-和异构化γ δ-双键已被证明分别涉及δ-和α羧基基团的参与。两个β羧基的治疗顺-顺-和顺式-反式-muconic酸与热的含水碱得到，相反与先前的报告中，反式-glutaconic酸而不是β羧基-反式-反式-muconic酸。描述了一种方便的制备δ-氘代的β-羧基粘康糖衍生物的方法。
• Oxidation of Protocatechuic Acid with Peroxyacetic Acid
  作者：L. R. MORGAN

  DOI：10.1021/jo01051a020

  日期：1962.4