5-(carboxymethyl)-2-hydroxymuconic acid | 167319-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-(carboxymethyl)-2-hydroxymuconic acid
• 英文别名: 5-(carboxymethyl)-2-hydroxymuconate；(2E,4Z)-5-hydroxypenta-2,4-diene-1,2,5-tricarboxylic acid
• CAS: 167319-00-8
• 化学式: C₈H₈O₇
• 分子量: 216.147
• InChiKey: HJIBROWPWNLWHX-IKENXXAYSA-N

物化性质

• 沸点：
  549.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.678±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(carboxymethyl)-2-hydroxymuconic acid 在 lead(IV) acetate 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium permanganate 、 Wilkinson's catalyst 、 Na₂HPO₄ buffer 、 硫酸 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 22.58h， 生成 1,2,4-丁烷三羧酸
  参考文献：
  名称：

  Johnson; Hajipour; Whitman, Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 34, p. 8719 - 8726

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲酸基丁二酸二乙酯 在 sodium hydroxide 、 苯甲酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 5-(carboxymethyl)-2-hydroxymuconic acid
  参考文献：
  名称：

  Hajipour, Gholamhossein; Johnson Jr., William H.; Dauben, Paul D., Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 9, p. 3533 - 3542

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereospecific ketonization of 2-hydroxymuconate by 4-oxalocrotonate tautomerase and 5-(carboxymethyl)-2-hydroxymuconate isomerase
  作者：Christian P. Whitman、Gholamhossein Hajipour、Robert J. Watson、William H. Johnson、Michael E. Bembenek、Neal J. Stolowich

  DOI：10.1021/ja00052a002

  日期：1992.12

  4-Oxalocrotonate tautomerase from Pseudomonas putida mt-2 and 5-(carboxymethyl)-2-hydroxymuconate isomerase from Escherichia coli C catalyze the same reaction on substrates that differonly by a carboxymethyl group. While the structural resemblances between the substrates for these two proteins suggest that the enzymes might be evolutionarily related, the existing literature does not indicate an obvious

  来自恶臭假单胞菌 mt-2 的 4-草酰巴豆酸互变异构酶和来自大肠杆菌 C 的 5-(羧甲基)-2-羟基粘康酸异构酶在仅羧甲基不同的底物上催化相同的反应。虽然这两种蛋白质的底物之间的结构相似性表明这些酶可能在进化上相关，但现有文献并未表明存在明显的联系。发现这两种酶都使 2-羟基粘康酸 (1) - 4-草酰巴豆酸互变异构酶的底物酮化