2-trimethylsilyl-4-bromofuran | 119987-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-trimethylsilyl-4-bromofuran
• 英文别名: (4-Bromofuran-2-yl)-trimethylsilane
• CAS: 119987-27-8
• 化学式: C₇H₁₁BrOSi
• 分子量: 219.153
• InChiKey: AFBKUJFQAFYRPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-trimethylsilyl-4-bromofuran 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 仲丁基锂 、 N-甲基吗啉氧化物 、 calcium carbonate 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 环己烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2-trimethylsilyl-4-[(3E,7E)-10-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-8-methyl-4-formyl-1-hydroxy-3,7-decadien-1-yl]-furan
  参考文献：
  名称：

  Two syntheses of manoalide via heteroatom-assisted alkyne carbometallation

  摘要：

  Two approaches to the sesterterpenoid phospholipase A(2) inhibitors seco-manoalide (3) and manoalide (1) are described based on carbometallation of propargylic alcohols to generate the functionalised C6-C7 trisubstituted alkene. Both syntheses also deploy the photooxidation of a furan in order to generate a 4-substituted-5-hydroxy-2(5H)-furanone moiety.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85353-9
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dibromo-5-trimethylsilylfuran 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到2-trimethylsilyl-4-bromofuran
  参考文献：
  名称：

  通过Pd（0）催化的烯丙基卤与CO和2-甲硅烷基-4-苯乙烯基呋喃的偶合反应，高效合成Manoalide和Seco-Manoalide

  摘要：

  通过Pd（0）催化与CO和2-三甲基甲硅烷基-4-三丁基锡烷基呋喃偶合，然后用1 O进行化学选择性氧化2-三甲基甲硅烷基呋喃的6步，从烯丙基氯衍生物的6个步骤以56.4％的总收率实现了Manoalide和Seco-Manoalide的全合成。2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86680-0

文献信息

• Highly efficient total synthesis of manoalide and seco-manoalide via Pd(0) catalyzed coupling of allyhalide with CO and 2-silyl-4-stannylfuran
  作者：Shigeo Katsumura、Shinya Fujiwara、Sachihiko Isoe

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86680-0

  日期：——

  Total synthesis of manoalide and seco-manoalide from an allylchlolide derivative was achieved by 6 steps in 56.4% overall yield by Pd(0) catalyzed coupling with CO and 2- trimethylsilyl-4-tributylstannylfuran followed by chemoselective oxidation of 2-trimethylsilylfuran with 1O2.

  通过Pd（0）催化与CO和2-三甲基甲硅烷基-4-三丁基锡烷基呋喃偶合，然后用1 O进行化学选择性氧化2-三甲基甲硅烷基呋喃的6步，从烯丙基氯衍生物的6个步骤以56.4％的总收率实现了Manoalide和Seco-Manoalide的全合成。2。
• KATSUMURA, SHIGEO;FUJIWARA, SHINYA;ISOE, SACHIHIKO, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 10, 1173-1176
  作者：KATSUMURA, SHIGEO、FUJIWARA, SHINYA、ISOE, SACHIHIKO

  DOI：——

  日期：——
• Two syntheses of manoalide via heteroatom-assisted alkyne carbometallation
  作者：Paul Bury、Georges Hareau、Philip Kocieński、Dashyant Dhanak

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85353-9

  日期：1994.1

  Two approaches to the sesterterpenoid phospholipase A(2) inhibitors seco-manoalide (3) and manoalide (1) are described based on carbometallation of propargylic alcohols to generate the functionalised C6-C7 trisubstituted alkene. Both syntheses also deploy the photooxidation of a furan in order to generate a 4-substituted-5-hydroxy-2(5H)-furanone moiety.