2-萘磺酸,7-(苯甲酰氨基)-4-羟基-3-((4-((4-硫代苯基)偶氮)苯基)偶氮)-,加合N,N-二(2-甲基苯基)胍和N,N-二苯基胍(1:1:1) | 27820-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-萘磺酸,7-(苯甲酰氨基)-4-羟基-3-((4-((4-硫代苯基)偶氮)苯基)偶氮)-,加合N,N-二(2-甲基苯基)胍和N,N-二苯基胍(1:1:1)
• 英文名称: 2-(4-bromo-phenyl)-indol-3-one-1-oxide
• 英文别名: 2-(4-Brom-phenyl)-indol-3-on-1-oxid；2-(4-Bromophenyl)-1-oxido-indol-1-ium-3-one；2-(4-bromophenyl)-1-oxidoindol-1-ium-3-one
• CAS: 27820-27-5
• 化学式: C₁₄H₈BrNO₂
• 分子量: 302.127
• InChiKey: BHXMNNKOGJBVFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.8±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.65±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-1-己炔 、 2-萘磺酸,7-(苯甲酰氨基)-4-羟基-3-((4-((4-硫代苯基)偶氮)苯基)偶氮)-,加合N,N-二(2-甲基苯基)胍和N,N-二苯基胍(1:1:1) 在 silver hexafluoroantimonate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 copper diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以55%的产率得到5-bromo-3-butyl-2-phenylspiro[indene-1,2’-indolin]-3’-one
  参考文献：
  名称：

  使用N-氧化物作为指导基团，对2-苯基致病菌进行C–H烯基化/环化和磺酰胺化†

  摘要：

  利用炔烃和磺酰叠氮化物开发了第一个过渡金属催化的2-苯基致病菌C–H活化的炔烃和磺酰基叠氮化物的例子是使用N-氧化物作为指导基团。Ru（II）催化的C–H烯基化/环化反应和Ir（III）催化的直接C–H磺酰胺化反应具有良好的收率和出色的官能团耐受性。重要的是，这两个转化分别为吲哚-3-酮衍生物和磺酰胺化的2-苯基异硫氰酸酯的合成提供了直接的途径，这可能具有相当大的生物活性。

  DOI：

  10.1039/c9cc05719f
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-bromo-benzyl)-pyridinium 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 乙醇 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-萘磺酸,7-(苯甲酰氨基)-4-羟基-3-((4-((4-硫代苯基)偶氮)苯基)偶氮)-,加合N,N-二(2-甲基苯基)胍和N,N-二苯基胍(1:1:1)
  参考文献：
  名称：

  Kroehnke; Vogt, Chemische Berichte, 1952, vol. 85, p. 368,371

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rh(III)-Catalyzed C7-Alkylation of Isatogens with Malonic Acid Diazoesters
  作者：Xiang Guan、Wen-Jie Li、Ming-Shan Shuai、Mao Zhang、Chao-Chao Zhou、Xiao-Zhong Fu、Yuan-Yong Yang、Meng Zhou、Bin He、Yong-Long Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02405

  日期：2024.3.1

  Rh(III)-catalyzed C7-alkylation of isatogens (indolin-3-one N-oxides) with malonic acid diazoesters has been developed. This strategy utilizes oxygen anion on the N-oxide group of isatogens as a directing group and successfully achieves the synthesis of a series of C7-alkylated isatogens with moderate to good yields (48–86% yields). Moreover, the N-oxides of isatogens can not only serve as the simple

  已经开发出 Rh(III) 催化的靛红素（二氢吲哚-3-酮N-氧化物）与丙二酸重氮酯的 C7 烷基化反应。该策略利用靛蓝蛋白N-氧化物基团上的氧阴离子作为导向基团，成功合成了一系列C7-烷基化靛蓝蛋白，收率中等至良好（48-86%）。此外，异酪素的N-氧化物不仅可以作为C7-H键断裂的简单导向基团，而且可以脱氧以便于去除。
• C–H alkenylation/cyclization and sulfamidation of 2-phenylisatogens using <i>N</i>-oxide as a directing group
  作者：Lingmei Guo、Baolan Tang、Ruifang Nie、Yanzhao Liu、Shan Lv、Huijing Wang、Li Guo、Li Hai、Yong Wu

  DOI：10.1039/c9cc05719f

  日期：——

  first example of transition-metal-catalyzed C–H activations of 2-phenylisatogens with alkynes and sulfonyl azides has been developed using N-oxide as the directing group. Ru(II)-Catalyzed C–H alkenylation/cyclization and Ir(III)-catalyzed direct C–H sulfamidation proceeded with good yields and excellent functional group tolerance. Importantly, these two transformations provided straightforward routes

  利用炔烃和磺酰叠氮化物开发了第一个过渡金属催化的2-苯基致病菌C–H活化的炔烃和磺酰基叠氮化物的例子是使用N-氧化物作为指导基团。Ru（II）催化的C–H烯基化/环化反应和Ir（III）催化的直接C–H磺酰胺化反应具有良好的收率和出色的官能团耐受性。重要的是，这两个转化分别为吲哚-3-酮衍生物和磺酰胺化的2-苯基异硫氰酸酯的合成提供了直接的途径，这可能具有相当大的生物活性。
• Kroehnke; Vogt, Chemische Berichte, 1952, vol. 85, p. 368,371
  作者：Kroehnke、Vogt

  DOI：——

  日期：——