[2-(ethyldisulfanyl)phenyl] (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoate | 714229-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [2-(ethyldisulfanyl)phenyl] (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 714229-47-7
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₄S₂
• 分子量: 433.593
• InChiKey: YETLUVAMEQFJOK-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(ethyldisulfanyl)phenyl] (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.5h， 以94%的产率得到[2-(ethyldisulfanyl)phenyl] (2S)-2-amino-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  通过最终收敛途径实现完全合成的糖蛋白：解决长期存在的问题

  摘要：

  公开了一种用于多重糖基化肽的会聚合成的方法。该方法的中心是用于生成掩蔽的、复杂的含糖肽的 C 端酰基供体的收敛技术。原位激活潜在供体并直接用于与带有复杂碳水化合物的第二个肽偶联的片段，产生完全不受保护的双功能糖肽。该系统在完全收敛的片段偶联过程中，在酰基供体的 C 端氨基酸残基处显示出最低水平的水解和差向异构化，因此是合成糖蛋白的有力工具。

  DOI：

  10.1021/ja0491836
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-dithiobisphenol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 [2-(ethyldisulfanyl)phenyl] (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  通过最终收敛途径实现完全合成的糖蛋白：解决长期存在的问题

  摘要：

  公开了一种用于多重糖基化肽的会聚合成的方法。该方法的中心是用于生成掩蔽的、复杂的含糖肽的 C 端酰基供体的收敛技术。原位激活潜在供体并直接用于与带有复杂碳水化合物的第二个肽偶联的片段，产生完全不受保护的双功能糖肽。该系统在完全收敛的片段偶联过程中，在酰基供体的 C 端氨基酸残基处显示出最低水平的水解和差向异构化，因此是合成糖蛋白的有力工具。

  DOI：

  10.1021/ja0491836

文献信息

• Method for preparing polyfunctionalized peptides and/or proteins via native chemical ligation
  申请人：Danishefsky J. Samuel

  公开号：US20070173636A1

  公开（公告）日：2007-07-26

  The present invention provides a method for preparing polyfunctionalized peptides and/or proteins at non-adjacent designated sites via native chemical ligation. In certain embodiments, the inventive method is a method for preparing a polyfunctionalized peptide comprising a peptidic backbone made up of four or more amino acids, wherein two or more non-adjacent amino acids are independently subsituted with a moiety having the structure: wherein A and L 1 are as defined herein. In certain other embodiments, the inventive method allows the preparation of polyfunctionalized peptides having the general structure: wherein A, R P0 , R P1 , P X1 , R X2 , L 1 , to, s, tand q are as defined herein.
• US7635750B2
  申请人：——

  公开号：US7635750B2

  公开（公告）日：2009-12-22
• Toward Fully Synthetic Glycoproteins by Ultimately Convergent Routes:  A Solution to a Long-Standing Problem
  作者：J. David Warren、Justin S. Miller、Stacy J. Keding、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja0491836

  日期：2004.6.1

  A method is disclosed for the convergent synthesis of multiply glycosylated peptides. The approach centers on a convergent technique for generating masked, complex glycopeptide-containing C-terminal acyl donors. Activation of the latent donor in situ and use directly in segment coupling with a second peptide bearing a complex carbohydrate produces a completely unprotected, bifunctional glycopeptide

  公开了一种用于多重糖基化肽的会聚合成的方法。该方法的中心是用于生成掩蔽的、复杂的含糖肽的 C 端酰基供体的收敛技术。原位激活潜在供体并直接用于与带有复杂碳水化合物的第二个肽偶联的片段，产生完全不受保护的双功能糖肽。该系统在完全收敛的片段偶联过程中，在酰基供体的 C 端氨基酸残基处显示出最低水平的水解和差向异构化，因此是合成糖蛋白的有力工具。