1-甲基-4-羧酸-5-(3-吡啶)-2-吡咯烷酮 | 33224-01-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1-甲基-4-羧酸-5-(3-吡啶)-2-吡咯烷酮
• 中文别名: 反-1-甲基-4-羧基-5-(3-吡啶基)-2-吡咯烷酮
• 英文名称: (2S,3S)-1-methyl-5-oxo-2-(pyridin-3-yl)pyrrolidine-3-carboxylic acid
• 英文别名: (2S,3S)-4-cotinine carboxylic acid；trans-4-cotininecarboxylic acid；trans-4'-carboxycotinine；1-methyl-5-oxo-2-pyridin-3-yl-pyrrolidine-3-carboxylic acid；(+/-)-trans-4-cotininecarboxylic acid；trans-1-Methyl-4-carboxy-5-(3-pyridyl)-2-pyrrolidinon；(2S,3S)-1-methyl-5-oxo-2-pyridin-3-ylpyrrolidine-3-carboxylic acid
• CAS: 33224-01-0
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₃
• mdl: MFCD00134941
• 分子量: 220.228
• InChiKey: DEYLVDCFTICBTB-WCBMZHEXSA-N

物化性质

• 熔点：
  194-195 °C(lit.)
• 沸点：
  483.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.327±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  70.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 安全说明：
  S26,S37/39

SDS

反-1-甲基-4-羧基-5-(3-吡啶基)-2-吡咯烷酮 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： trans-1-Methyl-4-carboxy-5-(3-pyridyl)-2-pyrrolidinone
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 反-1-甲基-4-羧基-5-(3-吡啶基)-2-吡咯烷酮
百分比： >95.0%(GC)(T)
CAS编码： 33224-01-0
俗名： trans-4'-Carboxycotinine
反-1-甲基-4-羧基-5-(3-吡啶基)-2-吡咯烷酮 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C11H12N2O3

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
反-1-甲基-4-羧基-5-(3-吡啶基)-2-吡咯烷酮 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
颜色： 白色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
194°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
反-1-甲基-4-羧基-5-(3-吡啶基)-2-吡咯烷酮 修改号码：5

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模块 14. 运输信息
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-4-羧酸-5-(3-吡啶)-2-吡咯烷酮 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 73.67h， 生成 tert-butyl 1-((2S,3S)-1-methyl-5-oxo-2-(pyridin-3-yl)pyrrolidin-3-yl)-1,12-dioxo-5,8,16,19-tetraoxa-2,11,13-triazadocosan-22-oate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYTOTOXICITY TARGETING CHIMERAS FOR CCR2-EXPRESSING CELLS
  [FR] CHIMÈRES CIBLANT LA CYTOTOXICITÉ POUR DES CELLULES EXPRIMANT CCR2

  摘要：

  The present disclosure relates to heterobifunctional molecules, referred to as cytotoxicity targeting chimeras (CyTaCs) or antibody recruiting molecules (ARMs) that are able to simultaneously bind a target cell-surface protein as well as an exogenous antibody protein. The present disclosure also relates to agents capable of binding to a receptor on a surface of a pathogenic cell and inducing the depletion of the pathogenic cell in a subject for use in the treatment of cancer, inflammatory diseases, autoimmune diseases, viral infection, or bacterial infection.

  公开号：

  WO2023017483A1
• 作为产物：
  描述：

  甲酸 、 racemic trans-4-cotininecarboxylic acid 在 Chiralpak 1A 20μ 101 x 210 mm 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 以94.5 %的产率得到1-甲基-4-羧酸-5-(3-吡啶)-2-吡咯烷酮
  参考文献：
  名称：

  WO2023/161878

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Evaluation of the Edman degradation product of vancomycin bonded to core-shell particles as a new HPLC chiral stationary phase
  作者：Garrett Hellinghausen、Diego A. Lopez、Jauh T. Lee、Yadi Wang、Choyce A. Weatherly、Abiud E. Portillo、Alain Berthod、Daniel W. Armstrong

  DOI：10.1002/chir.22985

  日期：2018.9

  macrocyclic glycopeptide‐based chiral stationary phase (CSP), prepared via Edman degradation of vancomycin, was evaluated as a chiral selector for the first time. Its applicability was compared with other macrocyclic glycopeptide‐based CSPs: TeicoShell and VancoShell. In addition, another modified macrocyclic glycopeptide‐based CSP, NicoShell, was further examined. Initial evaluation was focused on the complementary

  通过对万古霉素的Edman降解制备的修饰的基于大环糖肽的手性固定相（CSP）被首次评估为手性选择剂。将其适用性与其他基于大环糖肽的CSP（TeicoShell和VancoShell）进行了比较。此外，还进一步检查了另一种基于大环糖肽的修饰CSP NicoShell。最初的评估集中在与这些糖肽的互补行为上。根据以前的工作，使用了一种筛选方法，用于对50种手性化合物的对映体分离，其中包括氨基酸，农药，兴奋剂和多种药物。使用表面多孔（核-壳）颗粒载体可实现快速有效的手性分离。总体，万古霉素埃德曼降解产物（EDP）与TeicoShell类似，在极性离子模式下对酸性化合物具有高对映选择性。使用液相色谱-质谱联用EDP同时分离5种外消旋脯氨酸的对映异构体，时间约为3分钟。其他亮点包括同时用VancoShell液相色谱分离rac-amphetamine和rac-methamphetamine，用Nico
• The Novel Assay Method for Nicotine Metabolism to Cotinine Using High Performance Liquid Chromatography
  作者：Mitsuo Miyazawa、Yumi Kawauchi、Yoshiharu Okuno、Yoshimitsu Oda

  DOI：10.1248/cpb.59.295

  日期：——

  Nicotine is the primary psychoactive component in tobacco. It is taken into the body by tobacco smoking, and mainly metabolized to cotinine in the hepatic cytochrme P450 (CYP) 2A6. The objective of this study was to develop a sensitive method for the determination of nicotine metabolism to cotinine using HPLC. The internal standard, trans-4′-carboxycotinine methyl ester was synthesized with a simple method. The nicotine and cotinine were separated completely and detected by C18 5-μm analytical column (L-column Octa decyl silyl (ODS), 150 mm×4.6 mm i.d.) equipped with a C18 5-μm guard column (L-column ODS, 10 mm×4.6 mm i.d.) and ultraviolet detection at 260 nm. The detection limit of the assay was 0.05 μM for cotinine (n=5, R.S.D) and 0.1 μM for nicotine. Thus the present results provided a sensitive and useful method for the determination of nicotine metabolism catalyzed by CYP2A6.

  尼古丁是烟草中的主要精神活性成分。它通过吸烟进入人体，并在肝细胞色素P450（CYP）2A6中主要代谢为可替宁。本研究旨在开发一种利用高效液相色谱法（HPLC）测定尼古丁代谢为可替宁的敏感方法。通过简单的方法合成了内标物反式-4′-羧基可替宁甲酯。尼古丁和可替宁在C18 5-μm分析柱（L-柱辛基硅烷（ODS），150 mm×4.6 mm内径）上完全分离，并配备C18 5-μm保护柱（L-柱ODS，10 mm×4.6 mm内径）和紫外线检测器，检测波长为260 nm。该方法对可替宁的检测限为0.05 μM（n=5，相对标准偏差），对尼古丁的检测限为0.1 μM。因此，本研究结果提供了一种用于测定CYP2A6催化尼古丁代谢的敏感且有用的方法。
• COMPLEX IN WHICH ANTI-COTININE ANTIBODY IS BOUND TO CONJUGATE OF COTININE AND BINDING SUBSTANCE, AND USE THEREOF
  申请人：Chung Junho

  公开号：US20140056926A1

  公开（公告）日：2014-02-27

  The present invention relates to a complex in which an anti-cotinine antibody is bound to a conjugate of a binding material and cotinine, and a use of the complex. The complex according to the present invention may be used as an analysis tool in an in vitro biological assay method, and may retain the specific reactivity and the biological function of the binding material, and the capabilities of inducing complement-mediated cell cytotoxicity (CDC) and antibody-dependent cell cytotoxicity (ADCC) and a prolonged in vivo half-life, which are intrinsic characteristics of an antibody.

  本发明涉及一种将抗尼古丁酸抗体结合到结合物质和尼古丁的复合物中的复合物，以及该复合物的用途。根据本发明的复合物可用作体外生物分析方法中的分析工具，并且可以保留结合物质的特异性反应性和生物功能，以及诱导补体介导的细胞毒性（CDC）和抗体依赖性细胞毒性（ADCC）以及延长体内半衰期的能力，这些是抗体的固有特性。
• Safe and Facile Access to Nonstabilized Diazoalkanes Using Continuous Flow Technology
  作者：Pauline Rullière、Guillaume Benoit、Emmanuelle M. D. Allouche、André B. Charette

  DOI：10.1002/anie.201802092

  日期：2018.5.14

  potential of nonstabilized diazo compounds, their utilization has always been hampered by stability, toxicity, and safety issues. The present method opens up access to the most reactive nonstabilized diazoalkanes. Among diazo compounds, nonstabilized alkyl diazo compounds are the least represented because of their propensity to degrade during preparation. The continuous flow oxidation process of hydrazones

  尽管不稳定的重氮化合物具有很高的合成潜力，但其使用一直受到稳定性，毒性和安全性问题的阻碍。本方法打开了反应性最强的不稳定的重氮烷烃的途径。在重氮化合物中，不稳定的烷基重氮化合物代表最少，因为它们在制备过程中易于降解。oxide在氧化银柱上的连续流动氧化过程提供了不含碱和金属的纯重氮二氯甲烷溶液的输出物流。从无毒的酮和醛开始，这种方法可以以优异的收率生产各种前所未有的重氮烷烃化合物，同时突出了其合成潜力和安全大规模重氮生产的可能性。
• [EN] NON PEPTIDIC HETEROBIVALENT MOLECULES FOR TREATING INFLAMMATORY DISEASES<br/>[FR] MOLÉCULES HÉTÉROBIVALENTES NON PEPTIDIQUES PERMETTANT LE TRAITEMENT DE MALADIES INFLAMMATOIRES
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2018134731A1

  公开（公告）日：2018-07-26

  The present invention relates to non peptidic, heterobivalent molecules (HBM) that are able to simultaneously bind a surface target protein as well as an endogenous or exogenous human antibody protein and induce immune effector function. More specifically, the present invention relates to agents capable of binding to a chemokine receptor and inducing the depletion of chemokine receptor positive subsets of pathogenic cells in a subject for use in the treatment and/or prevention of cancer, inflammatory, autoimmune and allergic disease.

  本发明涉及能够同时结合表面靶蛋白和内源或外源人类抗体蛋白并诱导免疫效应功能的非肽类、异二价分子（HBM）。更具体地，本发明涉及能够结合趋化因子受体并诱导受体阳性病原细胞亚群在受试者中的减少的药剂，用于治疗和/或预防癌症、炎症、自身免疫和过敏性疾病。