(S)-5-Hydroxy-3-methyl-pentanoic acid | 108864-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-5-Hydroxy-3-methyl-pentanoic acid
• 英文别名: (3S)-5-hydroxy-3-methylpentanoic acid
• CAS: 108864-78-4
• 化学式: C₆H₁₂O₃
• 分子量: 132.159
• InChiKey: MLYKGFBBFUYWHJ-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-Hydroxy-3-methyl-pentanoic acid 在 盐酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 ethyl (S)-7-hydroxy-5-methyl-3-oxoheptanoate
  参考文献：
  名称：

  一种制备非末端炔烃的新方法：在Tulearin A和C的总合成中的应用

  摘要：

  已知内酯会以Wittig型方式与CCl 4和PPh 3原位生成的试剂反应，生成宝石二氯烯烃衍生物。现已证明此类化合物在用有机锂试剂RLi处理后会发生还原烷基化反应，从而提供在其末端带有R取代基的乙炔衍生物（R = Me，n-，仲-，叔烷基，甲硅烷基）；该反应可以用Cu（acac）2或Fe（acac）3催化/ 1,2-二氨基苯 从容易获得的内酯前体以这种方式制备的两种炔醇衍生物，是细胞毒性海洋大环内酯类鹅膏蛋白A（1）和C（2）的总合成的关键组成部分。这些易碎目标的组装取决于闭环炔烃复分解（RCAM），然后通过反式氢化硅烷化/原去甲硅烷基化对所得的环炔烃进行正式的反式还原。

  DOI：

  10.1002/chem.201404873
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基戊二酸 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-5-Hydroxy-3-methyl-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  一种制备非末端炔烃的新方法：在Tulearin A和C的总合成中的应用

  摘要：

  已知内酯会以Wittig型方式与CCl 4和PPh 3原位生成的试剂反应，生成宝石二氯烯烃衍生物。现已证明此类化合物在用有机锂试剂RLi处理后会发生还原烷基化反应，从而提供在其末端带有R取代基的乙炔衍生物（R = Me，n-，仲-，叔烷基，甲硅烷基）；该反应可以用Cu（acac）2或Fe（acac）3催化/ 1,2-二氨基苯 从容易获得的内酯前体以这种方式制备的两种炔醇衍生物，是细胞毒性海洋大环内酯类鹅膏蛋白A（1）和C（2）的总合成的关键组成部分。这些易碎目标的组装取决于闭环炔烃复分解（RCAM），然后通过反式氢化硅烷化/原去甲硅烷基化对所得的环炔烃进行正式的反式还原。

  DOI：

  10.1002/chem.201404873

文献信息

• [EN] THIENOPYRIMIDINE INHIBITORS OF FARNESYL AND/OR GERANYLGERANYL PYROPHOSPHATE SYNTHASE<br/>[FR] INHIBITEURS THIÉNOPYRIMIDINE DE FARNÉSYL ET/OU DE GÉRANYLGÉRANYL PYROPHOSPHATE SYNTHASE
  申请人：UNIV MCGILL

  公开号：WO2014078957A1

  公开（公告）日：2014-05-30

  The present invention relates to novel compounds, compositions containing same and methods for inhibiting human farnesyl pyrophosphate synthase or for the treatment or prevention of disease conditions using said compounds;

  本发明涉及新化合物、含有该化合物的组合物以及通过抑制人类法尼基焦磷酸合酶或使用该化合物治疗或预防疾病症状的方法；
• Cell‐Free Biosynthesis of ω‐Hydroxy Acids Boosted by a Synergistic Combination of Alcohol Dehydrogenases
  作者：Susana Velasco‐Lozano、Javier Santiago‐Arcos、Maria Grazia Rubanu、Fernando López‐Gallego

  DOI：10.1002/cssc.202200397

  日期：2022.5.6

  Who needs cells? We describe the cell-free biosynthesis of short ω-hydroxy acids from bio-based 1,ω-diols by a multi-enzyme system combining two specialized alcohol dehydrogenases. This system is proven to transform a wide scope of diols. Finally, we intensify this cell-free biotransformation by increasing the substrate concentration to 100 mM and immobilizing the system to recycle a consortium of

  谁需要细胞？我们描述了通过结合两种专门的醇脱氢酶的多酶系统从生物基 1,ω-二醇中无细胞生物合成短 ω-羟基酸。该系统已被证明可以转化多种二醇。最后，我们通过将底物浓度增加到 100 mM 并固定系统以在连续的操作周期中回收异质生物催化剂的联合体来加强这种无细胞生物转化。
• [EN] KINETIC RESOLUTION<br/>[FR] RÉSOLUTION CINÉTIQUE
  申请人：TRINITY COLLEGE DUBLIN

  公开号：WO2011070028A1

  公开（公告）日：2011-06-16

  Whilst methodologies for the Kinetic Resolution of alcohols are well established, no analogous direct methods exist for the highly selective, direct catalytic Kinetic Resolution of thiols (i.e., R-SH). The present invention relates to a method for resolving stereoisomeric mixtures of thiols. In particular, the present invention relates to purely organocatalytic mediated resolution of enantiomeric mixtures of thiols without the need for enzymes. Also disclosed are some novel catalysts. Such catalysts may comprise a cinchona alkaloid-derived moiety.

  尽管醇的动力学分辨方法已经得到很好的建立，但并不存在类似的高度选择性、直接催化的巯基（即R-SH）的动力学分辨方法。本发明涉及一种用于分离巯基立体异构体混合物的方法。具体来说，本发明涉及纯有机催化介导的巯基对映体混合物的分辨，无需酶。还披露了一些新型催化剂。这些催化剂可能包括奎宁生物碱衍生基团。
• On the total synthesis of (S)-methanophenazine and the formal synthesis of (R)-methanophenazine from a common precursor†Dedicated to Professor Dr. Horst Kunz on the occasion of his 60th birthday.†
  作者：Uwe Beifuss、Mario Tietze

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01669-5

  日期：2000.12

  Methanophenazine is a new cofactor from methanogenic archaea. (S)-Methanophenazine has been synthesized from three building blocks, i.e. 2-hydroxy-phenazine, ethyl (R)-3-methylglutarate and (E,E)-farnesyl acetone; a stereodivergent approach from ethyl (R)-3-methylglutarate warrants the formal synthesis of (R)-methanophenazine.

  甲氧吩嗪是产甲烷古菌中的新辅助因子。（S）-甲氧基吩嗪是由三个结构单元合成的，即2-羟基-吩嗪，（R）-3-甲基戊二酸乙酯和（E，E）-法呢基丙酮；（R）-3-甲基戊二酸乙酯的立体发散方法保证了（R）-甲氧吩嗪的正式合成。
• KINETIC RESOLUTION
  申请人：Connon Stephen Joseph

  公开号：US20120277437A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  Whilst methodologies for the Kinetic Resolution of alcohols are well established, no analogous direct methods exist for the highly selective, direct catalytic Kinetic Resolution of thiols (i.e., R—SH). The present invention relates to a method for resolving stereoisomeric mixtures of thiols. In particular, the present invention relates to purely organocatalytic mediated resolution of enantiomeric mixtures of thiols without the need for enzymes. Also disclosed are some novel catalysts. Such catalysts may comprise a cinchona alkaloid-derived moiety.

  虽然动力学分辨醇的方法已经得到了很好的建立，但是对于高度选择性的直接催化动力学分辨硫醇（即R-SH）的方法不存在类似的直接方法。本发明涉及一种用于分离硫醇立体异构体混合物的方法。特别地，本发明涉及纯有机催化介导的硫醇对映异构体混合物的分辨，无需酶的需要。此外，还揭示了一些新型催化剂。这些催化剂可以包含奎宁生物碱衍生物基团。