1,3-dimethylbenzimidazolium-2-carboxylate | 1449571-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1,3-dimethylbenzimidazolium-2-carboxylate
• 英文别名: 1,3-Dimethylbenzimidazol-3-ium-2-carboxylate
• CAS: 1449571-31-6
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• 分子量: 190.202
• InChiKey: ADTOKFSFKGFRDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  48.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 N,N'-二甲基苯并咪唑鎓碘化物 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.5h， 以68%的产率得到1,3-dimethylbenzimidazolium-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化的环氧丙烷的开环聚合和共聚

  摘要：

  在本文中，我们证明了各种N-杂环卡宾（NHC）与CO 2（即NHC-CO 2）作为预催化剂的加成反应在环氧丙烷（PO）到二甘醇作为链引发剂的开环均聚反应中的应用。得到定义明确的聚醚二醇。通过实验和通过DFT计算研究了各种NHC对聚合物结构的影响以及该反应的机理。通过这种方法，可以得到PO与单体ε-己内酯和（S，S）-丙交酯的共聚物。

  DOI：

  10.1002/cctc.201300802
• 作为试剂：
  描述：

  二氧化碳 、 氨基乙腈 在 1,3-dimethylbenzimidazolium-2-carboxylate 、 苯硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 25.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以91%的产率得到N-(氰基甲基)甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  取代基和温度可控的 NHC 衍生的两性离子催化剂使 CO2 升级，以高效构建甲酰胺和苯并咪唑

  摘要：

  近年来，将温室气体CO 2化学催化升级为有价值的化学品和生物燃料引起了广泛关注。在已报道的方法中，CO 2与胺的N-甲酰化由于其在构建含N 线性和环状骨架方面的多功能性而具有重要意义。这里，稳定的N-杂环卡宾-羧基加合物（NHC-CO 2）中制备的轻便和可作为用于高效CO可回收两性离子催化剂2还原升级经由任一Ñ -formylation或另外的耦合用温和的条件下环化（25 °C, 1 atm CO 2) 使用氢硅烷作为氢源。超过 30 种不同的烷基和芳香胺可以转化为相应的甲酰胺或苯并咪唑，产率显​​着（74%–98%）。发现引入的取代基对NHC-CO 2的电子效应明显影响两性离子催化剂的热稳定性和亲核性，这与其催化活性直接相关。此外，NHC-CO 2可以通过在特定温度下原位脱羧来提供CO 2，这取决于引入的取代基类型。实验和计算研究表明，NHC-CO 2上的羧基物质不仅是亲核中心，而且还是在氢化硅烷化过程中快速捕获或替代环境

  DOI：

  10.1039/d1gc01897c

文献信息

• Amidate compound, catalyst for polyurethane production, and method for producing polyurethane resin
  申请人：KOEI CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US10689478B2

  公开（公告）日：2020-06-23

  Provided is an amidate compound represented by the formula (1): wherein A is a substituted or unsubstituted hydrocarbon group, n is an integer of 1 or more, and D is a nitrogen-containing organic group represented by the formula (2): wherein R1, R2, and R3 are the same or different, and are each a hydrocarbon group that may contain a heteroatom; some or all of R1, R2, and R3 may be bonded together to form a ring structure; X is a nitrogen atom, an oxygen atom, or a sulfur atom; and a is 0 or 1, wherein a is 1 when X is a nitrogen atom, and a is 0 when X is an oxygen atom or a sulfur atom.

  提供的是由式（1）表示的酰胺化合物：其中A是取代或未取代的碳氢基团，n是大于或等于1的整数，D是由式（2）表示的含氮有机基团：其中R1、R2和R3相同或不同，均为可能含有杂原子的碳氢基团；R1、R2和R3中的一些或全部可能结合在一起形成环结构；X是氮原子、氧原子或硫原子；a为0或1，当X为氮原子时，a为1，当X为氧原子或硫原子时，a为0。
• PRODUCTION METHOD FOR AMIDATE COMPOUND
  申请人：Koei Chemical Company, Limited

  公开号：EP3604287A1

  公开（公告）日：2020-02-05

  A method for producing an amidate compound represented by Formula (3), comprising reacting a urethane compound represented by Formula (1) with a carboxylate compound represented by Formula (2): (in the formulas, A, n, R1, R2, R3, R4, R5, R6, X, and a are as described in the Description).

  一种生产式（3）代表的酰胺化合物的方法，包括使式（1）代表的聚氨酯化合物与式（2）代表的羧酸化合物反应： (式中，A、n、R1、R2、R3、R4、R5、R6、X 和 a 如说明书所述）。
• CATALYST FOR DISSOCIATION OF BLOCKING AGENT FOR BLOCKED ISOCYANATES, AND THERMOSETTING COMPOSITION CONTAINING SAID CATALYST FOR DISSOCIATION OF BLOCKING AGENT
  申请人：Koei Chemical Company, Limited

  公开号：EP3689931A1

  公开（公告）日：2020-08-05

  A blocking agent dissociation catalyst for blocked isocyanates comprising a nitrogen-containing compound represented by Formula (1a): wherein D is represented by Formula (2): wherein R1, R2, R3, R4, and a are as described in the specification.

  一种用于封端异氰酸酯的封端剂解离催化剂，由式（1a）代表的含氮化合物组成： 其中 D 由式（2）表示： 其中 R1、R2、R3、R4 和 a 如说明书所述。
• Production method for amidate compound
  申请人：KOEI CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US10913724B2

  公开（公告）日：2021-02-09

  A method for producing an amidate compound represented by Formula (3), comprising reacting a urethane compound represented by Formula (1) with a carboxylate compound represented by Formula (2): (in the formulas, A, n, R1, R2, R3, R4, R5, R6, X, and a are as described in the Description).

  一种生产式（3）代表的酰胺化合物的方法，包括使式（1）代表的聚氨酯化合物与式（2）代表的羧酸化合物反应： (式中，A、n、R1、R2、R3、R4、R5、R6、X 和 a 如说明书所述）。
• Electrosynthesis of Imidazolium Carboxylates
  作者：Guillaume de Robillard、Charles H. Devillers、Doris Kunz、Hélène Cattey、Eric Digard、Jacques Andrieu

  DOI：10.1021/ol401949f

  日期：2013.9.6

  Synthesis of imidazolium carboxylate compounds was efficiently achieved by electrochemical reduction of imidazolium precursors under very mild conditions.