(S)-methyl 1-(2-(aminomethyl)benzoyl)pyrrolidine-2-carboxylate | 1374822-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 1-(2-(aminomethyl)benzoyl)pyrrolidine-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (2S)-1-[2-(aminomethyl)benzoyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 1374822-16-8
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₃
• 分子量: 262.309
• InChiKey: OYVHAKSILLVYJI-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.92
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  72.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 1-(2-(aminomethyl)benzoyl)pyrrolidine-2-carboxylate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 tert-butyl 2-((S)-2-(2-((S)-2-(2-((S)-2-(2-((S)-2-(methylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carbonyl)benzylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carbonyl)benzylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carbonyl)benzylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carbonyl)benzylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  将β/αAnt-Pro（邻氨基苯甲酸脯氨酸）低聚物的结构库扩展为γ/α2-Amb-Pro（2-氨基甲基苯甲酸脯氨酸）低聚物

  摘要：

  在本文中，我们报告了一类新的异类合成低聚物，其特征在于构象受限的氨基酸残基–重复序列中的2-氨基甲基苯甲酸（2-Amb）和脯氨酸（Pro）。使用溶液相Boc策略组装了具有构象受限的γ/α2-Amb-Pro基序的六聚体大分子，并遵循了从市售O开始的多步合成步骤-甲苯甲酸。已经发现EDC介导的肽偶联对于组装相对非极性的低聚物是最佳的，其可以通过标准柱色谱纯化程序容易地纯化。这项研究为将β/αAnt-Pro母题的结构库扩展到γ/α提供了可观的前景，前面已经描述过，假设右手螺旋结构显示出稳健的氢键相互作用的九元环闭合网络，该结构已在前面进行了描述。 2-Amb-Pro主题。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.02.006
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苯甲酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 草酰氯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 31.5h， 生成 (S)-methyl 1-(2-(aminomethyl)benzoyl)pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  将β/αAnt-Pro（邻氨基苯甲酸脯氨酸）低聚物的结构库扩展为γ/α2-Amb-Pro（2-氨基甲基苯甲酸脯氨酸）低聚物

  摘要：

  在本文中，我们报告了一类新的异类合成低聚物，其特征在于构象受限的氨基酸残基–重复序列中的2-氨基甲基苯甲酸（2-Amb）和脯氨酸（Pro）。使用溶液相Boc策略组装了具有构象受限的γ/α2-Amb-Pro基序的六聚体大分子，并遵循了从市售O开始的多步合成步骤-甲苯甲酸。已经发现EDC介导的肽偶联对于组装相对非极性的低聚物是最佳的，其可以通过标准柱色谱纯化程序容易地纯化。这项研究为将β/αAnt-Pro母题的结构库扩展到γ/α提供了可观的前景，前面已经描述过，假设右手螺旋结构显示出稳健的氢键相互作用的九元环闭合网络，该结构已在前面进行了描述。 2-Amb-Pro主题。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.02.006