ethyl 2-cyanoacetyl(ethyl)carbamate | 41406-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-cyanoacetyl(ethyl)carbamate
• 英文别名: N-Cyanacetyl-N-Ethylurethan；Ethylcyanoacetylurethane；ethyl N-(2-cyanoacetyl)-N-ethylcarbamate
• CAS: 41406-56-8
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₃
• 分子量: 184.195
• InChiKey: BEETZCQCAQYFIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.2±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-cyanoacetyl(ethyl)carbamate 在 吗啉 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-Ethyl-7-(hydroxymethyl)-1,5-dihydrochromeno[2,3-d]pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Blythin, David J.; Domalski, Martin S.; Kim, Young C., Heterocycles, 1981, vol. 16, # 2, p. 203 - 207

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-乙基尿烷 、 氰乙酸 在 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以93%的产率得到ethyl 2-cyanoacetyl(ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Structure–activity relationships of a small-molecule inhibitor of the PDZ domain of PICK1

  摘要：

  最近，我们描述了首个小分子抑制剂（E）-乙基2-氰基-3-(3,4-二氯苯基)丙烯酰氨基甲酸酯（1），它针对与Cα-激酶1相互作用的蛋白质的PDZ结构域（PICK1），这是对抗脑缺血、疼痛和可卡因成瘾的潜在药物靶点。在这里，我们通过对丙烯酰氨基甲酸酯框架的微小修改及其取代基的变化，探讨了1的结构-活性关系。1及其类似物的双键周围的构型通过X射线晶体学、核磁共振（NMR）和密度泛函理论计算进行了确定。因此，分子对接研究被用来将生物亲和力与配体-蛋白相互作用的结构考虑进行关联。本研究中获得的最强效的类似物与1相比显示出亲和力的提高，目前它是进一步研究PICK1抑制的领先候选者。

  DOI：

  10.1039/c0ob00025f

文献信息

• 6-Azauracil derivatives as thyroid receptor ligands
  申请人：Pfizer, Inc.

  公开号：US06787652B1

  公开（公告）日：2004-09-07

  The present invention provides novel compounds of the Formula I and prodrugs thereof, geometric and optical isomers thereof, and pharmaceutically acceptable salts of such compounds, prodrugs and isomers, wherein R1 to R8 and W are as described herein. Pharmaceutical compositions containing such compounds, prodrugs, isomers or pharmaceutically acceptable salts thereof, and methods, pharmaceutical compositions and kits for treating obesity, overweight condition, hyperlipidemia, thyroid disease, hypothyroidism, thyroid cancer and related disorders and diseases such as diabetes mellitus, atherosclerosis, hypertension, coronary heart disease, hypercholesteremia, depression, osteoporosis, cardiac arrhythmias, glaucoma and congestive heart failure are also provided.

  本发明提供了公式I的新化合物及其前药，几何和光学异构体，以及这些化合物，前药和异构体的药学上可接受的盐，其中R1至R8和W如本文所述。还提供了含有这些化合物，前药，异构体或药学上可接受的盐的制药组合物，以及用于治疗肥胖，超重症，高脂血症，甲状腺疾病，甲状腺功能减退症，甲状腺癌及相关疾病和疾病，如糖尿病，动脉粥样硬化，高血压，冠心病，高胆固醇血症，抑郁症，骨质疏松，心律失常，青光眼和充血性心力衰竭的方法，制药组合物和试剂盒。
• Benzopyrano derivatives, pharmaceutical compositions containing them and processes for preparing the compounds and compositions
  申请人：Technobiotic Ltd.

  公开号：EP0008277A1

  公开（公告）日：1980-02-20

  Novel compounds of the formula wherein each of R3 and R5 represents hydrogen or loweralkyl, n Is an integer from one to four and R represents hydrogen, ' loweralkyl, lowercycloalkyl, lowercycloalkyl-loweralkyl, acyloxyloweralkyl, hydroxyloweralkyl, lower-alkoxyloweralkyl, nitro, halogeno, haloloweralkyl, hydroxy, loweralkoxy, acylaminoloweralkyl, aminoloweralkyl, mono- or diloweralkylaminoloweralkyl, alkanoyloxy, carboxy, loweralkoxycarbonyl, acyl, formyl, cyano or a carboxamido moiety of the structure wherein A is straight or branched chain alkyl with up to 12 carbon atoms, lowercycloalkyl, lowercycloalkylloweralkyl, loweralkoxyloweralkyl, hydroxyloweralkyl, fluoroloweralkyl, loweralkenyl, loweralkylthioloweralkyl, loweralkylsulfoxyloweralkyl, loweralkylsulfonylloweralkyl, thiazolyt, oxazolyl, thiadiazolyl, methylthiadiazolyl, furyl, pyrazolyl, tetrazolyl, methyltetrazolyl, hydroxypyrimidinyl, phenyl, pyrimidinyl-dione, or the grouping wherein E is a straight or branched chain or cyclic loweralkylene, x is zero or one and Q is hydroxy, loweralkoxy, amino or mono- or diloweralkylamino; or the grouping -E-Re, wherein E is as defined above and is optionally substituted by hydroxy and/or phenyl, R8 is phenyl, thiazolyl, oxazolyl, thiadiazolyl, methylthiadiazolyl, tetrazolyl, methyltetrazolyl, furyl, pyridiyl, methylpyridiyl or piperidinyl; and B is hydrogen, loweralkyl, lowercycloalkyl, lowercycioalkylioweralkyl, or loweralkenyl; or A and B, when taken together with the nitrogen atom to which they are attached, represent imidazolyl, morpholinyl, pyrrolidinyl, piperidinyl or piperazinyl said heterocyclic rings being optionally substituted by hydroxy, loweralkyl or hydroxyloweralkyl; and pharmaceutically acceptable salts thereof. The preparation of these compounds by five methods is described, in particular one inventive method which comprises reacting a correspondingly R-substituted salicylaldehyde and barbituric acid in an alcoholic solvent in the presence of a sulfonic acid. Representative compounds of the invention have been shown to exhibit anti-allergy reactions and are thus useful in treating, such diseases as asthma, allergic rhinitis, urticaria and ulcerative colitis.

  式中的新型化合物 其中 R3 和 R5 各自代表氢或低级烷基，n 是 1 至 4 的整数，R 代表氢、'低级烷基、低级环烷基、低级环烷基-低级烷基、酰氧基低级烷基、羟基低级烷基、低级烷氧基低级烷基、硝基、卤素、卤代低级烷基、羟基、低级烷氧基、酰基氨基低级烷基、氨基低级烷基、单烷基或稀释低级烷基氨基低级烷基、烷酰氧基、羧基、低级烷氧基羰基、酰基、甲酰基、氰基或结构为羧酰胺的分子 其中 A 是碳原子数不超过 12 个的直链或支链烷基、低级环烷基、低级环烷氧基低级烷基、低级烷氧基低级烷基、羟基低级烷基、氟代低级烷基、低级烯基、低级烷硫基低级烷基、噻唑基、噁唑基、噻二唑基、甲硫二唑基、呋喃基、吡唑基、四唑基、甲基四唑基、羟基嘧啶基、苯基、嘧啶基二酮或以下基团 其中 E 为直链或支链或环状低级烯烃，x 为 0 或 1，Q 为羟基、低级烷氧基、氨基或单或稀烷基氨基；或基团-E-Re，其中 E 如上文所定义并可选被羟基和/或苯基取代，R8 为苯基、噻唑基、噁唑基、噻二唑基、甲硫二唑基、四唑基、甲基四唑基、呋喃基、吡啶基、甲基吡啶基或哌啶基；而 B 是氢、低级烷基、低级环烷基、低级环烷基低级烷基或低级烯基；或者 A 和 B 连同它们所连接的氮原子代表咪唑基、吗啉基、吡咯烷基、哌啶基或哌嗪基，所述杂环可任选被羟基、低级烷基或羟基低级烷基取代；以及它们的药学上可接受的盐。 本发明描述了通过五种方法制备这些化合物的方法，特别是一种创造性的方法，该方法包括在磺酸存在下，在醇溶剂中使相应的 R 取代水杨醛和巴比妥酸反应。本发明的代表性化合物已被证明具有抗过敏反应，因此可用于治疗哮喘、过敏性鼻炎、荨麻疹和溃疡性结肠炎等疾病。
• Substituierte Hexahydro-1,2,4-triazindione, Verfahren zu ihrer Herstellung, Zwischenprodukte dafür und ihre Verwendung
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0377903A2

  公开（公告）日：1990-07-18

  Die vorliegende Erfindung betrifft: 1. Neue substituierte Hexahydro-1,2,4-triazindione der allgemeinen Formel I in welcher R¹ für über Kohlenstoff gebundene heteroaroma­tische Reste steht, die gegebenenfalls sub­stituiert sind, X für O, S, SO, SO₂ oder -CR⁵(CN)- steht, R² für einen oder mehrere, gleiche oder verschie­dene Reste der Gruppe Wasserstoff, Halogen, Nitro, Alkyl, Alkoxy, Halogenalkyl, Halogen­alkoxy, Alkylthio, Halogenalkylthio, R³ und R⁴ unabhängig voneinander für Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Aralkyl stehen, R⁵ für Wasserstoff oder Alkyl steht, ausgenommen Verbindungen, in denen X für -CR⁵(CN)- und R¹ für Thienyl steht, Verfahren zu ihrer Herstellung, Zwischenprodukte zur Durchführung dieser Verfahren und deren Herstellung, sowie ihre Verwendung zur Bekämpfung parasitärer Proto­zoen, insbesondere Coccidien sowie Fischparasiten.

  本发明涉及 1. 通式 I 的新型取代六氢-1,2,4-三嗪二酮 其中 R¹ 代表通过碳键合的杂芳基，这些杂芳基被任选取代、 X 代表 O、S、SO、SO₂ 或 -CR⁵(CN)-、 R² 代表由氢、卤素、硝基、烷基、烷氧基、卤代烷基、卤代烷氧基、烷硫基、卤代烷硫基组成的组中的一个或多个相同或不同的基、 R³ 和 R⁴ 各自代表氢、任选取代的烷基、烯基、炔基或芳烷基、 R⁵ 代表氢或烷基、 其中 X 为 -CR⁵(CN)-，R¹ 为噻吩基的化合物除外、 它们的制备工艺、用于实施这些工艺和制备它们的中间体，以及它们在防治寄生原生动物，特别是球虫和鱼类寄生虫方面的用途。
• Substituierte 1,2,4-Triazindione, Verfahren zu ihrer Herstellung, Zwischenprodukte dafür und ihre Verwendung
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0476439A1

  公开（公告）日：1992-03-25

  Die vorliegende Erfindung betrifft; Neue substituierte 1,2,4-triazindione der allgemeinen Formel I in welcher Xfür O oder S, SO, SO₂ steht, Yfür O, S, CO, steht, R¹für C₁₋₄-Halogenalkyl steht, R²für Wasserstoff, Halogen, C₁₋₄-Halogenalkyl steht, R³für Wasserstoff, C₁₋₄-Alkyl steht, R⁴für einen oder mehrere gleiche oder verschiedene Reste aus der Reihe Wasserstoff, Halogen, Halogenalkyl, C₁₋₄-Alkyl steht, R⁵ und R⁶unabhängig voneinander für Wasserstoff, C₁₋₄-Alkyl, Halogenalkyl, Aralkyl, Alkinyl steht, Verfahren und Zwischenprodukte zur Herstellung der neuen Verbindungen sowie ihre Verwendung zur Bekämpfung parasitärer Protozoen insbesondere von Coccodien sowie Fischparasiten.

  本发明涉及 通式 I 的新型取代的 1,2,4-三嗪二酮 其中 X代表O或S、SO、SO₂、 Y 代表 O、S、CO 代表 R¹ 代表 C₁₋₄-卤代烷基、 R² 代表氢、卤素、C₁₋₄-卤代烷基、 R³ 代表氢、C₁₋₄-烷基、 R⁴ 代表氢、卤素、卤代烷基、C₁₋₄-烷基系列中一个或多个相同或不同的基、 R⁵ 和 R⁶ 各自代表氢、C₁₋₄ 烷基、卤代烷基、芳基、炔基、 制备新化合物的工艺和中间体及其在防治寄生原生动物，特别是球虫和鱼类寄生虫中的用途。
• 6-azauracil derivatives as thyroid receptor ligands
  申请人：Pfizer Products Inc.

  公开号：EP1088819B1

  公开（公告）日：2005-06-15