1-fluoro-2-(tert-butylethynyl)benzene | 1436919-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-fluoro-2-(tert-butylethynyl)benzene
• 英文别名: 1-(3,3-Dimethylbut-1-ynyl)-2-fluorobenzene
• CAS: 1436919-25-3
• 化学式: C₁₂H₁₃F
• 分子量: 176.234
• InChiKey: MIMXZGDZLDFUKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-fluoro-2-(tert-butylethynyl)benzene 在 乙酰胺 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 72.0h， 以51%的产率得到2-叔丁基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  通过乙炔活化的S N Ar /分子内环化级联序列在水或DMSO中 合成吲哚，苯并呋喃及相关杂环†

  摘要：

  2-取代的吲哚和苯并呋喃的合成是通过亲核芳族取代，随后在亲核体和邻乙炔之间进行5-endo-dig环化来实现的。乙炔起着吸电子基团的双重作用，以激活S N Ar的底物，而C1-C2碳骨架则用于新形成的5元杂芳族环。这种方法可以使Ar–X–N / O–C1的键形成顺序在一个合成步骤中进行，从而以中等至高收率提供吲哚和苯并呋喃。由于该方法不是过渡金属介导的，因此可以耐受溴化和氯化的底物，可以使用水或水-DMSO混合物作为溶剂进行苯并呋喃的形成。

  DOI：

  10.1039/c4ob02549k
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-丁炔 、 2-氟碘苯 在 copper(l) iodide 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 作用下， 以 三乙胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到1-fluoro-2-(tert-butylethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  乙炔的替代作用：氟苯向亲核芳香取代的活化。

  摘要：

  乙炔是越来越多用途的官能团，可用于各种复杂性构建有机转化和所需分子结构的构建。在此我们通过利用炔烃作为促进亲核芳族取代（S吸电子基团（EWG）公开了芳基乙炔的反应性的先前被低估方面Ñ AR）的反应。反应速率为4的取代-（fluoroethynyl）由苯p甲酚通过确定1个H NMR光谱，并且这些速率数据被用于确定用于终端和取代的乙炔基的取代（哈米特）常数。乙炔活化S N的合成范围氩气反应范围广；带有一个或两个乙炔基的氟代芳烃被各种氧和芳基胺亲核试剂高产取代。

  DOI：

  10.1021/jo400668v

文献信息

• Piperazine Metabotropic Glutamate Receptor 5 (MGLUR5) Negative Allosteric Modulators For Anxiety/Depression
  申请人：Bursavich Matthew Gregory

  公开号：US20090325964A1

  公开（公告）日：2009-12-31

  The present teachings relate to piperazine metabotropic glutamate receptor 5 (mGluR5) negative allosteric modulators having Formula I: wherein the constituent variables are as defined herein. The present teachings further relate to methods for the preparation of the compounds, and to methods for using the compounds for treatment of diseases and disorders including schizophrenia, paranoia, depression, manic-depressive illness and anxiety.

  本发明涉及具有公式I的哌嗪代谢型谷氨酸受体5（mGluR5）负向变构调节剂： 其中，组成变量如本文所定义。本发明还涉及制备该化合物的方法，并涉及使用该化合物治疗疾病和障碍的方法，包括精神分裂症、偏执症、抑郁症、躁郁病和焦虑症。
• COSMETIC AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND METHODS USING 2-DECARBOXY-2-PHOSPHINICO DERIVATIVES
  申请人：Duke University

  公开号：US20160220467A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  A method for treating hair loss in mammals uses compositions containing 2-decarboxy-2-phosphinico prostaglandin derivatives. The compositions can be applied topically to the skin. The compositions can arrest hair loss, reverse hair loss, and promote hair growth. Compositions containing 2-decarboxy-2-phosphinico prostaglandin derivatives can also be used to lower intraocular pressure and treat bone disorders.
• US9346837B2
  申请人：——

  公开号：US9346837B2

  公开（公告）日：2016-05-24
• US9675539B2
  申请人：——

  公开号：US9675539B2

  公开（公告）日：2017-06-13
• US9877908B2
  申请人：——

  公开号：US9877908B2

  公开（公告）日：2018-01-30