2-((3-(2-fluorophenyl)prop-2-yn-1-yl)oxy)benzaldehyde | 1224712-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-((3-(2-fluorophenyl)prop-2-yn-1-yl)oxy)benzaldehyde
• 英文别名: 2-[3-(2-fluoro phenyl)-prop-2-ynyloxy]-benzaldehyde；2-[3-(2-Fluorophenyl)prop-2-ynoxy]benzaldehyde；2-[3-(2-fluorophenyl)prop-2-ynoxy]benzaldehyde
• CAS: 1224712-77-9
• 化学式: C₁₆H₁₁FO₂
• 分子量: 254.261
• InChiKey: OPDLNOALLFPHFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((3-(2-fluorophenyl)prop-2-yn-1-yl)oxy)benzaldehyde 在 C₉H₁₄NO₂S₂⁽¹⁺⁾*ClO₄^(1-) 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到3-[(2-fluorophenyl)methylene]-2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化的级联反应涉及未活化炔烃的氢酰化

  摘要：

  报道了 N-杂环卡宾 (NHC) 催化的未活化炔烃的加氢酰化，以提供 α、β-不饱和酮。此外，涉及炔烃加氢酰化和随后的分子间 Stetter 反应的高效和选择性双重 NHC 催化级联反应的罕见情况允许形成含有 1,4-二酮部分的色满酮。

  DOI：

  10.1021/ja102130s
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-((3-(2-fluorophenyl)prop-2-yn-1-yl)oxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  微波辅助 Domino Povarov 型 [4+2] 环加成：快速获得 7-Phenyl-6H-chromeno[4,3-b]quinolines

  摘要：

  提出了一种在微波辐射下合成 7-phenyl-6 H - chromeno[4,3- b ]quinolines的方便、简便、环保的方法。目前的策略是通过分子间席夫碱形成，然后通过使用催化量的三氟甲磺酸铜作为分子内逆向需求杂-Diels-Alder [4+2]-环加成反应，在更短的反应时间内，在 80 °C 下合成苯并喹啉框架。唯一的催化剂。因此，一个 C-N 键和两个 C-C 键在一个锅中构建，并且广泛合成了具有良好官能团耐受性的 7-phenyl-6 H - chromeno[4,3 - b ]quinolines。

  DOI：

  10.1055/s-0041-1738429

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Cascade Reaction Involving the Hydroacylation of Unactivated Alkynes
  作者：Akkattu T. Biju、Nathalie E. Wurz、Frank Glorius

  DOI：10.1021/ja102130s

  日期：2010.5.5

  The N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed hydroacylation of unactivated alkynes to provide alpha,beta-unsaturated ketones is reported. In addition, a rare case of an efficient and selective dually NHC-catalyzed cascade reaction involving the hydroacylation of alkynes and a subsequent intermolecular Stetter reaction allows the formation of chromanones containing a 1,4-diketone moiety.

  报道了 N-杂环卡宾 (NHC) 催化的未活化炔烃的加氢酰化，以提供 α、β-不饱和酮。此外，涉及炔烃加氢酰化和随后的分子间 Stetter 反应的高效和选择性双重 NHC 催化级联反应的罕见情况允许形成含有 1,4-二酮部分的色满酮。
• Microwave-Assisted Domino Povarov-Type [4+2] Cycloaddition: A Rapid Access to 7-Phenyl-6H-chromeno[4,3-b]quinolines
  作者：Dakoju Ravi Kishore、Kurella Mounika、Gedu Satyanarayana、Komal Goel、Jakkula Naveen

  DOI：10.1055/s-0041-1738429

  日期：2023.3

  microwave irradiation is presented. The current strategy enabled the synthesis of chromenoquinoline frameworks at 80 °C under shorter reaction times via intermolecular Schiff base formation followed by an intramolecular inverse demand hetero-Diels–Alder [4+2]-cycloaddition reaction by using a catalytic amount of copper triflate as the sole catalyst. Consequently, one C–N and two C–C bonds are constructed in

  提出了一种在微波辐射下合成 7-phenyl-6 H - chromeno[4,3- b ]quinolines的方便、简便、环保的方法。目前的策略是通过分子间席夫碱形成，然后通过使用催化量的三氟甲磺酸铜作为分子内逆向需求杂-Diels-Alder [4+2]-环加成反应，在更短的反应时间内，在 80 °C 下合成苯并喹啉框架。唯一的催化剂。因此，一个 C-N 键和两个 C-C 键在一个锅中构建，并且广泛合成了具有良好官能团耐受性的 7-phenyl-6 H - chromeno[4,3 - b ]quinolines。