4-(prop-2-yn-1-yl)cyclohex-2-en-1-one | 172908-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(prop-2-yn-1-yl)cyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 4-(2-propynyl)-cyclohex-2-en-1-one；4-(prop-2-yn-1-yl)cyclohex-2-enone；4-(Prop-2-yn-1-yl)cyclohex-2-en-1-one；4-prop-2-ynylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 172908-28-0
• 化学式: C₉H₁₀O
• 分子量: 134.178
• InChiKey: IMWMKEOKKBQLDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  221.8±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.000±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(prop-2-yn-1-yl)cyclohex-2-en-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-(3-(2-bromophenyl)prop-2-yn-1-yl)cyclohex-2-enol
  参考文献：
  名称：

  通过路易斯酸促进环状2,6-烯醇的碳卤化反应方便地合成（E）-5-芳基（卤）亚甲基双环-[[2.2.2]辛-2-烯和-[2.2.1]庚-2-烯

  摘要：

  AbstractAn efficient synthesis of (E)‐5‐aryl(halo)methylenebicyclo[2.2.2]oct‐2‐enes is reported. Lewis acid‐promoted carbohalogenation of 4‐(3‐arylprop‐2‐ynyl)‐cyclohex‐2‐enols in dichloromethane proceeds rapidly to afford the exo‐methylene‐bridged bicycles in good yields. This method also provides an easy access to (E)‐5‐aryl(halo)methylenebicyclo[2.2.1]hept‐2‐enes from the five‐membered ring 2,6‐enynols. The reactions are procedurally simple and high yielding, producing the aryl(halo)methylene‐bridged bicycles in minutes under air and mild conditions.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201400671
• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基-6-(丙-2-炔-1-基)环己-2-烯酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 4-(prop-2-yn-1-yl)cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  光化学电子转移诱导的环丙基酮的开环

  摘要：

  根据环丙基酮的取代方式，光化学诱导的叔胺电子转移至环丙基酮会导致3-取代的环烷酮的形成或环扩产物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00727-p

文献信息

• Ring opening of cyclopropylketones induced by photochemical electron transfer
  作者：Janine Cossy、Nathalie Furet、Samir BouzBouz

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00727-p

  日期：1995.10

  Depending on the substitution pattern of cyclopropylketones, the photochemically induced electron transfer of tertiary amines to cyclopropylketones leads either to the formation of 3-substituted cycloalkanones or to ring expanded products.

  根据环丙基酮的取代方式，光化学诱导的叔胺电子转移至环丙基酮会导致3-取代的环烷酮的形成或环扩产物。
• Experimental Studies on the Selective β-C–H Halogenation of Enones
  作者：Tatjana Huber、Daniel Kaiser、Jens Rickmeier、Thomas Magauer

  DOI：10.1021/jo502809d

  日期：2015.2.20

  Here we describe the realization of a one-pot protocol for the β-C–H halogenation of cyclic enones via umpolung of the β-carbon. The developed method includes hydrazone formation and selective β-halogenation (bromination, chlorination) with N-bromosuccinimide and Palau’chlor (2-chloro-1,3-bis(methoxycarbonyl)guanidine) followed by hydrolysis of the hydrazone moiety. Using the optimized conditions,

  在这里，我们描述了一种通过一揽子的β-碳的稠合作用来实现环状烯酮的β-C–H卤化的一锅协议。所开发的方法包括的形成，以及用N-溴代琥珀酰亚胺和帕劳氯（2-氯-1,3-双（甲氧基羰基）胍）选择性进行β-卤化（溴化，氯化），然后水解moiety部分。使用优化的条件，我们能够在一个烧瓶中首次有效地β-溴化和β-氯酸盐化具有不同取代模式和各种官能团的环状烯酮，而用于该转化的先前方法需要几个步骤。此外，该方法的实用性在短孢子虫生物碱杰兰汀碱E的核心结构的简短合成中得到了证明。
• Reductive cyclization of α-cyclopropylketones with alkynyl- and aryl-tethered substituents
  作者：Maurizio Fagnoni、Philip Schmoldt、Thorsten Kirschberg、Jochen Mattay

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00323-8

  日期：1998.6

  Photoinduced electron transfer (PET) reactions of α-cyclopropyl-substituted ketones and triethylamine (TEA) were used to initiate the cyclopropylcarbinyl-homoallyl rearrangement. The intramolecular cyclization reaction onto triple bonds was performed yielding bicyclic and spirocyclic compounds. Furthermore, in some preliminary studies it was shown that even intramolecular aromatic substitutions are

  α-环丙基取代的酮与三乙胺（TEA）的光诱导电子转移（PET）反应用于引发环丙基羰基-高烯丙基重排。进行到三键上的分子内环化反应，得到双环和螺环化合物。此外，在一些初步研究中表明，甚至分子内芳族取代也是可行的。
• C−H Amination in Synthesis:  An Approach to the Assembly of the B/C/D Ring System of Aconitine
  作者：Rosemary M. Conrad、J. Du Bois

  DOI：10.1021/ol702375r

  日期：2007.12.1

  A strategy for the preparation of aconitine is described that attempts to exploit chemoselective C-H amination and the electrophilic reactivity of oxathiazinane N,O-acetals for assembling the complex, polycyclic carbon framework of the natural product.

  描述了一种乌头碱的制备策略，该策略试图利用化学选择性的CH胺化和草并z嗪烷N，O-乙缩醛的亲电反应性来组装天然产物的复杂多环碳骨架。
• Gold-Catalyzed Cyclizations of Alkynyl Silyl Enol Ethers: An Easy Access to Bicyclo[3.2.1]octanone Derivatives
  作者：Amandine Carrër、Christophe Péan、Françoise Perron-Sierra、Olivier Mirguet、Véronique Michelet

  DOI：10.1002/adsc.201501135

  日期：2016.4.28

  efficient gold‐catalyzed cyclization reactions of alkynyl silyl enol ethers were successfully applied to the preparation of bicyclo[3.2.1]octanone derivatives. Accordingly, after optimization of the gold catalytic system, several bicyclic α,β‐unsaturated keto adducts were synthesized in good to excellent yields. The process followed a major 5‐exo cyclization via an anti addition of the silyl enol ether to

  炔基甲硅烷基烯醇醚的金催化高效环化反应已成功地用于制备双环[3.2.1]辛酮衍生物。因此，在优化金催化体系后，合成了几种双环α，β-不饱和酮加合物，收率良好至极佳。所遵循的过程的主要5-外型环化通过一个反加成的甲硅烷基烯醇醚的π共活化的中间体，将其通过一个氘掺入实验证实。甲6-内观察到甲硅烷基烯醇醚轴承供电子芳族基团的环化过程。