methyl N-(2-tert-butoxycarbonylamino-ethyl)-dithiocarbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-(2-tert-butoxycarbonylamino-ethyl)-dithiocarbamate
• 英文别名: methyl N-(2-t-butoxycarbonylaminoethyl)-dithiocarbamate；Methyl N-(2-tert.-butoxycarbonylamino-ethyl)-dithiocarbamate；tert-butyl N-[2-(methylsulfanylcarbothioylamino)ethyl]carbamate
• 化学式: C₉H₁₈N₂O₂S₂
• 分子量: 250.386
• InChiKey: WEQWVWLMFRVGBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-(2-tert-butoxycarbonylamino-ethyl)-dithiocarbamate 在 一水合肼 作用下， 生成 4-(2-tert-butoxycarbonylamino-ethyl)-thiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  生物素共轭抗癌硫代氨基脲及其铁（III）和铜（II）配合物的合成和生物学评估。

  摘要：

  Triapine是thiosemicarbazones物质类别中最杰出的抗癌药物候选者，已在30多个临床I和II期研究中进行了研究。但是，对于实体瘤的结果相当令人失望，这可以（至少部分地）解释为由于无法有效地递送至肿瘤部位。因此，我们合成了第一个生物素功能化的硫代半碳酰胺衍生物，以增加肿瘤特异性和积累。此外，对于Triapine和一种生物素偶联物，制备了铁（III）和铜（II）配合物。随后，在具有不同生物素摄取的细胞系面板上对新型化合物进行了生物学评估。不含金属的生物素共轭配体显示出与参考化合物Triapine相当的活性。但是，令人惊讶的是，生物素化衍生物的金属配合物显示出显着降低的抗癌活性。为了进一步分析金属络合物之间的可能差异，进行了详细的物理和电化学实验。然而，亲脂性或复杂溶液的稳定性，或在生物相关的还原剂存在下的还原潜力或行为均未显示出生物素化和非生物素化衍生物之间的强烈变化（仅观

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2018.10.006
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-1,2-乙二胺 生成 methyl N-(2-tert-butoxycarbonylamino-ethyl)-dithiocarbamate
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 3-Thiovinyl-cephalosporins
  申请人：Rhone-Poulenc Industries

  公开号：US04307116A1

  公开（公告）日：1981-12-22

  Novel cephalosporins of the general formula (I); ##STR1## in which R is alkyl, L-2-amino-2-carboxy-ethyl, phenyl, pyridyl, pyridyl-N-oxide, pyrimidin-2-yl, substituted pyridazin-3-yl, 5,6-dioxo-1,4,5,6-tetrahydro-1,2,4-triazin-3-yl substituted in the 4-position, 1,3,4-triazol-5-yl or 2-alkoxycarbonyl-1,3,4-triazol-5-yl substituted in the 1-position, 1,4-dialkyl-5,6-dioxo-1,4,5,6-tetrahydro-1,2,4-triazin-3-yl, 1-alkyl-5,6-dioxo-1,4,5,6-tetrahydro-1,2,4-triazin-3-yl, 2-alkyl-5,6-dioxo-1,2,5,6-tetrahydro-1,2,4-triazin-3-yl, triazol-5-yl, 1,3,4-thiadiazol-5-yl which is substituted or unsubstituted, 1,2,4-thiadiazol-5-yl which is substituted, 1,3,4-oxadiazol-5-yl which is substituted or unsubstituted, oxazol-2-yl which is substituted or unsubstituted or tetrazol-5-yl which is substituted or unsubstituted in the 1-position, R' is a hydrogen atom or a radical of the general formula (II); ##STR2## and R.sup.o is hydrogen, alkyl, vinyl or cyanomethyl, as well as their salts, are useful as anti-bacterial agents.

  新型头孢菌素类化合物，其通式为(I)；##STR1##其中R为烷基、L-2-氨基-2-羧基乙基、苯基、吡啶基、吡啶基-N-氧化物、嘧啶-2-基、取代的吡啶-3-基、4-位取代的5,6-二氧代-1,4,5,6-四氢-1,2,4-三嗪-3-基、1,3,4-三唑-5-基或1-位取代的2-烷氧羰基-1,3,4-三唑-5-基、1,4-二烷基-5,6-二氧代-1,4,5,6-四氢-1,2,4-三嗪-3-基、1-烷基-5,6-二氧代-1,4,5,6-四氢-1,2,4-三嗪-3-基、2-烷基-5,6-二氧代-1,2,5,6-四氢-1,2,4-三嗪-3-基、三唑-5-基、取代或未取代的1,3,4-噻二唑-5-基、取代的1,2,4-噻二唑-5-基、取代或未取代的1,3,4-噁二唑-5-基、取代或未取代的噁唑-2-基或1-位取代或未取代的四唑-5-基，R'为氢原子或通式(II)的基团；##STR2##且R.sup.o为氢、烷基、乙烯基或氰甲基，以及它们的盐，可用作抗菌剂。
• 1,2,4-Triazines
  申请人：Rhone-Poulenc Industries

  公开号：US04347359A1

  公开（公告）日：1982-08-31

  New thiols of the general formula: ##STR1## wherein A represents a 2-hydroxy-1-oxoethan-1-yl-2-ylidene or alkoxycarbonylmethyne radical or a nitrogen atom and R represents various substituted alkyl radicals, and their alkali metal and alkaline earth metal salts are useful as intermediates in the preparation of cephalosporins having anti-bacterial properties.

  通式为：##STR1## 其中A代表2-羟基-1-氧代乙基-1-基-2-亚甲基或烷氧羰基亚甲基基团或氮原子，R代表各种取代烷基基团，它们的碱金属和碱土金属盐在制备具有抗菌性能的头孢菌素中起到中间体的作用。
• Thioloesters
  申请人：Rhone Poulenc Industries

  公开号：US04385181A1

  公开（公告）日：1983-05-24

  New thioloesters of the formula: ##STR1## wherein R.degree. represents hydrogen, alkyl, vinyl, cyanomethyl or a protecting radical, R' represents hydrogen or a protecting radical, R represents alkyl, L-2-amino-2-carboxyethyl, phenyl or various heterocyclic radicals, and their syn and anti isomers and mixtures thereof, and metal salts thereof and addition salts thereof with tertiary nitrogen-containing bases, are intermediates useful in the preparation of cephalosporins having anti-bacterial properties.

  新的巯酯的化学式为：##STR1## 其中 R.degree. 代表氢、烷基、乙烯基、氰甲基或保护基，R' 代表氢或保护基，R 代表烷基，L-2-氨基-2-羧乙基、苯基或各种杂环基，以及它们的syn和anti异构体及其混合物，以及它们的金属盐和与含有三级氮的碱形成的加合盐，是制备具有抗菌性能的头孢菌素的中间体。
• Synthesis and biological evaluation of biotin-conjugated anticancer thiosemicarbazones and their iron(III) and copper(II) complexes
  作者：Sebastian Kallus、Lukas Uhlik、Sushilla van Schoonhoven、Karla Pelivan、Walter Berger、Éva A. Enyedy、Thilo Hofmann、Petra Heffeter、Christian R. Kowol、Bernhard K. Keppler

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2018.10.006

  日期：2019.1

  possible differences between the metal complexes, detailed physico- and electrochemical experiments were performed. However, neither lipophilicity or complex solution stability, nor the reduction potential or behavior in the presence of biologically relevant reducing agents showed strong variations between the biotinylated and non-biotinylated derivatives (only some differences in the reduction kinetics

  Triapine是thiosemicarbazones物质类别中最杰出的抗癌药物候选者，已在30多个临床I和II期研究中进行了研究。但是，对于实体瘤的结果相当令人失望，这可以（至少部分地）解释为由于无法有效地递送至肿瘤部位。因此，我们合成了第一个生物素功能化的硫代半碳酰胺衍生物，以增加肿瘤特异性和积累。此外，对于Triapine和一种生物素偶联物，制备了铁（III）和铜（II）配合物。随后，在具有不同生物素摄取的细胞系面板上对新型化合物进行了生物学评估。不含金属的生物素共轭配体显示出与参考化合物Triapine相当的活性。但是，令人惊讶的是，生物素化衍生物的金属配合物显示出显着降低的抗癌活性。为了进一步分析金属络合物之间的可能差异，进行了详细的物理和电化学实验。然而，亲脂性或复杂溶液的稳定性，或在生物相关的还原剂存在下的还原潜力或行为均未显示出生物素化和非生物素化衍生物之间的强烈变化（仅观
• Cephalosporin derivatives
  申请人：Rhone-Poulenc Industries

  公开号：US04365062A1

  公开（公告）日：1982-12-21

  New cephalosporins of the formula: ##STR1## in which n=0 or 1, R.sub.1 is a radical of the formula: ##STR2## [in which R.sub.4 is a protective radical and R.sub.5 is hydrogen, alkyl, vinyl, cyanomethyl or a protective radical], or R.sub.1 is a protective radical and R.sub.2 is a protective radical or an enzymatically removable radical, or R.sub.1 is an acyl radical which may be substituted in various ways and R.sub.2 is a protective radical, in the 3-oxoethyl-bicyclooct-2-ene or -bicyclooct-3-ene or 3-oxoethylidene-bicyclooctane form if n=0, and in the 3-oxoethyl-bicyclooct-2-ene or 3-oxoethylidene-bicyclooctane form if n=1, are useful as intermediates for the preparation of 3-thiovinyl-cephalosporins useful as antibacterial agents.

  公式为：##STR1##的新头孢菌素，其中n=0或1，R.sub.1是公式的基团：##STR2## [其中R.sub.4是保护基团，R.sub.5是氢，烷基，乙烯基，氰甲基或保护基团]，或R.sub.1是保护基团，R.sub.2是保护基团或酶可去除的基团，或R.sub.1是酰基基团，可以以不同的方式被取代，R.sub.2是保护基团，如果n=0，则为3-氧乙基-双环辛-2-烯或-双环辛-3-烯或3-氧乙基亚双环辛烷形式，如果n=1，则为3-氧乙基-双环辛-2-烯或3-氧乙基亚双环辛烷形式，可用作制备3-硫基乙烯基头孢菌素的中间体，用作抗菌剂。