4,4-dimethyl-1,2,3,4,7,8,9,10-octahydrobenzocycloocten-6-yl trifluoromethanesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 4,4-dimethyl-1,2,3,4,7,8,9,10-octahydrobenzocycloocten-6-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: [(5E)-4,4-dimethyl-2,3,7,8,9,10-hexahydro-1H-benzo[8]annulen-6-yl] trifluoromethanesulfonate
• 化学式: C₁₅H₂₁F₃O₃S
• 分子量: 338.391
• InChiKey: MJUWDWHKIRUUHY-ZRDIBKRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethyl-1,2,3,4,7,8,9,10-octahydrobenzocycloocten-6-yl trifluoromethanesulfonate 在 palladium diacetate 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.25h， 生成 [(E)-3-[(5E)-4,4-dimethyl-2,3,7,8,9,10-hexahydro-1H-benzo[8]annulen-6-yl]but-2-enyl]-triphenylphosphanium;bromide
  参考文献：
  名称：

  Retinoids and related compounds. Part 26. Synthesis of (11Z)-8,18-propano- and methano-retinals and conformational study of the rhodopsin chromophore†

  摘要：

  为了弄清视网膜素中发色团的构象，特别是围绕 C6-C7 单键的扭转角对 CD 光谱的影响，我们通过钯催化双环酮 10 和 27 衍生的乙烯基三甲酸酯与 (E)-3-(trimethylstannyl)but-2-enoate 甲酯的偶联反应，制备了 8,18-丙基和甲基视网膜素 4 和 5。在与牛视网膜蛋白的结合实验中，视网膜类似物 4 和 5 得到了新的视网膜蛋白类似物。虽然这些色素的视紫红质偏移与原生视紫红质相似，但由于视网膜类似物的锁定结构，它们的 CD 光谱呈现出特有的特征。这一事实有力地表明，CD 光谱受到蛋白质中发色团 6-7 和 8-9 单键周围扭转角的显著影响。

  DOI：

  10.1039/b104394n
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基环己酮 在 吡啶 、 盐酸 、 氯化亚砜 、 乙醇 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 magnesium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 4,4-dimethyl-1,2,3,4,7,8,9,10-octahydrobenzocycloocten-6-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 11Z-8,18-Propano- and Methano-Retinals and Their Interaction with Bovine Opsin.

  摘要：

  为了阐明视紫红质中发色团的构象，特别是C6-C7单键周围的扭转角，通过钯催化的乙烯基偶联反应，以2, 2-二甲基环己酮为原料制备了8, 18-丙醇和亚甲基视黄醛。研究了 E-3-三甲基甲锡烷基-2-丁烯酸甲酯与三氟甲磺酸酯的相互作用，以及它们与牛视蛋白的相互作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1419