4-(1-(o-tolyl)ethyl)-3-tosyloxazol-2(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(1-(o-tolyl)ethyl)-3-tosyloxazol-2(3H)-one
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₄S
• 分子量: 357.43
• InChiKey: ZSGYGWFZZPSHOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  69.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  but-2-yn-1-yl tosylcarbamate 在 四丁基醋酸铵 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 对苯醌 作用下， 以 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 4-(1-(o-tolyl)ethyl)-3-tosyloxazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  多步钯（II）催化从炔丙醇可扩展合成恶唑酮类化合物：环磺酰胺和芳基硼氧烷的β-选择性氧化Heck偶联。

  摘要：

  规模的鲸鱼：标题的氧化性Heck偶联以异常的β选择性进行，生成了各种支链取代的恶唑酮（参见方案； Ts =对甲苯磺酰基）。用简单的钯催化剂和廉价的试剂从容易获得的起始原料进行三步合成可以在单个反应容器中进行或按比例放大以制备大量这些氨基酸前体。

  DOI：

  10.1002/anie.201307471

文献信息

• Scalable Synthesis of Oxazolones from Propargylic Alcohols through Multistep Palladium(II) Catalysis: β-Selective Oxidative Heck Coupling of Cyclic Sulfonyl Enamides and Aryl Boroxines
  作者：Santosh Kumar Alamsetti、Andreas K. Å. Persson、Tuo Jiang、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1002/anie.201307471

  日期：2013.12.16

  unusual β selectivity to generate a variety of branched substituted oxazolones (see scheme; Ts=p‐toluenesulfonyl). The three‐step synthesis from readily available starting materials with a simple palladium catalyst and inexpensive reagents could be carried out in a single reaction vessel or scaled up for the preparation of large amounts of these amino acid precursors.

  规模的鲸鱼：标题的氧化性Heck偶联以异常的β选择性进行，生成了各种支链取代的恶唑酮（参见方案； Ts =对甲苯磺酰基）。用简单的钯催化剂和廉价的试剂从容易获得的起始原料进行三步合成可以在单个反应容器中进行或按比例放大以制备大量这些氨基酸前体。