N-isopentylpicolinamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-isopentylpicolinamide
• 英文别名: N-(3-methylbutyl)pyridine-2-carboxamide
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O
• 分子量: 192.261
• InChiKey: YIXRBSSOHLFHCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-isopentylpicolinamide 、 1-diazo-2(1H)naphthalenone 在 silver hexafluoroantimonate 、 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铱 (III) 催化的脂肪族酰胺分子间温和 N-芳基化使用醌卡宾：一种基于迁移插入的方法

  摘要：

  使用二叠氮醌作为偶联伙伴已经实现了有效的 Ir(III) 催化的无环脂肪族酰胺的直接分子间 N-芳基化。该反应在简单温和的反应条件下进行，底物范围广泛。双齿吡啶甲酰胺基团对于成功转化至关重要。机理研究和 DFT 计算突出了基于迁移插入的途径。与使用相关重氮/叠氮化物同系物在 Rh(III)/Ir(III) 催化下的无环脂肪族酰胺反应相比，所开发的方法表现出不同的反应性。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c02653
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-isopentylpicolinamide
  参考文献：
  名称：

  铱（III）催化的区域选择性分子间未活化的次级Csp3-H键酰胺化

  摘要：

  首次使用Ir III催化剂实现了高度区域选择性的分子间磺酰胺化未激活的二级Csp 3 -H键。引入的N，N'-螯合配体在使铱-氮烯通过外球途径插入Csp 3 -H二级键中起着至关重要的作用。机理研究和密度泛函理论（DFT）计算表明，该Csp 3 -H酰胺化过程涉及二电子协同的氮插入。该方法可耐受各种直链和支链的N-烷基酰胺，并能有效地获得各种γ-磺酰胺基取代的脂肪族胺。

  DOI：

  10.1002/anie.201606531

文献信息

• Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed regioselective intermolecular <i>N</i>-methylene Csp³–H bond carbenoid insertion
  作者：Haisheng Xie、Zongren Ye、Zhuofeng Ke、Jianyong Lan、Huanfeng Jiang、Wei Zeng

  DOI：10.1039/c7sc03802j

  日期：——

  A Rh(III)-catalyzed regioselective intermolecular carbenoid insertion into the N-methylene Csp3–H bond of acyclic aliphatic amides has been achieved, taking advantage of bidentate–chelation assistance. This methodology has been successfully applied to a broad range of linear and branched-chain N-alkylamides, thus providing a practical method for the assembly of diverse beta-amino esters. Mechanism

  利用二齿螯合的辅助作用，实现了Rh（III）催化的区域选择性分子间类胡萝卜素插入无环脂族酰胺的N-亚甲基Csp 3 -H键中。该方法已经成功地应用于各种线性和支链的N-烷基酰胺，因此为组装各种β-氨基酯提供了一种实用的方法。机理研究和密度泛函理论（DFT）计算表明，这种N-亚甲基Csp 3 -H键类胡萝卜素插入过程涉及通过外球途径的单线Fischer型卡宾插入。
• US6172064B1
  申请人：——

  公开号：US6172064B1

  公开（公告）日：2001-01-09
• US6329400B1
  申请人：——

  公开号：US6329400B1

  公开（公告）日：2001-12-11
• [EN] FORMAMIDE COMPOUNDS AS THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] COMPOSES FORMAMIDES UTILISES COMME AGENTS THERAPEUTIQUES
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2000012082A1

  公开（公告）日：2000-03-09

  A family of compounds having general structural formula (I) where W is a reverse hydroxamic acid group, and R1, R2, R3, R4, R5 and R6 are as described in the specification, or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, biohydrolyzable ester, biohydrolyzable amide, affinity reagent, or prodrug thereof. Also described are methods for their preparation, pharmaceutical compositions including such compounds and their use in medicine.
• Iridium(III)‐Catalyzed Regioselective Intermolecular Unactivated Secondary Csp ³ −H Bond Amidation
  作者：Xinsheng Xiao、Cheng Hou、Zhenhui Zhang、Zhuofeng Ke、Jianyong Lan、Huanfeng Jiang、Wei Zeng

  DOI：10.1002/anie.201606531

  日期：2016.9.19

  unactivated secondary Csp3−H bond has been achieved using IrIII catalysts. The introduced N,N’‐bichelating ligand plays a crucial role in enabling iridium–nitrene insertion into a secondary Csp3−H bond via an outer‐sphere pathway. Mechanistic studies and density functional theory (DFT) calculations demonstrated that a two‐electron concerted nitrene insertion was involved in this Csp3−H amidation process

  首次使用Ir III催化剂实现了高度区域选择性的分子间磺酰胺化未激活的二级Csp 3 -H键。引入的N，N'-螯合配体在使铱-氮烯通过外球途径插入Csp 3 -H二级键中起着至关重要的作用。机理研究和密度泛函理论（DFT）计算表明，该Csp 3 -H酰胺化过程涉及二电子协同的氮插入。该方法可耐受各种直链和支链的N-烷基酰胺，并能有效地获得各种γ-磺酰胺基取代的脂肪族胺。