4-溴-1H-吡唑-5-甲醛 | 287917-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-溴-1H-吡唑-5-甲醛
• 中文别名: 4-溴-吡唑-5-缩醛；4-溴-1H-吡唑-5-羧醛
• 英文名称: 4-bromo-1H-pyrazole-3-carboxaldehyde
• 英文别名: 4-bromo-1H-pyrazole-3-carbaldehyde；4-bromopyrazole-3-carboxaldehyde；4-bromo-1H-pyrazole-5-carbaldehyde
• CAS: 287917-97-9；1007346-33-9
• 化学式: C₄H₃BrN₂O
• mdl: MFCD00105294
• 分子量: 174.985
• InChiKey: UWGFONONBAIDAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-180
• 沸点：
  338.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.969±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-1H-吡唑-5-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以50%的产率得到(4-bromo-1H-pyrazol-5-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  杂芳化合物及其在药物中的应用

  摘要：

  本发明公开了杂芳化合物及其在药物中的应用，具体地，本发明提供一类杂芳化合物或其立体异构体，几何异构体，互变异构体，消旋体，氮氧化物，水合物，溶剂化物，代谢产物，药学上可接受的盐或前药，以及包含所述化合物的药物组合物；本发明还公开了所述化合物或其药物组合物在制备药物中的用途，及其在治疗自体免疫疾病或增殖性疾病方面的应用。

  公开号：

  CN106749268B

文献信息

• [EN] THIENOPYRIMIDINE AS CDC7 KINASE INHIBITORS<br/>[FR] THIÉNOPYRIMIDINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA KINASE CDC7
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2010101302A1

  公开（公告）日：2010-09-10

  The present invention relates to a compound represented by the formula (I): wherein each symbol is as defined in the specification, or a salt thereof, or a prodrug thereof, which is useful for the prophylaxis or treatment of cancer.

  本发明涉及一种由式(I)表示的化合物，其中每个符号如规范中定义，或其盐，或其前药，用于预防或治疗癌症。
• PYRIDINE AND PYRAZINE DERIVATIVES - 083
  申请人：Barlaam Bernard Christophe

  公开号：US20090118305A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  The invention concerns pyridine and pyrazine derivatives of Formula I or a pharmaceutically-acceptable salt thereof, wherein each of W, G 1 , G 2 , G 3 , G 4 , J, Ring A, n and R 3 has any of the meanings defined hereinbefore in the description; processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in the manufacture of a medicament for use in the treatment of cell proliferative disorders.

  本发明涉及式I的吡啶和吡嗪衍生物 或其药用可接受的盐，其中W、G 1 、G 2 、G 3 、G 4 、J、环A、n和R 3 各自具有如前文描述中定义的任何含义；它们的制备过程，包含它们的药物组合物以及它们在制造用于治疗细胞增殖性障碍的药物中的应用。
• A Flexible Strategy for the Regiocontrolled Synthesis of Pyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyrazines
  作者：Peter J. Lindsay-Scott、Natalie G. Charlesworth、Alexandru Grozavu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02128

  日期：2017.10.20

  four-step protocol for the synthesis of pyrazolo[1,5-a]pyrazines has been developed. Commercially available pyrazoles were alkylated and formylated in a regiocontrolled manner to give pyrazole-5-aldehydes bearing 2,2-dialkoxyethyl substitution on N-1. Efficient conditions for the subsequent deprotection and cyclization of these intermediates allowed access to pyrazolo[1,5-a]pyrazines with multiple substitution

  已经开发了用于合成吡唑并[1，5- a ]吡嗪的四步方案。将可商购的吡唑以区域控制的方式烷基化和甲酰化，得到在N -1上带有2，2-二烷氧基乙基取代的吡唑-5-醛。这些中间体随后的脱保护和环化的有效条件允许获得具有多个取代模式的吡唑并[1,5- a ]吡嗪。通过脱保护和双还原胺化序列进一步证明了吡唑-5-醛中间体的多功能性，得到4,5,6,7-四氢吡唑并[1,5- a ]吡嗪。
• Targeting Protein–Protein Interactions of Tyrosine Phosphatases with Microarrayed Fragment Libraries Displayed on Phosphopeptide Substrate Scaffolds
  作者：Megan Hogan、Medhanit Bahta、Kohei Tsuji、Trung X. Nguyen、Scott Cherry、George T. Lountos、Joseph E. Tropea、Bryan M. Zhao、Xue Zhi Zhao、David S. Waugh、Terrence R. Burke、Robert G. Ulrich

  DOI：10.1021/acscombsci.8b00122

  日期：2019.3.11

  derivatized peptide library was printed in microarrays on nitrocellulose-coated glass surfaces for assessment of PTPase catalytic activity or on gold monolayers for analysis of kinetic interactions by surface plasmon resonance (SPR). Focusing on amino acid positions and chemical features, we first analyzed dephosphorylation of the peptide pTyr residues within the microarrayed library by the human dual-specificity

  仅关注催化事件的化学文库筛选方法可能会忽略蛋白质-蛋白质相互作用的独特作用，这种作用可用于开发特定的抑制剂。嵌入肽基序中的磷酸酪氨酰（pTyr）残基包含确定蛋白质酪氨酸磷酸酶（PTPases）底物特异性的最小识别元件。我们将含氨基氧基的氨基酸残基掺入7个残基的表皮生长因子受体（EGFR）衍生的含磷酸酪氨酸的肽中，并使该肽通过与含醛类药物官能团反应而进行溶液相肟多样化。pTyr残基未修饰。将所得的衍生肽文库以微阵列形式印刷在硝酸纤维素涂层的玻璃表面上，以评估PTPase的催化活性，或印刷在金单层上，以通过表面等离振子共振（SPR）分析动力学相互作用。关注氨基酸位置和化学特征，我们首先分析了人双特异性磷酸酶（DUSP）DUSP14和DUSP22以及痘病毒（VH1）和鼠疫耶尔森氏菌（P. YopH）。为了鉴定最高亲和力的肟基序，使用非催化PTPase突变体通过SPR检测了活性最高的衍生化磷酸肽的
• 7-Fluoroindazoles as Potent and Selective Inhibitors of Factor Xa
  作者：Yu-Kai Lee、Daniel J. Parks、Tianbao Lu、Tho V. Thieu、Thomas Markotan、Wenxi Pan、David F. McComsey、Karen L. Milkiewicz、Carl S. Crysler、Nisha Ninan、Marta C. Abad、Edward C. Giardino、Bruce E. Maryanoff、Bruce P. Damiano、Mark R. Player

  DOI：10.1021/jm701217r

  日期：2008.1.1

  We have developed a novel series of potent and selective factor Xa inhibitors that employ a key 7-fluoroindazolyl moiety. The 7-fluoro group on the indazole scaffold replaces the carbonyl group of an amide that is found in previously reported factor Xa inhibitors. The structure of a factor Xa cocrystal containing 7-fluoroindazole 51a showed the 7-fluoro atom hydrogen-bonding with the N-H of Gly216

  我们已经开发了一系列新型的有效和选择性因子Xa抑制剂，这些抑制剂采用了关键的7-氟吲哚基部分。吲唑支架上的7-氟基团取代了先前报道的Xa因子抑制剂中发现的酰胺的羰基基团。含有7-氟吲唑51a的Xa因子共晶体的结构显示出7-氟原子与肽骨架中的Gly216（2.9A）的NH成氢键。因此，7-氟吲唑基部分不仅与在先有的因子Xa抑制剂中发现的酰胺的羰基占据相同的空间，而且还与蛋白质的β-折叠结构域保持氢键相互作用。该系列的构效关系与这一发现是一致的，因为Xa因子的抑制能力大约高60倍（DeltaDelta G约为2。对于7-氟吲唑25a和25c，相对于相应的吲唑25b和25d为4kcal / mol）。还描述了这些因子Xa抑制剂的高度收敛的合成。