(2S,3S,4R)-1-(6-deoxy-6-mercapto-α-D-galactopyranosyloxy)-2-hexacosanoylamino-3,4-octadecandiol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3S,4R)-1-(6-deoxy-6-mercapto-α-D-galactopyranosyloxy)-2-hexacosanoylamino-3,4-octadecandiol
• 英文别名: 1-O-(6-thio-alpha-D-galactopyranosyl)-N-hexacosanylphytosphingosine；N-[(2S,3S,4R)-3,4-dihydroxy-1-[(2S,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-(sulfanylmethyl)oxan-2-yl]oxyoctadecan-2-yl]hexacosanamide
• 化学式: C₅₀H₉₉NO₈S
• 分子量: 874.404
• InChiKey: NTVUVQSMGPPRAN-BYSUZVQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.5
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  44
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.98
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘乙酸 、 (2S,3S,4R)-1-(6-deoxy-6-mercapto-α-D-galactopyranosyloxy)-2-hexacosanoylamino-3,4-octadecandiol 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以56%的产率得到(2S,3S,4R)-1-(6-deoxy-6-carboxymethylthio-α-D-galactopyranosyloxy)-2-hexacosanoylamino-3,4-octadecandiol
  参考文献：
  名称：

  [EN] SPHINGOGLYCOLIPID ANALOGUES
  [FR] ANALOGUES DE SPHINGOGLYCOLIPIDES

  摘要：

  这项发明涉及对类脂的类似物，这些类似物在治疗或预防与感染、特应性疾病、自身免疫疾病或癌症相关的疾病和症状方面具有用处。

  公开号：

  WO2014200363A1
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-2-hexacosanoylamino-1-(2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-6-acetylthio-α-D-galactopyranosyloxy)-3,4-di(acetyloxy)octadecane 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到(2S,3S,4R)-1-(6-deoxy-6-mercapto-α-D-galactopyranosyloxy)-2-hexacosanoylamino-3,4-octadecandiol
  参考文献：
  名称：

  [EN] SPHINGOGLYCOLIPID ANALOGUES
  [FR] ANALOGUES DE SPHINGOGLYCOLIPIDES

  摘要：

  这项发明涉及对类脂的类似物，这些类似物在治疗或预防与感染、特应性疾病、自身免疫疾病或癌症相关的疾病和症状方面具有用处。

  公开号：

  WO2014200363A1

文献信息

• [EN] SPHINGOGLYCOLIPID ANALOGUES<br/>[FR] ANALOGUES DE SPHINGOGLYCOLIPIDES
  申请人：VICTORIA LINK LTD

  公开号：WO2014200363A1

  公开（公告）日：2014-12-18

  The invention relates to sphingoglycolipid analogues which are useful in treating or preventing diseases and conditions such as those relating to infection, atopic disorders, autoimmune diseases or cancer.

  这项发明涉及对类脂的类似物，这些类似物在治疗或预防与感染、特应性疾病、自身免疫疾病或癌症相关的疾病和症状方面具有用处。
• Enhancing T cell responses and tumour immunity by vaccination with peptides conjugated to a weak NKT cell agonist
  作者：Benjamin J. Compton、Kathryn J. Farrand、Ching-wen Tang、Taryn L. Osmond、Mary Speir、Astrid Authier-Hall、Jing Wang、Peter M. Ferguson、Susanna T. S. Chan、Regan J. Anderson、Taylor R. Cooney、Colin M. Hayman、Geoffrey M. Williams、Margaret A Brimble、Collin R. Brooks、Lin-Kin Yong、Leonid S. Metelitsa、Dirk M. Zajonc、Dale I. Godfrey、Olivier Gasser、Robert Weinkove、Gavin F. Painter、Ian F. Hermans

  DOI：10.1039/c8ob02982b

  日期：——

  Through chemical synthesis we have designed out the toxicity associated with the powerful vaccine adjuvant α-GalCer.

  通过化学合成，我们成功设计出了与强效疫苗佐剂α-GalCer相关的毒性。
• SPHINGOGLYCOLIPID ANALOGUES
  申请人：ANDERSON Regan James

  公开号：US20160136267A1

  公开（公告）日：2016-05-19

  The invention relates to sphingoglycolipid analogues which are useful in treating or preventing diseases and conditions such as those relating to infection, atopic disorders, autoimmune diseases or cancer.
• US9717790B2
  申请人：——

  公开号：US9717790B2

  公开（公告）日：2017-08-01
• Synthesis and Activity of 6″-Deoxy-6″-thio-α-GalCer and Peptide Conjugates
  作者：Benjamin J. Compton、Ching-wen Tang、Karen A. Johnston、Taryn L. Osmond、Colin M. Hayman、David S. Larsen、Ian F. Hermans、Gavin F. Painter

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02836

  日期：2015.12.18

  A major challenge in the development of highly defined synthetic vaccines is the codelivery of vaccine components (i.e., antigen and adjuvant) to secondary lymphoid tissue to induce optimal immune responses. This problem can be addressed by synthesizing vaccines that comprise peptide antigens covalently attached to glycolipid adjuvants through biologically cleavable linkers. Toward this, a strategy utilizing previously unreported 6 ''-deoxy-6 ''-thio analogues of alpha-GalCer that can undergo chemoselective conjugation with peptide antigens is described. Administration of these conjugate vaccines leads to enhanced priming of antigen specific T cells. This simple vaccine design is broadly applicable to multiple disease indications such as cancer and infectious disease.