bis(2-trifluoromethylsulfonyloxyphenyl)methanone | 845821-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(2-trifluoromethylsulfonyloxyphenyl)methanone
• 英文别名: 2,2'-dihydroxybenzophenone bis(trifluoromethanesulfonate)；2,2'-bis(trifluoromethanesulfonyloxy)benzophenone；[2-[2-(trifluoromethylsulfonyloxy)benzoyl]phenyl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 845821-95-6
• 化学式: C₁₅H₈F₆O₇S₂
• 分子量: 478.347
• InChiKey: OWAWYUYMDJVURU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-57 °C
• 沸点：
  539.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.647±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(2-trifluoromethylsulfonyloxyphenyl)methanone 在 sodium dithionite 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以77 %的产率得到10,10-二氧代噻吨-9-酮
  参考文献：
  名称：

  Pd 催化磺酰化自偶联合成噻吨酮 10,10-二氧化物和砜荧光素

  摘要：

  我们的报告描述了通过适当取代的二苯甲酮的 Pd 催化磺酰化自偶联来轻松且可规模化地制备 9 H-噻吨-9-酮 10,10-二氧化物。这种转化为以前未报道的砜荧光素和荧光酮提供了一条直接的途径。这些红色荧光染料的几个例子已经被制备、表征和评估为与具有 775 nm 受激发射损耗的超分辨率荧光显微镜兼容的活细胞渗透标记。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c04300
• 作为产物：
  描述：

  bis(2-methoxyphenyl)methanol 在 potassium dichromate 、 三溴化硼 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 bis(2-trifluoromethylsulfonyloxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  在 Noyori 型 RuII 催化剂中从对映体纯 1,2-二胺到基于二苯甲酮的非手性双膦配体的完全手性诱导

  摘要：

  我们报告了一类新型 RuII 催化剂 (3) 的设计和合成，该催化剂由基于非手性二苯甲酮的双膦配体和对映纯 1,2-二胺组成，用于芳基酮的不对称氢化。所开发的催化剂在多种芳香酮的氢化中显示出优异的对映选择性（高达 97 % ee）和活性（高达 S/C = 10,000）。从对映纯 1,2-二胺到非手性双膦配体的完全手性诱导被观测到。3 中的 C=O 部分与阳离子 RuII 中心的配位被认为对于为柔性双膦配体提供更高的热力学和动力学旋转势垒至关重要，导致仅优先形成一种非对映体，从而解释催化剂的高对映选择性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH &

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600299

文献信息

• Novel transition metal complex and process for producing optically active alcohol
  申请人：Mikami Koichi

  公开号：US20060142603A1

  公开（公告）日：2006-06-29

  A novel transition metal complex, preferably a ruthenium-phosphine complex or rhodium-phosphine complex, which is effectively usable in various asymmetric syntheses and, in particular, is more effectively usable in the asymmetric hydrogenation of various ketones; and a novel process for producing an optically active alcohol with the complex. The novel transition metal complex includes a ligand obtained by introducing a diarylphosphino group into each of the 2- and 2′-positions of diphenyl ether, benzophenone, benzhydrol, or the like. It preferably further includes an optically active 1,2-diphenylethylenediamine coordinated thereto. The complex preferably is a novel diphosphine-ruthenium-optically active diamine complex or diphosphine-rhodium-optically active diamine complex. The process comprises using the complex as an asymmetric hydrogenation catalyst to conduct the asymmetric hydrogenation of a ketone compound to thereby obtain an optically active alcohol in a high optical purity and a high yield.

  一种新型的过渡金属配合物，优选为钌膦配合物或铑膦配合物，可有效用于各种不对称合成中，特别是在各种酮的不对称氢化反应中更有效地使用；以及一种使用该配合物生产光学活性醇的新工艺。该新型过渡金属配合物包括通过将二苯醚、苯甲酮、苯甲醇等化合物的2-和2'-位引入二芳基膦基团而获得的配体。它优选还包括一个光学活性的1,2-二苯乙二胺配位。该配合物优选为新型双膦钌-光学活性二胺配合物或新型双膦铑-光学活性二胺配合物。该工艺包括使用该配合物作为不对称氢化催化剂，进行酮化合物的不对称氢化反应，从而高效地获得光学纯度高、收率高的光学活性醇。
• Transition metal complex and process for producing optically active alcohol
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：US07473793B2

  公开（公告）日：2009-01-06

  A novel transition metal complex, preferably a ruthenium-phosphine complex or rhodium-phosphine complex, which is effectively usable in various asymmetric syntheses and, in particular, is more effectively usable in the asymmetric hydrogenation of various ketones; and a novel process for producing an optically active alcohol with the complex. The novel transition metal complex includes a ligand obtained by introducing a diarylphosphino group into each of the 2- and 2′-positions of diphenyl ether, benzophenone, benzhydrol, or the like. It preferably further includes an optically active 1,2-diphenylethylenediamine coordinated thereto. The complex preferably is a novel diphosphine-ruthenium-optically active diamine complex or diphosphine-rhodium-optically active diamine complex. The process comprises using the complex as an asymmetric hydrogenation catalyst to conduct the asymmetric hydrogenation of a ketone compound to thereby obtain an optically active alcohol in a high optical purity and a high yield.

  一种新型的过渡金属配合物，最好是钌-膦配合物或铑-膦配合物，可有效地用于各种不对称合成反应，特别是在各种酮的不对称氢化反应中更有效地使用；以及使用该配合物生产手性醇的新型方法。该新型过渡金属配合物包括通过将二苯醚、苯甲酮、苯甲醇等中的2-和2'-位置引入二芳基膦基团而获得的配体。它最好还包括一个手性的1,2-二苯基乙二胺配位。该配合物最好是新型双膦-钌-手性二胺配合物或双膦-铑-手性二胺配合物。该方法包括使用该配合物作为不对称氢化催化剂，进行酮化合物的不对称氢化反应，从而获得高光学纯度和高收率的手性醇。
• NOVEL TRANSITION METAL COMPLEX AND PROCESS FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE ALCOHOL WITH THE COMPLEX
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：EP1661903B8

  公开（公告）日：2011-10-19
• US7473793B2
  申请人：——

  公开号：US7473793B2

  公开（公告）日：2009-01-06
• Complete Chiral Induction from Enantiopure 1,2-Diamines to Benzophenone-Based Achiral Bisphosphane Ligands in Noyori-Type RuII Catalysts
  作者：Qing Jing、Christian A. Sandoval、Zheng Wang、Kuiling Ding

  DOI：10.1002/ejoc.200600299

  日期：2006.8

  novel class of RuII catalysts (3) composed of achiral benzophenone-based bisphosphane ligands and enantiopure 1,2-diamines for the asymmetric hydrogenation of aryl ketones. The developed catalysts show excellent enantioselectivities (up to 97 % ee) and activities (up to S/C = 10,000) in the hydrogenation of a variety of aromatic ketones.Complete chiral induction from the enantiopure 1,2-diamine to the

  我们报告了一类新型 RuII 催化剂 (3) 的设计和合成，该催化剂由基于非手性二苯甲酮的双膦配体和对映纯 1,2-二胺组成，用于芳基酮的不对称氢化。所开发的催化剂在多种芳香酮的氢化中显示出优异的对映选择性（高达 97 % ee）和活性（高达 S/C = 10,000）。从对映纯 1,2-二胺到非手性双膦配体的完全手性诱导被观测到。3 中的 C=O 部分与阳离子 RuII 中心的配位被认为对于为柔性双膦配体提供更高的热力学和动力学旋转势垒至关重要，导致仅优先形成一种非对映体，从而解释催化剂的高对映选择性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH &