2-bromo-4-phenylnicotinonitrile | 65996-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-bromo-4-phenylnicotinonitrile
• 英文别名: 2-bromo-4-phenylpyridine-3-carbonitrile
• CAS: 65996-19-2
• 化学式: C₁₂H₇BrN₂
• 分子量: 259.105
• InChiKey: BTQGTPOXQWOEGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126.5-127.5 °C
• 沸点：
  396.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氧化碳 、 2-bromo-4-phenylnicotinonitrile 在 叔丁基锂 作用下， 生成 3-cyano-4-phenylpyridine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Prager, Rolf H.; Tsopelas, Chris; Heisler, Teresa, Australian Journal of Chemistry, 1991, vol. 44, # 2, p. 277 - 285

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-苯基亚乙基)丙二腈 在 氢溴酸 、 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 2-bromo-4-phenylnicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  由亚炔基丙二腈改进的单和双取代2-卤代锡腈的合成

  摘要：

  具有2,3,4和/或5取代基的吡啶仍然难以制备。现有的通过烯胺形成多取代的2-卤代丁腈的策略遭受起始亚烷基丙二腈的二聚作用，导致收率低。通过改变反应条件，通过在亚化学计量的乙酸酐存在下使DMF-DMA和亚烷基丙二腈缩合，实现了一种新的高产率烯胺化方法。在Pinner条件下环化所得的烯胺以高总收率提供了2-卤代丁腈。

  DOI：

  10.1021/ol4025265

文献信息

• Improved Synthesis of Mono- and Disubstituted 2-Halonicotinonitriles from Alkylidene Malononitriles
  作者：Ashley R. Longstreet、Brian S. Campbell、B. Frank Gupton、D. Tyler McQuade

  DOI：10.1021/ol4025265

  日期：2013.10.18

  with 2,3,4 and/or 5 substitution remain challenging to prepare. Existing strategies to form multisubstituted 2-halonicotinonitriles via enamines suffer from dimerization of the starting alkylidene malononitriles resulting in low yields. Through alteration of reaction conditions, a new high yielding method into enamines was realized by condensing DMF–DMA and alkylidene malononitriles in the presence of

  具有2,3,4和/或5取代基的吡啶仍然难以制备。现有的通过烯胺形成多取代的2-卤代丁腈的策略遭受起始亚烷基丙二腈的二聚作用，导致收率低。通过改变反应条件，通过在亚化学计量的乙酸酐存在下使DMF-DMA和亚烷基丙二腈缩合，实现了一种新的高产率烯胺化方法。在Pinner条件下环化所得的烯胺以高总收率提供了2-卤代丁腈。
• Victory, P.; Borrell, J. I.; Castejon, P., Anales de Quimica, 1993, vol. 89, p. 625 - 628
  作者：Victory, P.、Borrell, J. I.、Castejon, P.、Martinez-Teipel, B.、Vidal-Ferran, A.

  DOI：——

  日期：——
• PRAGER, ROLF H.;TSOPELAS, CHRIS;HEISLER, TERESA, AUSTRAL. J. CHEM., 44,(1991) N, C. 277-285
  作者：PRAGER, ROLF H.、TSOPELAS, CHRIS、HEISLER, TERESA

  DOI：——

  日期：——
• Prager, Rolf H.; Tsopelas, Chris; Heisler, Teresa, Australian Journal of Chemistry, 1991, vol. 44, # 2, p. 277 - 285
  作者：Prager, Rolf H.、Tsopelas, Chris、Heisler, Teresa

  DOI：——

  日期：——
• <i>γ</i> ‐Functionalization of <i>α,β</i> ‐Unsaturated Nitriles under Mild Conditions: Versatile Synthesis of 4‐Aryl‐2‐Bromopyridines
  作者：Jaeuk Sim、Mayavan Viji、Jeongtae Rhee、Hyeju Jo、Suk Joon Cho、Yunjeong Park、Seung‐Yong Seo、Kwan‐Young Jung、Heesoon Lee、Jae‐Kyung Jung

  DOI：10.1002/adsc.201901002

  日期：2019.12.3

  synthesis of 4‐aryl‐2‐halopyridines via γ‐functionalization of α,β‐unsaturated nitriles, which were obtained by the HWE reaction with the corresponding ketones. The key features of our methods involve a conjugated γ‐enamine formation of α,β‐unsaturated nitrile (enamino nitrile), followed by consecutive intramolecular cyclization, resulting in heteroaromatic compounds like 2‐halopyridines, α‐pyrone, etc.

  该报告描述了通过α，β-不饱和腈的γ-官能化合成4-芳基-2-卤代吡啶，这些化合物是通过HWE反应与相应的酮获得的。我们方法的关键特征包括α，β-不饱和腈（烯氨基腈）的共轭γ-烯胺形成，随后连续的分子内环化，产生杂芳族化合物，如2-卤代吡啶，α-吡喃酮等。