(2S)-2-N-芴甲氧羰基氨基-2-甲基-9-癸烯酸 | 288617-75-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: (2S)-2-N-芴甲氧羰基氨基-2-甲基-9-癸烯酸
• 中文别名: (S)-N-Fmoc-2-(7'-辛烯基)丙氨酸；(S)-n-Fmoc-2-(7-辛烯)丙氨酸；(S)-N-芴甲氧羰基氨基-2-甲基-9-癸烯酸
• 英文名称: (S)-N-(9fluorenylmethyl carbamate)-2-(2'-octenyl)alanine
• 英文别名: (S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-2-methyldec-9-enoic acid；(S)-N-Fmoc-α-(7-octenyl)alanine；(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-methyldec-9-enoic acid
• CAS: 288617-75-4
• 化学式: C₂₆H₃₁NO₄
• 分子量: 421.536
• InChiKey: MADFVGMQNXRFAF-SANMLTNESA-N

物化性质

• 沸点：
  588.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• TSCA：
  No
• 海关编码：
  2924299090
• WGK Germany：
  3
• 危险标志：
  GHS09
• 危险性描述：
  H400
• 危险性防范说明：
  P273

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: Fmoc-(S)-2-(7-octenyl)Ala-OH
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Fmoc-(S)-2-amino-2-methyl-dec-6-enoic acid
(S)-N-Fmoc-a-(7-Octenyl)alanine
Fmoc-(S)-2-(7-octenyl)alanine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性水生毒性 (类别 1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H400 对水生生物毒性极大。
警告申明
预防措施
P273 避免释放到环境中。
事故响应
P391 收集溢出物。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Fmoc-(S)-2-amino-2-methyl-dec-6-enoic acid
别名
(S)-N-Fmoc-a-(7-Octenyl)alanine
Fmoc-(S)-2-(7-octenyl)alanine
: C26H31NO4
分子式
: 421.53 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Fmoc-(S)-2-(7-octenyl)Ala-OH
<=100%
化学文摘登记号(CAS 288617-75-4
No.)

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 人员疏散到安全区域。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
一定要避免排放到周围环境中。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
对湿度敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
对水生生物毒性极大。
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 3077 国际海运危规: 3077 国际空运危规: 3077
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S. (Fmoc-(S)-2-(7-
octenyl)Ala-OH)
国际海运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S. (Fmoc-(S)-2-(7-
octenyl)Ala-OH)
国际空运危规: Environmentally hazardous substance, solid, n.o.s. (Fmoc-(S)-2-(7-octenyl)Ala-OH)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 9 国际海运危规: 9 国际空运危规: 9
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 是 国际海运危规 国际空运危规: 是
海洋污染物（是/否）: 是
14.6 对使用者的特别提醒
进一步信息
危险品独立包装,液体5升以上或固体5公斤以上,每个独立包装外和独立内包装合并后的外包装上都必须有EHS
标识 (根据欧洲 ADR 法规 2.2.9.1.10, IMDG 法规 2.10.3),

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介

(2S)-2-氨基-2-甲基-9-癸烯酸是一种常用的亲脂性酯化剂，常用于多糖的疏水化改性。合成的(2S)-2-氨基-2-甲基-9-癸烯酸多糖能够用作食品中的脂溶性成分配伍壁材、乳化剂、抗菌或可食膜材料以及功能性食品配料。(2S)-2-N-芴甲氧羰基氨基-2-甲基-9-癸烯酸是其一种重要的保护化合物，常用于医药和化工中间体的制备。

制备

在碱性条件下，(2S)-2-氨基-2-甲基-9-癸烯酸与9-芴甲氧羰酰氯反应可以得到(2S)-2-N-芴甲氧羰基氨基-2-甲基-9-癸烯酸。该方法操作简单、反应条件温和且产率高，适用范围广。(2S)-2-N-芴甲氧羰基氨基-2-甲基-9-癸烯酸的结构式如下图所示：

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-N-芴甲氧羰基氨基-2-甲基-9-癸烯酸 、 C₂₇H₅₀N₄O₅ 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以98.0 mg的产率得到C₅₃H₇₈N₄O₉
  参考文献：
  名称：

  使用碳环 α,α-二取代 α-氨基酸在 α-螺旋钉合肽中进行 E-选择性闭环复分解

  摘要：

  我们在位置i和i + 4 的 α-螺旋钉合肽中提出了E选择性闭环复分解反应。使用两个手性碳环 α,α-二取代 α-氨基酸 (1 S ,3 S )-Ac 5 c 3OAll和 (1 R ,3 S )-Ac 5 c 3OAll提供了 ≤59:1 E : Z比率的高E选择性，而E : Z比率为 2.1–0.5:1 的混合物是用标准无环 ( S )-(4-戊烯基)丙氨酸氨基酸。由( 1S , 3S )-和( 1R , 3S )-Ac 5 c 3OAll氨基酸组成的钉合八肽显示出右旋α-螺旋晶体结构。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04256
• 作为产物：
  描述：

  8-iodo-oct-1-ene 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (2S)-2-N-芴甲氧羰基氨基-2-甲基-9-癸烯酸
  参考文献：
  名称：

  一种用于增强肽螺旋度和代谢稳定性的全烃交联系统

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja000563a

文献信息

• Constrained Peptides with Target-Adapted Cross-Links as Inhibitors of a Pathogenic Protein-Protein Interaction
  作者：Adrian Glas、David Bier、Gernot Hahne、Christoph Rademacher、Christian Ottmann、Tom N. Grossmann

  DOI：10.1002/anie.201310082

  日期：2014.2.24

  Bioactive conformations of peptides can be stabilized by macrocyclization, resulting in increased target affinity and activity. Such macrocyclic peptides proved useful as modulators of biological functions, in particular as inhibitors of protein–protein interactions (PPI). However, most peptide‐derived PPI inhibitors involve stabilized α‐helices, leaving a large number of secondary structures unaddressed

  肽的生物活性构象可以通过大环化来稳定，从而提高靶标亲和力和活性。这种大环肽被证明可作为生物学功能的调节剂，特别是作为蛋白-蛋白相互作用（PPI）的抑制剂。但是，大多数肽衍生的PPI抑制剂都涉及稳定的α螺旋，从而使大量二级结构无法解决。在本文中，我们提出了一种合理的方法来稳定不规则的肽结构，使用疏水性交联取代了关键地参与靶标结合的残基。X射线晶体学和等温滴定量热法阐明了这种相互作用的分子基础。产生的交联肽抑制了人类衔接蛋白14-3-3和毒力因子外切酶S之间的相互作用。
• Robust asymmetric synthesis of unnatural alkenyl amino acids for conformationally constrained α-helix peptides
  作者：Boris Aillard、Naomi S. Robertson、Adam R. Baldwin、Siobhan Robins、Andrew G. Jamieson

  DOI：10.1039/c4ob01832j

  日期：——

  The efficient asymmetric synthesis of unnatural alkenyl amino acids required for peptide ‘stapling’ has been achieved using alkylation of a fluorine-modified Ni^II Schiff base complex as the key step.

  利用氟修饰的Ni(II) Schiff碱配合物的烷基化反应作为关键步骤，成功实现了用于多肽“钉扎”所需的非天然烯基氨基酸的高效不对称合成。
• DISUBSTITUTED AMINO ACIDS AND METHODS OF PREPARATION AND USE THEREOF
  申请人：Aileron Therapeutics, Inc.

  公开号：US20140128581A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  Provided are crystalline α, α-disubstituted amino acids and their crystalline salts containing a terminal alkene on one of their side chains, as well as optionally crystalline halogenated and deuterated analogs of the α, α-disubstituted amino acids and their salts; methods of making these, and methods of using these.

  提供了结晶的α, α-二取代氨基酸及其结晶盐，其中在它们的侧链之一上含有一个末端烯烃，以及可选的结晶卤代和氘代的α, α-二取代氨基酸及其盐的类似物；制备这些的方法，以及使用这些的方法。
• Stapled peptide-based membrane fusion inhibitors of hepatitis C virus
  作者：Hong-Kui Cui、Jie Qing、Ye Guo、Yu-Jia Wang、Li-Jia Cui、Tian-Hua He、Linqi Zhang、Lei Liu

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.02.011

  日期：2013.6

  strategy of peptide stapling was used to develop new molecules to inhibit the hepatitis C virus infection via disrupting the binding of HCV envelope glycoprotein E2 with human cell surface protein CD81. The peptide sequence was designed based on the large extra-cellular loop of CD81 with known importance in the HCV E2 binding interaction. Our results showed that the stapled peptides exhibited significantly

  肽吻合策略被用于开发新的分子，通过破坏HCV包膜糖蛋白E2与人细胞表面蛋白CD81的结合来抑制丙型肝炎病毒感染。该肽序列是基于CD81的大细胞外环设计的，该环在HCV E2结合相互作用中具有已知的重要性。我们的结果表明，与其线性肽对应物相比，钉合肽表现出显着更高的α-螺旋性和蛋白水解稳定性。发现最佳化合物的EC 50值为约3。针对不同的HCV亚型为17-39μM，代表一种新的HCV膜融合抑制剂。
• RpoN-Based stapled peptides with improved DNA binding suppress <i>Pseudomonas aeruginosa</i> virulence
  作者：André R. Paquette、Sterling R. Payne、Geoffrey A. McKay、Jordan T. Brazeau-Henrie、Micheal G. Darnowski、Anitha Kammili、Federico Bernal、Thien-Fah Mah、Samantha Gruenheid、Dao Nguyen、Christopher N. Boddy

  DOI：10.1039/d1md00371b

  日期：——

  Stapled peptides have the ability to mimic α-helices involved in protein binding and have proved to be effective pharmacological agents for disrupting protein–protein interactions. DNA-binding proteins such as transcription factors bind their cognate DNA sequences via an α-helix interacting with the major groove of DNA. We previously developed a stapled peptide based on the bacterial alternative sigma

  钉合肽具有模拟参与蛋白质结合的 α-螺旋的能力，并已被证明是破坏蛋白质-蛋白质相互作用的有效药理学试剂。DNA 结合蛋白（如转录因子）通过与 DNA 大沟相互作用的 α 螺旋结合其同源 DNA 序列。我们之前开发了一种基于细菌替代 sigma 因子 RpoN 的钉合肽，能够结合 RpoN DNA 启动子序列并抑制 RpoN 介导的大肠杆菌表达. 我们已经阐明了这种钉合肽与 DNA 结合的构效关系，提高了高 nM 范围内的 DNA 结合亲和力常数。铅肽在 100 μM 时表现出低毒性，这是由它们在 100 μM 时的低溶血活性决定的，并且表现出在铜绿假单胞菌感染的大蜡螟模型中具有抗毒力活性。这些发现支持进一步临床前开发钉合肽作为针对铜绿假单胞菌的抗毒剂。