5-methyl-1-phenyl-3,4-dihydroisoquinoline | 700380-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 英文名称: 5-methyl-1-phenyl-3,4-dihydroisoquinoline
• 英文别名: 1-phenyl-5-methyl-3,4-dihydroisoquinoline
• CAS: 700380-15-0
• 化学式: C₁₆H₁₅N
• 分子量: 221.302
• InChiKey: GWSJKEQQBWNUBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-1-phenyl-3,4-dihydroisoquinoline 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以11.94 g的产率得到5-甲基-1-1-苯基异喹啉
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a high-efficiency red phosphorescent emitter for organic light-emitting diodes

  摘要：

  合成了四种新型红色磷光发射体化合物：双(1-苯基异喹啉-N,C2′)铱(乙酰丙酮)，(piq)2Ir(acac)、双(1-(1′-萘基)异喹啉-N,C2′)铱(乙酰丙酮)，(1-niq)2Ir(acac)、双(1-(2′-萘基)异喹啉-N,C2′)铱(乙酰丙酮)，(2-niq)2Ir(acac)和双(1-苯基-5-甲基异喹啉-N,C2′)铱(乙酰丙酮)，(m-piq)2Ir(acac)，并对其进行了全面表征。制备了结构为ITO/NPB/CBP:掺杂剂/BCP/AlQ3/Al的电致发光器件。所有器件在红色区域发射，发射范围从624到680 nm。(m-piq)2Ir(acac)在电流密度J=300 mA cm−2时显示出最大亮度17164 cd m−2，在电流密度J=20 mA cm−2时显示出最佳亮度效率8.91 cd A−1。(1-niq)2Ir(acac)表现出纯红色发射，1931CIE(国际照明委员会)色度坐标x=0.701，y=0.273。

  DOI：

  10.1039/b313843g
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl benzoyl carbonate 在 phosphorus pentoxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-methyl-1-phenyl-3,4-dihydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a high-efficiency red phosphorescent emitter for organic light-emitting diodes

  摘要：

  合成了四种新型红色磷光发射体化合物：双(1-苯基异喹啉-N,C2′)铱(乙酰丙酮)，(piq)2Ir(acac)、双(1-(1′-萘基)异喹啉-N,C2′)铱(乙酰丙酮)，(1-niq)2Ir(acac)、双(1-(2′-萘基)异喹啉-N,C2′)铱(乙酰丙酮)，(2-niq)2Ir(acac)和双(1-苯基-5-甲基异喹啉-N,C2′)铱(乙酰丙酮)，(m-piq)2Ir(acac)，并对其进行了全面表征。制备了结构为ITO/NPB/CBP:掺杂剂/BCP/AlQ3/Al的电致发光器件。所有器件在红色区域发射，发射范围从624到680 nm。(m-piq)2Ir(acac)在电流密度J=300 mA cm−2时显示出最大亮度17164 cd m−2，在电流密度J=20 mA cm−2时显示出最佳亮度效率8.91 cd A−1。(1-niq)2Ir(acac)表现出纯红色发射，1931CIE(国际照明委员会)色度坐标x=0.701，y=0.273。

  DOI：

  10.1039/b313843g

文献信息

• A Method for Bischler–Napieralski-Type Synthesis of 3,4-Dihydroisoquinolines
  作者：Lin Min、Weiguang Yang、Yunxiang Weng、Weiping Zheng、Xinyan Wang、Yuefei Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00534

  日期：2019.4.19

  s was developed by a Tf2O-promoted tandem annulation from phenylethanols and nitriles. Its success was mainly due to the fact that a phenonium ion was formed in the process and practically functioned as a stable and reactive primary phenylethyl carbocation.

  一种由Tf 2 O促进的由苯乙醇和腈进行的串联环化反应，开发了Bischler-Napieralski型合成3,4-二氢异喹啉的新方法。它的成功主要是由于在该过程中形成了ion离子，并且实际上起了稳定和反应性的伯苯基乙基碳正离子的作用。
• Enantioselective Synthesis of 1-Aryl-tetrahydroisoquinolines through Iridium Catalyzed Asymmetric Hydrogenation
  作者：Farouk Berhal、Zi Wu、Zhaoguo Zhang、Tahar Ayad、Virginie Ratovelomanana-Vidal

  DOI：10.1021/ol301281s

  日期：2012.7.6

  Asymmetric hydrogenation of 1-aryl-3,4-dihydrolsoquinolines using the [IrCODCl](2)/(R)-3,5-diMe-Synphos catalyst is reported. Under mild reaction conditions, this atom-economical process provides easy access to a variety of enantioenriched 1-aryl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline derivatives, which are important pharmacophores found in several pharmaceutical drug candidates, in high yields and enantiomeric excesses up to 99% after a single crystallization.