2-(2-(3-amino-4-chlorophenyl)-6,8-dichloroimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)-N,N-dipropylacetamide | 1073119-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2-(3-amino-4-chlorophenyl)-6,8-dichloroimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)-N,N-dipropylacetamide
• 英文别名: N,N-di-n-propyl-[2-(2-(3-amino-4-chlorophenyl)-6,8-dichloroimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)]acetamide；2-[2-(3-amino-4-chlorophenyl)-6,8-dichloroimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]-N,N-dipropylacetamide
• CAS: 1073119-58-0
• 化学式: C₂₁H₂₃Cl₃N₄O
• 分子量: 453.799
• InChiKey: OEJBGIXBKZZTIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(3-amino-4-chlorophenyl)-6,8-dichloroimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)-N,N-dipropylacetamide 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以88%的产率得到2-(2-(3-amino-4-chlorophenyl)-6,8-dichloroimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)-N,N-dipropylacetamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  含有亲水基团作为外围苯并二氮杂receptor受体的有效和选择性配体的2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶化合物：合成，结合亲和力和电生理研究。

  摘要：

  合成了一系列咪唑并吡啶乙酰胺，以评估中枢（CBR）和周围苯并二氮杂receptor受体（PBR）的结构变化的影响。这些变化包括在咪唑并吡啶骨架的2位和8位引入极性取代基或可电离的官能团。结果表明，在苯环的对位具有氢键受体和/或供体性质的取代基导致对PBR的高亲和力。在电生理研究中，发现化合物9、12、13和28显着增强了表达α1β2γ2 GABA A受体的非洲爪蟾卵母细胞中GABA诱发的Cl（-）电流。氟马西尼降低化合物9施加的刺激作用的能力支持以下结论：所检测化合物的调节作用涉及CBR。化合物16增加CA1锥体神经元中GABA A受体介导的微型抑制性突触后电流的能力表明其刺激神经甾体的局部合成和分泌的能力。

  DOI：

  10.1021/jm8006728
• 作为产物：
  描述：

  2-(6,8-dichloro-2-(4-chloro-3-nitrophenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)-N,N-dipropylacetamide 在 盐酸 、 tin 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到2-(2-(3-amino-4-chlorophenyl)-6,8-dichloroimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)-N,N-dipropylacetamide
  参考文献：
  名称：

  含有亲水基团作为外围苯并二氮杂receptor受体的有效和选择性配体的2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶化合物：合成，结合亲和力和电生理研究。

  摘要：

  合成了一系列咪唑并吡啶乙酰胺，以评估中枢（CBR）和周围苯并二氮杂receptor受体（PBR）的结构变化的影响。这些变化包括在咪唑并吡啶骨架的2位和8位引入极性取代基或可电离的官能团。结果表明，在苯环的对位具有氢键受体和/或供体性质的取代基导致对PBR的高亲和力。在电生理研究中，发现化合物9、12、13和28显着增强了表达α1β2γ2 GABA A受体的非洲爪蟾卵母细胞中GABA诱发的Cl（-）电流。氟马西尼降低化合物9施加的刺激作用的能力支持以下结论：所检测化合物的调节作用涉及CBR。化合物16增加CA1锥体神经元中GABA A受体介导的微型抑制性突触后电流的能力表明其刺激神经甾体的局部合成和分泌的能力。

  DOI：

  10.1021/jm8006728

文献信息

• New Fluorescent Probes Targeting the Mitochondrial-Located Translocator Protein 18 kDa (TSPO) as Activated Microglia Imaging Agents
  作者：Nunzio Denora、Valentino Laquintana、Adriana Trapani、Hiromi Suzuki、Makoto Sawada、Giuseppe Trapani

  DOI：10.1007/s11095-011-0552-0

  日期：2011.11

  PurposeTo evaluate the utility of new Translocator protein 18 kDa (TSPO)-targeted fluorescent probes for in vivo molecular imaging of activated microglia. MethodsCompounds 2–4 were synthesized; their stability and affinity for TSPO were determined. Compounds 2–4 were incubated both with Ra2 cells in the presence of LPS, a potent activator of microglia, and with tissue sections of normal and chemically

  目的评估新的 Translocator 蛋白 18 kDa (TSPO) 靶向荧光探针在活化小胶质细胞的体内分子成像中的效用。 方法合成了化合物2-4；测定了它们对 TSPO 的稳定性和亲和力。在 LPS（一种有效的小胶质细胞激活剂）存在下，将化合物 2-4 与 Ra2 细胞以及正常和化学损伤大脑的组织切片一起孵育。将化合物2-4注射入颈动脉或直接注射到小鼠的纹状体中。在组织化学处理后，通过荧光显微镜观察来自这些体外和体内研究的细胞和组织切片。 结果化合物 2-4 在缓冲液和生理介质中都很稳定，对 TSPO 显示出高亲和力，并被发现可以有效地染色活的 Ra2 小胶质细胞。Mito Tracker Red 双重染色表明，化合物 2 和 3 的结合位点可能存在于线粒体上。体内研究表明，化合物 2-4 可能部分渗入大脑；此外，小鼠纹状体中的细胞被化合物 2-4 和小胶质细胞标记物 CD11b 染色。