3-phenyl-7,8,9,10-tetrahydro-7,10-ethano[1,2,4]triazolo[3,4-a]phthalazin-6-ol | 202931-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-phenyl-7,8,9,10-tetrahydro-7,10-ethano[1,2,4]triazolo[3,4-a]phthalazin-6-ol
• 英文别名: 6-Hydroxy-3-phenyl-7,8,9,10-tetrahydro-(7,10-ethano)-1,2,4-triazolo[3,4-a]phthalazine；6-Phenyl-4,5,7,8-tetrazatetracyclo[9.2.2.02,10.03,7]pentadeca-2(10),3,5-trien-9-one
• CAS: 202931-74-6
• 化学式: C₁₇H₁₆N₄O
• 分子量: 292.34
• InChiKey: KVVCSIOZYVSFAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  300 °C (approx, decomp)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-7,8,9,10-tetrahydro-7,10-ethano[1,2,4]triazolo[3,4-a]phthalazin-6-ol 在 氢氧化钾 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 [(3-phenyl-7,8,9,10-tetrahydro-7,10-ethano[1,2,4]triazolo[3,4-a]phthalazin-6-yl)oxy]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  发现功能选择性的7,8,9,10-四氢-7,10-乙醇-1,2,4-三唑并[3,4-a]酞嗪在α3亚基上作为GABA A受体激动剂。

  摘要：

  我们之前已经确定了7,8,9,10-四氢-7,10-乙醇-1,2,4-三唑并[3,4-a]酞嗪（1）是α（3）的有效部分激动剂。受体亚型，对α（1）的结合亲和力具有5倍的选择性。本文描述了在此核心结构的3位和6位上的取代基的详细研究。尽管评估了广泛的组，但相对于alpha（1）亚型，对alpha（3）亚型的亲和力可达到的最大选择性是12倍（对于57）。尽管大多数类似物在功效上均未显示选择性，但一些类似物确实在α（1）处表现出部分激动作用，而在α（3）处表现出拮抗作用（例如25和75）。但是，测试了两个类似物（93和96），它们都在6位上有三唑取代基，显示出对alpha（3）亚型的疗效明显高于alpha（1）亚型。这是该系列中可以在所需方向上实现选择性的第一个迹象。

  DOI：

  10.1021/jm040883v
• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-3-phenyl-7,8,9,10-tetrahydro-(7,10-ethano)-1,2,4-triazolo[3,4-a]phthalazine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 72.0h， 以96%的产率得到3-phenyl-7,8,9,10-tetrahydro-7,10-ethano[1,2,4]triazolo[3,4-a]phthalazin-6-ol
  参考文献：
  名称：

  发现功能选择性的7,8,9,10-四氢-7,10-乙醇-1,2,4-三唑并[3,4-a]酞嗪在α3亚基上作为GABA A受体激动剂。

  摘要：

  我们之前已经确定了7,8,9,10-四氢-7,10-乙醇-1,2,4-三唑并[3,4-a]酞嗪（1）是α（3）的有效部分激动剂。受体亚型，对α（1）的结合亲和力具有5倍的选择性。本文描述了在此核心结构的3位和6位上的取代基的详细研究。尽管评估了广泛的组，但相对于alpha（1）亚型，对alpha（3）亚型的亲和力可达到的最大选择性是12倍（对于57）。尽管大多数类似物在功效上均未显示选择性，但一些类似物确实在α（1）处表现出部分激动作用，而在α（3）处表现出拮抗作用（例如25和75）。但是，测试了两个类似物（93和96），它们都在6位上有三唑取代基，显示出对alpha（3）亚型的疗效明显高于alpha（1）亚型。这是该系列中可以在所需方向上实现选择性的第一个迹象。

  DOI：

  10.1021/jm040883v

文献信息

• Substituted triazolo-pyridazine derivatives as ligands for GABA receptors
  申请人：Merck Sharp & Dohme Limited

  公开号：US06255305B1

  公开（公告）日：2001-07-03

  Substituted triazolo-pyridazine derivative compounds represented by wherein the variables are disclosed herein are selective ligands for GABA-A receptors, particularly for the &agr;2 and/or &agr;3 subunits.

  这些变量如上所披露的取代三唑吡啶衍生物化合物是GABA-A受体的选择性配体，特别是对于α2和/或α3亚基。
• US6255305B1
  申请人：——

  公开号：US6255305B1

  公开（公告）日：2001-07-03