2-((1-((3',6'-dihydroxy-3-oxo-3H-spiro[isobenzofuran-1,9^,-xanthen]-5-yl)amino)-1-thioxo-6,9,12,15,18-pentaoxa-2-azahenicosan-21-yl)amino)-4-(3,6,6-trimethyl-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indazol-1-yl)benzamide | 1562024-11-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-((1-((3',6'-dihydroxy-3-oxo-3H-spiro[isobenzofuran-1,9^,-xanthen]-5-yl)amino)-1-thioxo-6,9,12,15,18-pentaoxa-2-azahenicosan-21-yl)amino)-4-(3,6,6-trimethyl-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indazol-1-yl)benzamide
• 英文别名: 2-[3-[2-[2-[2-[2-[3-[(3',6'-dihydroxy-3-oxospiro[2-benzofuran-1,9'-xanthene]-5-yl)carbamothioylamino]propoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]propylamino]-4-(3,6,6-trimethyl-4-oxo-5,7-dihydroindazol-1-yl)benzamide
• CAS: 1562024-11-6
• 化学式: C₅₂H₆₀N₆O₁₂S
• 分子量: 993.147
• InChiKey: QUGHMMYGFASWKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  1095.1±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二甲基亚砜：125 mg/mL（125.86 mM）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  71
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  268
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  15

制备方法与用途

生物活性

HS-27 是一种荧光 Hsp90 抑制剂，用于检测完整组织标本表面的 Hsp90 表达。HS-27 由 SNX-5422 的核心元素构成，SNX-5422 是一种通过 PEG 连接物与异硫氰酸荧光素 (FITC) 结合的 Hsp90 抑制剂。这种化合物在乳腺癌的研究中具有潜在的应用价值。

靶点

| HSP90 |

体外研究

HS-27 可以标记所有乳腺癌受体亚型，但不会与正常细胞结合，并特异性地与乳腺癌细胞表面的 Hsp90 结合并随后内化。荧光信号在肿瘤组织中比非肿瘤组织更强。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氟苯腈 在 一水合肼 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 88.5h， 生成 2-((1-((3',6'-dihydroxy-3-oxo-3H-spiro[isobenzofuran-1,9^,-xanthen]-5-yl)amino)-1-thioxo-6,9,12,15,18-pentaoxa-2-azahenicosan-21-yl)amino)-4-(3,6,6-trimethyl-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indazol-1-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR TARGETING HSP90
  [FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS POUR LE CIBLAGE DE HSP90

  摘要：

  本文描述了可能选择性结合到Hsp90的化合物，使用这些化合物的方法，以及包括这些化合物的试剂盒。这些化合物可能包括检测基团，如荧光团，可以允许在样本中选择性地检测Hsp90。

  公开号：

  WO2014025395A1

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR TARGETING HSP90<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS DE CIBLAGE DE HSP90
  申请人：UNIV DUKE

  公开号：WO2017184956A1

  公开（公告）日：2017-10-26

  Described herein are compounds that may selectively bind to Hsp90, methods of using the compounds, and kits including the compounds. The compounds may allow for selective detection of Hsp90 in a sample.

  本发明描述了可能选择性地与Hsp90结合的化合物，使用这些化合物的方法，以及包括这些化合物的试剂盒。这些化合物可能允许在样本中选择性地检测Hsp90。
• COMPOUNDS AND METHODS FOR TARGETING HSP90
  申请人：Duke University

  公开号：US20150191471A1

  公开（公告）日：2015-07-09

  Described herein are compounds that may selectively bind to Hsp90, methods of using the compounds, and kits including the compounds. The compounds may include detection moieties such as fluorophores that may allow for selective detection of Hsp90 in a sample.

  本文描述了可能选择性结合Hsp90的化合物，使用这些化合物的方法以及包括这些化合物的试剂盒。这些化合物可能包括检测部分，例如荧光染料，可以允许在样品中选择性检测Hsp90。
• Substituted 6-aminopurines for targeting HSP90
  申请人：Duke University

  公开号：US10112947B2

  公开（公告）日：2018-10-30

  Described herein are 6-aminopurine compounds comprising formula (III) that may selectively bind to Hsp90, methods of using the compounds, and kits including the compounds. Formula (III) may link to detection moieties such as fluorophores that may allow for selective detection of Hsp90 in a sample.

  本文描述了包含式（III）的可选择性结合 Hsp90 的 6-氨基嘌呤化合物、使用该化合物的方法以及包括该化合物的试剂盒。式（III）可与荧光团等检测分子连接，从而可选择性地检测样品中的 Hsp90。
• Substituted heterocycles for targeting HSP90
  申请人：Duke University

  公开号：US10442806B2

  公开（公告）日：2019-10-15

  Described herein are substituted indazoles comprising formula (II) that may selectively bind to Hsp90, methods of using the compounds, and kits including the compounds. Formula (II) may link to detection moieties such as fluorophores that may allow for selective detection of Hsp90 in a sample.

  本文描述了包含式（II）的可选择性结合 Hsp90 的取代吲唑、使用这些化合物的方法以及包含这些化合物的试剂盒。式（II）可与荧光团等检测分子连接，从而对样品中的 Hsp90 进行选择性检测。
• Substituted heterocycles for targeting Hsp90
  申请人：Duke University

  公开号：US10927115B2

  公开（公告）日：2021-02-23

  Substituted indazoles linked to a substituted adenine with a polyethylene glycol moiety selectively bind to Hsp90. The compounds include detection moieties such as fluorophores and are useful in methods and kits for selective detection of Hsp90 in a sample.

  与具有聚乙二醇分子的取代腺嘌呤连接的取代吲唑可选择性地与 Hsp90 结合。这些化合物包括检测分子，如荧光团，适用于选择性检测样品中 Hsp90 的方法和试剂盒。