ethyl 5-(3-amino-6-bromo-2-pyrazinyl)-4-pentynoate | 625848-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 5-(3-amino-6-bromo-2-pyrazinyl)-4-pentynoate
• 英文别名: Ethyl 5-(3-amino-6-bromopyrazin-2-yl)pent-4-ynoate
• CAS: 625848-35-3
• 化学式: C₁₁H₁₂BrN₃O₂
• 分子量: 298.139
• InChiKey: PSQONLVOMXMHNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  78.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-(3-amino-6-bromo-2-pyrazinyl)-4-pentynoate 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 二(氰基苯)二氯化钯 、 氢气 、 sodium carbonate 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、137.9 kPa 条件下， 反应 9.62h， 生成 5-[2-(4-Hydroxy-benzyl)-6-(4-hydroxy-phenyl)-3-oxo-3,7-dihydro-imidazo[1,2-a]pyrazin-8-yl]-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3,7-dihydroimidazo[1,2a]pyrazine-3-ones and their chemiluminescent properties

  摘要：

  A series of 3,7-dihydroimidazo[1,2a]pyrazine-3-ones were prepared from 2-amino-3,5-dibromopyrazine. The concise synthesis of coelenterazine (5j), in three steps, 48% overall yield and >99% purity exemplifies the strategy. Further, the synthetic approach facilitated the regiospecific incorporation of carboxyalkyl linkers on the 3,7-dihydroimidazo[1,2a]pyrazine-3-one nucleus that are required for bioconjugation. Peroxymonocarbonate, an electrophilic oxidant, was used to initiate 'pseudo-flash' chemiluminescence from this class of molecules. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.08.040
• 作为产物：
  描述：

  戊-4-酸乙酯 、 2-氨基-3,5-二溴吡嗪 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以74%的产率得到ethyl 5-(3-amino-6-bromo-2-pyrazinyl)-4-pentynoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3,7-dihydroimidazo[1,2a]pyrazine-3-ones and their chemiluminescent properties

  摘要：

  A series of 3,7-dihydroimidazo[1,2a]pyrazine-3-ones were prepared from 2-amino-3,5-dibromopyrazine. The concise synthesis of coelenterazine (5j), in three steps, 48% overall yield and >99% purity exemplifies the strategy. Further, the synthetic approach facilitated the regiospecific incorporation of carboxyalkyl linkers on the 3,7-dihydroimidazo[1,2a]pyrazine-3-one nucleus that are required for bioconjugation. Peroxymonocarbonate, an electrophilic oxidant, was used to initiate 'pseudo-flash' chemiluminescence from this class of molecules. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.08.040