N6-acetyl-N6-benzyloxymethyl-2',3',5'-tri-O-acetyladenosine | 1357291-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N6-acetyl-N6-benzyloxymethyl-2',3',5'-tri-O-acetyladenosine
• CAS: 1357291-95-2
• 化学式: C₂₆H₂₉N₅O₉
• 分子量: 555.544
• InChiKey: IMPCUDXSKJNUEZ-HUBRGWSESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.68
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  161.27
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N6-acetyl-N6-benzyloxymethyl-2',3',5'-tri-O-acetyladenosine 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N⁶-(benzyloxymethyl)adenosine
  参考文献：
  名称：

  N6-substituted adenosines. Cytokinin and antitumor activities

  摘要：

  一系列的N6-腺苷衍生物通过烷基卤化物和醇对N6-乙酰-2'，3'，5'-三-O-乙酰基腺苷（1）进行烷基化合成。结果表明，丙炔基衍生物2a是铜（I）催化的Huisgen [3+2]环加成与叠氮化物反应的良好底物。此点击反应可用于制备1,2,3-三唑基修饰的腺苷库。在两种植物和六种人类癌细胞测试中研究了N6-腺苷的生物活性。发现细胞分裂素和细胞毒性活性之间存在显著的平行关系。同时，最具细胞分裂素活性的化合物3c-3e也被证明是最有效的细胞毒性剂。

  DOI：

  10.1135/cccc2011114
• 作为产物：
  描述：

  6-N-2',3',5'-tri-O-tetraacetyladenosine 、 benzyl bromomethyl ether 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 以70%的产率得到N6-acetyl-N6-benzyloxymethyl-2',3',5'-tri-O-acetyladenosine
  参考文献：
  名称：

  N6-substituted adenosines. Cytokinin and antitumor activities

  摘要：

  一系列的N6-腺苷衍生物通过烷基卤化物和醇对N6-乙酰-2'，3'，5'-三-O-乙酰基腺苷（1）进行烷基化合成。结果表明，丙炔基衍生物2a是铜（I）催化的Huisgen [3+2]环加成与叠氮化物反应的良好底物。此点击反应可用于制备1,2,3-三唑基修饰的腺苷库。在两种植物和六种人类癌细胞测试中研究了N6-腺苷的生物活性。发现细胞分裂素和细胞毒性活性之间存在显著的平行关系。同时，最具细胞分裂素活性的化合物3c-3e也被证明是最有效的细胞毒性剂。

  DOI：

  10.1135/cccc2011114