5-bromo-2-(2-ethylhexyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione | 1448637-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-2-(2-ethylhexyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 5-Bromo-2-(2-ethylhexyl)isoindoline-1,3-dione；5-bromo-2-(2-ethylhexyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 1448637-27-1
• 化学式: C₁₆H₂₀BrNO₂
• 分子量: 338.244
• InChiKey: GAIFMSMFNRVHLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.322±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2-(2-ethylhexyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 溴 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  D–A–A′-type asymmetric small molecules based on triphenylamine-diketopyrrolopyrrole/5,6-difluoro-2,1,3-benzothiadiazole backbone for organic photovoltaic materials

  摘要：

  设计并合成了五种新型不对称的OSMs，通过调节末端基团和中心核心的结构，研究它们的结构对光电性质的影响。

  DOI：

  10.1039/d0nj02239j
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基己胺 、 4-溴邻苯二甲酰亚胺 在 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 生成 5-bromo-2-(2-ethylhexyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  微环境敏感型荧光有机小分子化合物及其合成方法和应用

  摘要：

  本发明提供一种微环境敏感型荧光有机小分子化合物及其合成方法和应用，择萘酰亚胺、邻苯二甲酰亚胺、香豆素和罗丹明具有吸电子基团的荧光团母体，选择吡咯、N‑甲基吡咯、吲哚、N‑甲基吲哚这样的给电子基团，因为其2/5位易发生取代反应，便可与荧光团母体之间形成碳‑碳单键相连的D‑A结构，给分子带来易于旋转的特性，使其具有粘度敏感性，同时两者所构成的新型分子作为ICT分子在不同极性的微环境下，分子内部产生不同程度的电荷分离，化合物的荧光发射光谱的最大峰值出现蓝移或红移，荧光强度改变，具有极性敏感性。

  公开号：

  CN113735757A

文献信息

• Efficient design and structural modifications for tuning the photoelectric properties of small-molecule acceptors in organic solar cells
  作者：Xiaodong He、Lunxiang Yin、Yanqin Li

  DOI：10.1039/c9nj00600a

  日期：——

  (PIAT)2dfBT. By introducing fluorine atoms on the molecular backbone, both the HOMO and LUMO energy levels can be tuned efficiently, with minimal influence on optical absorption. Next, on the basis of the BT-based molecules, two extended molecules containing diketopyrrolopyrrole (DPP) were constructed, namely (PIAT)2DPP and FADPPPI, improving optical absorption successfully, especially for FADPPPI with

  设计并合成了五个新颖的小分子，以研究分子结构与光电性能之间的关系。首先，三个A 1 –A–A 1型分子，其中以2,1,3-苯并噻二唑（BT）单元为中心，没有，一个或两个氟原子，2-乙基己基取代的邻苯二甲酰亚胺（PI）合成了乙炔基和乙炔基官能化的噻吩作为π-连接基，以探讨氟化对（PIAT）2 BT，（PIAT）2 fBT和（PIAT）2 dfBT光电性能的影响。通过在分子主链上引入氟原子，可以有效地调节HOMO和LUMO的能级，而对光吸收的影响最小。接下来，在基于BT的分子的基础上，构建了两个含有二酮吡咯并吡咯（DPP）的扩展分子，即（PIAT）2 DPP和FADPPPI，成功地改善了光吸收，特别是对于FADPPPI膜中的吸收边缘为850 nm。考虑到上述五个分子的光电性能，选择聚（3-己基噻吩）（P3HT）作为与这些分子配对的电子供体材料，并进行了初步的器件制造和光伏性能的研究。这些结果表
• Solution-Processed, Molecular Photovoltaics that Exploit Hole Transfer from Non-Fullerene, n-Type Materials
  作者：Jessica D. Douglas、Mark S. Chen、Jeremy R. Niskala、Olivia P. Lee、Alan T. Yiu、Eric P. Young、Jean M. J. Fréchet

  DOI：10.1002/adma.201305444

  日期：2014.7

  Solution‐processed organic photovoltaic devices containing p‐type and non‐fullerene n‐type small molecules obtain power conversion efficiencies as high as 2.4%. The optoelectronic properties of the n‐type material BT(TTI‐n12)2 allow these devices to display high open‐circuit voltages (>0.85 V) and generate significant charge carriers through hole transfer in addition to the electron‐transfer pathway, which is

  含有p型和非富勒烯n型小分子的溶液处理有机光伏器件的功率转换效率高达2.4％。n型材料BT（TTI- n 12）2的光电特性使这些器件能够显示高开路电压（> 0.85 V），并通过空穴转移以及电子转移途径产生大量的电荷载流子，这在基于富勒烯的设备中很常见。
• Arenedithiocarboxyimide-containing extended π-conjugated systems with high electron affinity
  作者：Yutaka Ie、Seihou Jinnai、Masashi Nitani、Yoshio Aso

  DOI：10.1039/c3tc31152j

  日期：——

  A series of new π-conjugated systems bearing arenedithiocarboxyimides (dithioimides) as electron-accepting terminal units were prepared utilizing thionation of the imide compounds in the final step of the synthesis. The thermal properties of the dithioimide compounds demonstrated that they had a weak crystallization nature, and their photophysical and electrochemical properties were significantly different from those of their imide analogs. As a result, the dithioimide compounds had narrower highest occupied molecular orbital (HOMO) – lowest unoccupied molecular orbital (LUMO) energy gaps, and lower LUMO energy levels than those of the corresponding imide compounds. Organic field-effect transistors (OFETs) based on the dithioimide compounds showed good electron-transporting characteristics. Furthermore, the observed OFET performances were dramatically improved compared to those for the crystalline films of the corresponding imide derivatives, despite their tendency to form amorphous films. This unexpected phenomenon could be attributed to the presence of strong intermolecular electronic interactions for the dithioimide compounds, which induced the construction of a non-directional charge-transport pathway. Thus, the increase in electron mobilities for the dithioimide compounds was attributed to the combined effect of the low-lying LUMO energy level and the strong intermolecular electronic interactions in the solid state. Organic photovoltaics based on poly(3-hexylthiophene) as the hole-transporting material and the dithioimide compounds as the electron-transporting material exhibited poorer performances due to the high miscibility between the two compounds.

  在合成的最后一步中，利用酰亚胺化合物的硫化作用，制备了一系列以芳烃二硫代羧酰亚胺（二硫代酰亚胺）作为电子接受末端单元的新型α-共轭体系。二硫代酰亚胺化合物的热性质表明它们具有弱结晶性质，并且它们的光物理和电化学性质与其酰亚胺类似物显着不同。结果，二硫代酰亚胺化合物比相应的酰亚胺化合物具有更窄的最高占据分子轨道（HOMO）-最低未占据分子轨道（LUMO）能隙，以及更低的LUMO能级。基于二硫代酰亚胺化合物的有机场效应晶体管（OFET）表现出良好的电子传输特性。此外，与相应酰亚​​胺衍生物的结晶薄膜相比，观察到的 OFET 性能显着提高，尽管它们倾向于形成非晶薄膜。这种意想不到的现象可能归因于二硫代酰亚胺化合物存在强烈的分子间电子相互作用，从而诱导了非定向电荷传输途径的构建。因此，二硫代酰亚胺化合物电子迁移率的增加归因于低位LUMO能级和固态下强分子间电子相互作用的综合作用。基于聚(3-己基噻吩)作为空穴传输材料和二硫代酰亚胺化合物作为电子传输材料的有机光伏材料由于两种化合物之间的高混溶性而表现出较差的性能。
• Phthalimide and Naphthalimide end-Capped Diketopyrrolopyrrole for Organic Photovoltaic Applications
  作者：Ming Chen、Chenchen Du、Xiaolei Ren、Maoheng Yi、Jinduo Yi、Chufeng Chen、Feng Liu、Minjie Li、Changqi Ma、Hongyu Wang

  DOI：10.1002/cjoc.201700068

  日期：2017.9

  intermediate to common electron donor (P3HT) and acceptor (PCBM). This indicated that PI‐DPP and NI‐DPP may uniquely serve as electron donor when blended with PCBM, and as electron acceptor when blended with P3HT, where sufficient driving forces between DPPs and PCBM, as well as between P3HT and DPPs should be created for exciton dissociation. Using as electron donor materials, PI‐DPP and NI‐DPP devices exhibited

  设计并合成了两个小分子，分别命名为PI-DPP和NI-DPP，其中DPP核为中心强受体单元，邻苯二甲酰亚胺/萘二甲酰亚胺为末端弱受体。系统地研究了末端邻苯二甲酰亚胺/萘二甲酰亚胺单元对这两种材料的热行为，光学和电化学性质以及光伏性能的影响。循环伏安法显示，两个分子的最低未占据分子轨道（LUMO）（〜-3.6 eV）介于普通电子给体（P3HT）和受体（PCBM）中间。这表明PI‐DPP和NI‐DPP当与PCBM混合时，可能会独特地充当电子供体；当与P3HT混合时，可能会充当电子受体，在DPP和PCBM之间以及在P3HT和DPP之间应创建足够的驱动力来进行激子离解。通过与PCBM混合，PI-DPP和NI-DPP设备用作电子供体材料时，其功率转换效率（PCE）分别为0.90％和0.76％。使用P3HT作为供体材料对NI-DPP作为电子受体材料的潜力进行了初步评估，P3HT：NI-DPP器件的PCE为0