(2R)-N-[5-(4-nitrophenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]-2-[(phenylacetyl)amino]propanamide | 1073557-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-N-[5-(4-nitrophenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]-2-[(phenylacetyl)amino]propanamide
• 英文别名: (2R)-N-[5-(4-nitrophenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]-2-[(2-phenylacetyl)amino]propanamide
• CAS: 1073557-87-5
• 化学式: C₁₉H₁₇N₅O₄S
• 分子量: 411.441
• InChiKey: VHZRPGWNHNPUDT-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-(4-硝基苯基)-1,3,4-噻二唑 、 phenylacetyl D-alanine 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 以44.3%的产率得到(2R)-N-[5-(4-nitrophenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]-2-[(phenylacetyl)amino]propanamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,3,4-thiadiazole derivatives as aminopeptidase N inhibitors

  摘要：

  氨肽酶N（APN）是一种锌依赖性外肽酶，在转移性肿瘤的侵袭过程中起重要作用。在本研究中，我们报道了1,3,4-噻二唑骨架化合物的合成及其体外酶抑制活性测定。这些新化合物对APN表现出强效的抑制活性，IC50值在微摩尔范围内。

  DOI：

  10.1691/ph.2009.8630

文献信息

• Synthesis of 1,3,4-thiadiazole derivatives as aminopeptidase N inhibitors
  作者：Li, Shao-Hua、Li, Gang、Huang, Hui-Ming、Xiong, Fang、Mai, Xi、Kuang, Bin-Hai、Liu, Cheng-Mei、Tu, Guo-Gang

  DOI：10.1691/ph.2009.8630

  日期：——

  Aminopeptidase N (APN) is a zinc-dependent ectopeptidase which plays an important role in the invasion of metastatic tumors. In this study, we report the synthesis and in vitro enzyme inhibition assay of 1,3,4-thiadiazole scaffold compounds. These new compounds have potent inhibitory activities toward APN with IC50 values in the micromolar range.

  氨肽酶N（APN）是一种锌依赖性外肽酶，在转移性肿瘤的侵袭过程中起重要作用。在本研究中，我们报道了1,3,4-噻二唑骨架化合物的合成及其体外酶抑制活性测定。这些新化合物对APN表现出强效的抑制活性，IC50值在微摩尔范围内。