phenylacetyl D-alanine | 31962-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: phenylacetyl D-alanine
• 英文别名: (R)-N-Phenylacetylamin；(2R)-2-[(2-phenylacetyl)amino]propanoic acid
• CAS: 31962-97-7
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: FDWFFCURSPACFQ-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-94 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  467.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-5-苯基-1,3,4-噻二唑 、 phenylacetyl D-alanine 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 以14%的产率得到(2R)-N-[5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl]-2-[(phenylacetyl)amino]propanamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,3,4-thiadiazole derivatives as aminopeptidase N inhibitors

  摘要：

  氨肽酶N（APN）是一种锌依赖性外肽酶，在转移性肿瘤的侵袭过程中起重要作用。在本研究中，我们报道了1,3,4-噻二唑骨架化合物的合成及其体外酶抑制活性测定。这些新化合物对APN表现出强效的抑制活性，IC50值在微摩尔范围内。

  DOI：

  10.1691/ph.2009.8630
• 作为产物：
  描述：

  D-丙氨酸 、 苯乙酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 phenylacetyl D-alanine
  参考文献：
  名称：

  酰基亚硝基Diels-Alder加合物衍生的结构新颖的抗生素的合成和体外测试。

  摘要：

  β-内酰胺类抗生素（例如青霉素）与异恶唑烷-3,5-二羧酸之间的结构相似性导致了这样一个假设，即异恶唑烷-3,5-二羧酸可能是β-内酰胺类抗生素的有效类似物。由酰基亚硝基Diels-Alder加合物合成相关的异恶唑烷-3，5-二羧酸和随后的生物学测试表明，这些第一个实例是大肠杆菌X580的抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.05.021

文献信息

• Novel peptidase inhibitors
  申请人：MERRELL DOW PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0356595A1

  公开（公告）日：1990-03-07

  This invention relates to analogs of peptidase substrates in which the nitrogen atom of the scissile amide bond of a partial retropeptide analog of the substrate has been replaced by a difluoromethylene moiety. These peptidase substrate analogs provide specific enzyme inhibitors for a variety of proteases, the inhibition of which exert valuable pharmacological activities and therefore have useful physiological consequences in a variety of disease states.

  这项发明涉及肽酶底物的类似物，其中底物的部分反肽类似物的可切割酰胺键的氮原子被二氟甲亚甲基取代。这些肽酶底物类似物提供了各种蛋白酶的特异性酶抑制剂，这些蛋白酶的抑制对多种蛋白酶具有有用的药理活性，因此在多种疾病状态下具有有用的生理后果。
• Inhibition of metallo-beta-lactamases by a series of mercaptoacetic acid thiol ester derivatives
  作者：D J Payne、J H Bateson、B C Gasson、D Proctor、T Khushi、T H Farmer、D A Tolson、D Bell、P W Skett、A C Marshall、R Reid、L Ghosez、Y Combret、J Marchand-Brynaert

  DOI：10.1128/aac.41.1.135

  日期：1997.1

  this type of compound across the thiol ester bond to yield mercaptoacetic acid. Mercaptoacetic acid is the only molecular fragment common to SB214751, SB214752, and SB213079, and free mercaptoacetic acid does not bind covalently to B. cereus II. Therefore, it is concluded that these compounds inhibit B. cereus II by the mechanism-based delivery of mercaptoacetic acid, forming a disulfide linkage with

  一系列巯基乙酸硫醇酯已被确定为金属β-内酰胺酶抑制剂。电喷雾质谱（ESMS）已显示，SB214751，SB214752和SB213079对蜡状芽孢杆菌II金属β-内酰胺酶的不可逆抑制作用伴随着该酶质量的90-Da增加。用SB214751抑制的蜡状芽孢杆菌II的胰蛋白酶消化表明，仅含有酶半胱氨酸的肽片段的质量增量为90 Da。进一步证明蜡状芽孢杆菌II通过硫醇酯键水解该类型的化合物以产生巯基乙酸。巯基乙酸是SB214751，SB214752和SB213079共有的唯一分子片段，游离巯基乙酸不与蜡状芽孢杆菌II共价结合。因此，结论是，这些化合物通过巯基乙酸的基于机理的传递来抑制蜡状芽孢杆菌II，在测定的有氧条件下与半胱氨酸的活性位点形成了二硫键（预测的质量偏移= +90 Da）。所测试的不同硫醇酯对所测试的金属-β-内酰胺酶具有广泛的效力。例如，SB214751，SB214752和SB2130
• HIV protease inhibitors
  申请人：MERRELL DOW PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0362002A1

  公开（公告）日：1990-04-04

  This invention relates to analogs of peptidase substrates in which the nitrogen atom of the scissile amide bond of a partial retropeptide analog of the substrate has been replaced by a difluoromethylene moiety. These peptidase substrate analogs provide specific enzyme inhibitors for a variety of proteases, the inhibition of which exert valuable pharmacological activities and therefore have useful physiological consequences in a variety of disease states.

  本发明涉及肽酶底物的类似物，其中底物的部分反肽类似物的巯基酰胺键的氮原子被二氟亚甲基取代。这些肽酶底物类似物为多种蛋白酶提供了特异性酶抑制剂，其抑制作用具有重要的药理活性，因此在多种疾病状态下具有有益的生理作用。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF OPTICALLY ACTIVE N-ACYL DERIVATIVES OF METHYL N-(2,6-DIMETHYLPHENYL)-D-ALANINATE<br/>[FR] PROCESSUS DE PREPARATION DE DERIVES OPTIQUEMENT ACTIFS DE N-ACYLES DE METHYLE N- (2,6-DIMETHYLEPHENYLE) -D-ALANINATE
  申请人：ISAGRO SPA

  公开号：WO2000076960A1

  公开（公告）日：2000-12-21

  The invention relates to a process for the preparation of fungicides consisting of N-acyl derivatives of methyl N-(2,6-dimethylphenyl)D-alaninate having formula (I) with high yields and with a high optical purity.
• Synthesis of 1,3,4-thiadiazole derivatives as aminopeptidase N inhibitors
  作者：Li, Shao-Hua、Li, Gang、Huang, Hui-Ming、Xiong, Fang、Mai, Xi、Kuang, Bin-Hai、Liu, Cheng-Mei、Tu, Guo-Gang

  DOI：10.1691/ph.2009.8630

  日期：——

  Aminopeptidase N (APN) is a zinc-dependent ectopeptidase which plays an important role in the invasion of metastatic tumors. In this study, we report the synthesis and in vitro enzyme inhibition assay of 1,3,4-thiadiazole scaffold compounds. These new compounds have potent inhibitory activities toward APN with IC50 values in the micromolar range.

  氨肽酶N（APN）是一种锌依赖性外肽酶，在转移性肿瘤的侵袭过程中起重要作用。在本研究中，我们报道了1,3,4-噻二唑骨架化合物的合成及其体外酶抑制活性测定。这些新化合物对APN表现出强效的抑制活性，IC50值在微摩尔范围内。