(R-Biar)-11-benzyloxy-4,13-dihydro-6,7,8,9,10-pentamethoxydibenzo<4,5:6,7>cycloocta<1,2-c>furan-1(3H)-one | 171565-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: (R-Biar)-11-benzyloxy-4,13-dihydro-6,7,8,9,10-pentamethoxydibenzo<4,5:6,7>cycloocta<1,2-c>furan-1(3H)-one
• 英文别名: (R-Biar)-11-benzyloxy-4,13-dihydro-6,7,8,9,10-pentamethoxydibenzo[4,5:6,7]cycloocta[1,2-c]furan-1(3H)-one
• CAS: 171565-86-9
• 化学式: C₃₀H₃₀O₈
• 分子量: 518.563
• InChiKey: UIUJTVCUAUMMFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.93
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  81.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R-Biar)-11-benzyloxy-4,13-dihydro-6,7,8,9,10-pentamethoxydibenzo<4,5:6,7>cycloocta<1,2-c>furan-1(3H)-one 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 76.16h， 生成 (7S,8R,R-biar)-6,7,8,9-tetrahydro-1,2,12,13,14-pentamethoxy-7,8-dimethyl-3,7,8-dibenzocyclooctenetriol
  参考文献：
  名称：

  五味子素代谢物的总合成

  摘要：

  实现了五味子素代谢物的总合成。通过相应的3-苄基-1-亚苄基丁内酯的氧化偶合反应，以光学纯净的形式制备了四环内酯中间体（13a-e）。Mukaiyama水合13b提供了羟基内酯（14），将其转化为SZ-M3（4）。通过连续的双键迁移到15a-e，将内酯环还原成烯丙基二醇（32a-e）和连续的双键迁移，引入了代谢物（4-11）常见的C6,7-二醇部分。乙二醇的形成。然后，甲磺酸酯33的还原完成了代谢物的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00702-a
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-4,5-dimethoxy-3-(4-nitrobenzyloxy)benzyl alcohol 在 palladium on activated charcoal 三乙基硅烷 、 manganese(IV) oxide 、 Wilkinson's catalyst 、 hexaaquairon(III) perchlorate 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 (R-Biar)-11-benzyloxy-4,13-dihydro-6,7,8,9,10-pentamethoxydibenzo<4,5:6,7>cycloocta<1,2-c>furan-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  五味子素代谢物的总合成

  摘要：

  实现了五味子素代谢物的总合成。通过相应的3-苄基-1-亚苄基丁内酯的氧化偶合反应，以光学纯净的形式制备了四环内酯中间体（13a-e）。Mukaiyama水合13b提供了羟基内酯（14），将其转化为SZ-M3（4）。通过连续的双键迁移到15a-e，将内酯环还原成烯丙基二醇（32a-e）和连续的双键迁移，引入了代谢物（4-11）常见的C6,7-二醇部分。乙二醇的形成。然后，甲磺酸酯33的还原完成了代谢物的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00702-a