(3aS,R-Biar)-12-bromo-3a,4-dihydro-11-hydroxy-6,7,8,9,10-pentamethoxydibenzo<4,5:6,7>cycloocta<1,2-c>furan-1(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: (3aS,R-Biar)-12-bromo-3a,4-dihydro-11-hydroxy-6,7,8,9,10-pentamethoxydibenzo<4,5:6,7>cycloocta<1,2-c>furan-1(3H)-one
• 英文别名: (3aS,R-Biar)-12-bromo-3a,4-dihydro-11-hydroxy-6,7,8,9,10-pentamethoxydibenzo[4,5:6,7]cycloocta[1,2-c]furan-1(3H)-one；(8E,13S)-6-bromo-5-hydroxy-3,4,17,18,19-pentamethoxy-11-oxatetracyclo[13.4.0.02,7.09,13]nonadeca-1(19),2(7),3,5,8,15,17-heptaen-10-one
• 化学式: C₂₃H₂₃BrO₈
• 分子量: 507.335
• InChiKey: KMSZKHDUOBDYOB-OYGDSYQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,R-Biar)-12-bromo-3a,4-dihydro-11-hydroxy-6,7,8,9,10-pentamethoxydibenzo<4,5:6,7>cycloocta<1,2-c>furan-1(3H)-one 在 三乙基硅烷 、 Wilkinson's catalyst 、 potassium carbonate 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (R-Biar)-11-benzyloxy-4,13-dihydro-6,7,8,9,10-pentamethoxydibenzo<4,5:6,7>cycloocta<1,2-c>furan-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  五味子素代谢物的总合成

  摘要：

  实现了五味子素代谢物的总合成。通过相应的3-苄基-1-亚苄基丁内酯的氧化偶合反应，以光学纯净的形式制备了四环内酯中间体（13a-e）。Mukaiyama水合13b提供了羟基内酯（14），将其转化为SZ-M3（4）。通过连续的双键迁移到15a-e，将内酯环还原成烯丙基二醇（32a-e）和连续的双键迁移，引入了代谢物（4-11）常见的C6,7-二醇部分。乙二醇的形成。然后，甲磺酸酯33的还原完成了代谢物的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00702-a
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(methoxycarbonyl)-4-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)but-3-enoic acid 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 hexaaquairon(III) perchlorate 、 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 氢气 、 (4R-trans)-<(2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-diyl)bis(methylene)>bis 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 calcium chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 66.5h， 生成 (3aS,R-Biar)-12-bromo-3a,4-dihydro-11-hydroxy-6,7,8,9,10-pentamethoxydibenzo<4,5:6,7>cycloocta<1,2-c>furan-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  五味子素代谢物的总合成

  摘要：

  实现了五味子素代谢物的总合成。通过相应的3-苄基-1-亚苄基丁内酯的氧化偶合反应，以光学纯净的形式制备了四环内酯中间体（13a-e）。Mukaiyama水合13b提供了羟基内酯（14），将其转化为SZ-M3（4）。通过连续的双键迁移到15a-e，将内酯环还原成烯丙基二醇（32a-e）和连续的双键迁移，引入了代谢物（4-11）常见的C6,7-二醇部分。乙二醇的形成。然后，甲磺酸酯33的还原完成了代谢物的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00702-a

文献信息

• Total syntheses of the metabolites of schizandrin
  作者：Masahide Tanaka、Yukinobu Ikeya、Hiroshi Mitsuhashi、Masao Maruno、Takeshi Wakamatsu

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00702-a

  日期：1995.10

  The total syntheses of the metabolites of schizandrin were achieved. The tetracyclic lactone intermediates (13a–e) were prepared in optically pure form by the oxidative coupling reaction of the corresponding 3-benzyl-1-benzylidenebutyrolactones. Mukaiyama hydration of 13b afforded hydroxylactone (14), which was converted into SZ-M3 (4). The introduction of C6,7-diol moiety, which is common to the metabolites

  实现了五味子素代谢物的总合成。通过相应的3-苄基-1-亚苄基丁内酯的氧化偶合反应，以光学纯净的形式制备了四环内酯中间体（13a-e）。Mukaiyama水合13b提供了羟基内酯（14），将其转化为SZ-M3（4）。通过连续的双键迁移到15a-e，将内酯环还原成烯丙基二醇（32a-e）和连续的双键迁移，引入了代谢物（4-11）常见的C6,7-二醇部分。乙二醇的形成。然后，甲磺酸酯33的还原完成了代谢物的合成。