2-(4-triethylsilanylbut-3-ynyl)isoindole-1,3-dione | 320782-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-triethylsilanylbut-3-ynyl)isoindole-1,3-dione
• 英文别名: N-(4-triethylsilyl-3-butynyl)phthalimide；2-[4-(triethylsilyl)-3-butynyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；2-(4-triethylsilylbut-3-ynyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 320782-14-7
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₂Si
• 分子量: 313.472
• InChiKey: AZTVDSRQAKVWKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-triethylsilanylbut-3-ynyl)isoindole-1,3-dione 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium carbonate 、 一水合肼 、 lithium chloride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(2-triethylsilanyl-5-trifluoromethyl-1H-indol-3-yl)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  Practical Syntheses of 5-Trifluoromethyl-1H-indoles

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-01-9411
• 作为产物：
  描述：

  三乙基矽乙炔 在 FeCl₂(SciOPP) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 2-(4-triethylsilanylbut-3-ynyl)isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  未活化的卤代烷与炔基硼酸锂的铁催化 Suzuki-Miyaura 偶联反应

  摘要：

  未活化的烷基卤化物和炔基硼酸锂之间的 Suzuki-Miyaura 偶联反应使用铁-双膦催化剂进行。该反应显示出较高的化学选择性，适用于...

  DOI：

  10.1246/cl.141167

文献信息

• Discovery and Structure–Activity Relationships of Nociceptin Receptor Partial Agonists That Afford Symptom Ablation in Parkinson’s Disease Models
  作者：Uma Gayathri Kamakolanu、Michael E. Meyer、Dennis Yasuda、Willma E. Polgar、Matteo Marti、Daniela Mercatelli、Clarissa Anna Pisanò、Alberto Brugnoli、Michele Morari、Nurulain T. Zaveri

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b02134

  日期：2020.3.12

  activity to afford partial agonists with a range of efficacies. Compounds 4, 5, and 9 with agonist efficacies between 25% and 35% significantly attenuated motor deficits in the 6-OHDA-hemilesioned rat model of PD. Further, unlike NOP antagonists, which appear to worsen dyskinesia expression, these NOP partial agonists did not attenuate or worsen dyskinesia expression. The NOP partial agonists and their SAR

  开发了一系列新型的C（3）取代的哌啶基吲哚作为伤害感受肽阿片受体（NOP）部分激动剂，以探索药理学假设，即NOP部分激动剂将提供双重药理作用，以减轻帕金森氏病（PD）的运动症状和左旋多巴的发展引起的运动障碍。围绕C-3取代基的SAR研究了对NOP结合，内在活性和选择性的影响，并表明尽管C（3）取代的吲哚是选择性的，高亲和力的NOP配体，但C-的空间，极性和阳离子性质3个取代基影响内在活性，从而提供具有一定功效的部分激动剂。激动剂效率在25％到35％之间的化合物4、5和9在6-OHDA肥胖大鼠PD模型中显着减轻了运动功能障碍。进一步，与NOP拮抗剂似乎会加剧运动障碍的表达不同，这些NOP部分激动剂不会减弱或加剧运动障碍的表达。此处报道的NOP部分激动剂及其SAR可能有助于开发PD的非多巴胺能治疗。
• Beta-carboline compounds
  申请人：Les Laboratoires Servier

  公开号：US06350757B1

  公开（公告）日：2002-02-26

  A compound selected from those of formula (I): wherein: represents single or double bond, R1 represents hydrogen, alkyl, —R6-aryl, —R6-cycloalkyl, —R6-heterocycle, —CO2R7—, —COR8, or —CONHR8, wherein R6, R7, and R8 are as defined in the description, R2 represents cyano, mono- or di-alkylaminoalkylaminocarbonyl, —CO2R8, —CONHR8, —NR8R9, —NHCO2R7, or —COR8 wherein R7, R8, and R9 are as defined in the description, R3 and R4 together form (C3-C10)cycloalkyl, R5 represents hydrogen, alkyl, or arylalkyl, Ra, Rb, Rc, Rd, which may be identical or different, represent a group as defined in the description, its isomers, and pharmaceutically-acceptable acid or base addition salts thereof, and medicinal products containing the same which are useful in the treatment of CNS disorders.

  从以下公式(I)中选择的化合物：其中：表示单键或双键，R1表示氢、烷基、—R6-芳基、—R6-环烷基、—R6-杂环烷基、—CO2R7—、—COR8或—CONHR8，其中R6、R7和R8如描述中定义，R2表示氰基、单烷基或二烷基氨基甲酰基、—CO2R8、—CONHR8、—NR8R9、—NHCO2R7或—COR8，其中R7、R8和R9如描述中定义，R3和R4共同形成(C3-C10)环烷基，R5表示氢、烷基或芳基烷基，Ra、Rb、Rc、Rd，可以相同也可以不同，表示如描述中定义的基团，其异构体和药学上可接受的酸盐或碱盐，以及含有这些化合物的治疗中枢神经系统疾病的药物产品。
• Silyl Group‐Directed 6‐ <i>exo</i> ‐ <i>dig</i> Iodocyclization of Homopropargylic Carbamates and Amides
  作者：Takashi Okitsu、Hikaru Nakahigashi、Ryosuke Sugihara、Ikki Fukuda、Saki Tsuji、Yasuko In、Akimori Wada

  DOI：10.1002/chem.201804794

  日期：2018.12.12

  Iodocyclization of silyl group‐substituted homopropargylic carbamates and amides proceeded via 6‐exo‐dig mode to afford 6‐vinylene‐4,5‐dihydro‐1,3‐oxazines in moderate to quantitative yields. This is the first report for silyl group‐solely directed iodocyclization of alkynes utilizing the β‐silyl effect. Under these mild reaction conditions, various functionalities such as secondary alcohol, acetal, urea, and

  甲硅烷基取代的氨基甲酸酯homopropargylic和酰胺的Iodocyclization经由6-进行外切-挖模式，得到6 -亚乙烯基-4,5-二氢-1,3-恶嗪在中度至定量的产率。这是关于利用β-甲硅烷基效应对炔烃进行甲硅烷基基团直接定向碘环化的第一份报告。在这些温和的反应条件下，可以耐受各种功能，例如仲醇，乙缩醛，尿素和硫化物。
• Iron-catalyzed Suzuki–Miyaura Coupling Reaction of Unactivated Alkyl Halides with Lithium Alkynylborates
  作者：Naohisa Nakagawa、Takuji Hatakeyama、Masaharu Nakamura

  DOI：10.1246/cl.141167

  日期：2015.4.5

  A Suzuki–Miyaura coupling reaction between unactivated alkyl halides and lithium alkynylborates was performed using an iron–bisphosphine catalyst. The reaction shows high chemoselectivity and is ap...

  未活化的烷基卤化物和炔基硼酸锂之间的 Suzuki-Miyaura 偶联反应使用铁-双膦催化剂进行。该反应显示出较高的化学选择性，适用于...
• Practical Syntheses of 5-Trifluoromethyl-1H-indoles
  作者：Solo Goldstein、Jean-Gilles Parmentier、Guillaume Poissonnet

  DOI：10.3987/com-01-9411

  日期：——