methyl 3-bromo-7-methoxycarbonyl-7-azabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: methyl 3-bromo-7-methoxycarbonyl-7-azabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2-carboxylate
• 英文别名: dimethyl (1S,4R)-3-bromo-7-azabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,7-dicarboxylate
• 化学式: C₁₀H₁₀BrNO₄
• 分子量: 288.098
• InChiKey: HWLYZFMZKJKRCP-NTSWFWBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙炔 、 methyl 3-bromo-7-methoxycarbonyl-7-azabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2-carboxylate 在 palladium diacetate 三苯基膦 、 silver carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以73%的产率得到methyl 3-phenylethynyl-7-methoxycarbonyl-7-azabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  烷基，炔基和芳基取代的7-氮杂双环[2.2.1]庚二烯的简便方法

  摘要：

  3-Bromopropiolates接受具有光滑[4 + 2]环加成反应Ñ -acylpyrroles得到Ñ酰基-2-烷氧羰基-3-溴-7-氮杂双环[2.2.1]以良好的收率heptadienes。将3-溴-2,7-二甲氧基羰基-7-氮杂双环[2.2.1]庚二烯进一步转化为3-烷基-，3-炔基-和3-芳基-2,7-二甲氧基羰基-7-氮杂双环[2.2。 1]庚二烯衍生物通过钯催化和有机铜偶联反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00466-9
• 作为产物：
  描述：

  甲基吡咯-1-羧酸酯 、 3-溴炔丙酸甲酯 反应 30.0h， 以56%的产率得到methyl 3-bromo-7-methoxycarbonyl-7-azabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  烷基，炔基和芳基取代的7-氮杂双环[2.2.1]庚二烯的简便方法

  摘要：

  3-Bromopropiolates接受具有光滑[4 + 2]环加成反应Ñ -acylpyrroles得到Ñ酰基-2-烷氧羰基-3-溴-7-氮杂双环[2.2.1]以良好的收率heptadienes。将3-溴-2,7-二甲氧基羰基-7-氮杂双环[2.2.1]庚二烯进一步转化为3-烷基-，3-炔基-和3-芳基-2,7-二甲氧基羰基-7-氮杂双环[2.2。 1]庚二烯衍生物通过钯催化和有机铜偶联反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00466-9

文献信息

• A convenient route to alkyl, alkynyl and aryl substituted 7-azabicyclo[2.2.1]heptadienes
  作者：Chunming Zhang、Mark L Trudell

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00466-9

  日期：1998.7

  3-Bromopropiolates underwent a smooth [4+2] cycloaddition reaction with N-acylpyrroles to afford N-acyl-2-alkoxycarbonyl-3-bromo-7-azabicyclo[2.2.1]heptadienes in good yields. The 3-bromo-2,7-dimethoxycarbonyl-7-azabicyclo[2.2.1]heptadiene was further transformed to 3-alkyl-, 3-alkynyl- and 3-aryl-2,7-dimethoxycarbonyl-7-azabicyclo[2.2.1]heptadiene derivatives via palladium catalyzed and organocopper

  3-Bromopropiolates接受具有光滑[4 + 2]环加成反应Ñ -acylpyrroles得到Ñ酰基-2-烷氧羰基-3-溴-7-氮杂双环[2.2.1]以良好的收率heptadienes。将3-溴-2,7-二甲氧基羰基-7-氮杂双环[2.2.1]庚二烯进一步转化为3-烷基-，3-炔基-和3-芳基-2,7-二甲氧基羰基-7-氮杂双环[2.2。 1]庚二烯衍生物通过钯催化和有机铜偶联反应。