5-(7-Hydroxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamido)pentanoic acid | 1267539-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 5-(7-Hydroxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamido)pentanoic acid
• 英文别名: 5-[(7-hydroxy-2-oxochromene-3-carbonyl)amino]pentanoic acid
• CAS: 1267539-46-7
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₆
• 分子量: 305.287
• InChiKey: AYARTTAYIXFPSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  694.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.424±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(7-Hydroxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamido)pentanoic acid 在 吡啶 、 盐酸 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 methyl 5-(7-((diphenylmethylene)amino)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamido)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  通过 Buchwald-Hartwig 交叉偶联合成 7-氨基香豆素，用于活细胞中的特定蛋白质标记

  摘要：

  PRIME 时间：我们报告了使用钯催化的 Buchwald-Hartwig 交叉偶联合成 pH 不敏感的蓝色荧光团 7-氨基香豆素。7-氨基香豆素可用于通过 PRIME（酶介导的探针掺入）标记细胞表面和活细胞内部的重组蛋白，并且与 7-羟基香豆素不同，可以在酸性细胞器（如内体）中观察。

  DOI：

  10.1002/cbic.201000414
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基颉草酸 、 伞形酮-3-羧酸-N-琥珀酰亚胺酯 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到5-(7-Hydroxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamido)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过 Buchwald-Hartwig 交叉偶联合成 7-氨基香豆素，用于活细胞中的特定蛋白质标记

  摘要：

  PRIME 时间：我们报告了使用钯催化的 Buchwald-Hartwig 交叉偶联合成 pH 不敏感的蓝色荧光团 7-氨基香豆素。7-氨基香豆素可用于通过 PRIME（酶介导的探针掺入）标记细胞表面和活细胞内部的重组蛋白，并且与 7-羟基香豆素不同，可以在酸性细胞器（如内体）中观察。

  DOI：

  10.1002/cbic.201000414