1,2,3,4,5-五氟-6-(碘甲基)苯 | 111196-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,2,3,4,5-五氟-6-(碘甲基)苯
• 英文名称: 2,3,4,5,6-pentafluorobenzyl iodide
• 英文别名: (pentafluorophenyl)methyl iodide；pentafluorobenzyl iodide；(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-methyl iodide；pentafluoroiodomethylbenzene；Pentafluoro-(iodomethyl)benzene；1,2,3,4,5-pentafluoro-6-(iodomethyl)benzene
• CAS: 111196-50-0
• 化学式: C₇H₂F₅I
• 分子量: 307.989
• InChiKey: AQKQNUNUFNYQFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  199℃
• 密度：
  2.115
• 闪点：
  77℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,5-五氟-6-(碘甲基)苯 、 [1.1.1]螺桨烷 在 fac-Ir(ppy)₃ 作用下， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过光氧化还原催化合成双环[1.1.1]戊烷的一般路线

  摘要：

  光氧化还原催化改变了基于自由基的合成化学的面貌。通过光氧化还原催化产生的自由基向碳-碳π键的加成是公认的。但是，该方法尚未应用于碳-碳σ键的功能化。在这里，我们报道了第一个这样的使用光氧化还原催化来促进有机卤化物向碳环[1.1.1]丙炔的添加的方法。产物双环[1.1.1]戊烷（BCP）是制药工业和材料化学中高度重要的主题。显示出广泛的底物范围和官能团耐受性，该方法导致了sp 2碳-卤素键双环戊基化以接近（杂）芳基化的BCP以及未稳定化的功能化的第一个实例sp 3部首。包含烯烃受体的底物允许通过空前的原子转移自由基环化级联反应一步构建多环双环戊烷产物，而通过类似天然产物和药物样分子的后期双环戊基化，可以证明加速药物发现的潜力。机理研究证明了光催化剂在该化学中的重要性，并提供了在反应循环中自由基稳定性与应力消除之间的平衡的见解。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b03190
• 作为产物：
  描述：

  α-溴-2,3,4,5,6-五氟甲基苯酸酯 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 以57%的产率得到1,2,3,4,5-五氟-6-(碘甲基)苯
  参考文献：
  名称：

  五氟苄基phospho盐在晶体和溶液中的 CH-阴离子与阴离子-π相互作用†

  摘要：

  一系列 nium 与盐 五氟苄基已经合成了取代基并在晶体以及溶液中进行了研究。1a，1b和2d的固态结构表明存在阴离子-π以及CH-阴离子相互作用。这两种吸引而又竞争的力似乎协同作用，并且观察到CH相互作用对阴离子与π系统之间相对位置的指导作用。在溶液中搜索阴离子-π相互作用失败。在解决方案中，只有CH阴离子相互作用被证明是重要的。

  DOI：

  10.1039/c0dt00766h

文献信息

• Anion–π Interactions in Salts with Polyhalide Anions: Trapping of I ₄ ²⁻
  作者：Michael Müller、Markus Albrecht、Verena Gossen、Tanja Peters、Andreas Hoffmann、Gerhard Raabe、Arto Valkonen、Kari Rissanen

  DOI：10.1002/chem.201001534

  日期：2010.11.2

  Solid‐state structures reveal that in bromide 2, directing NH–anion interactions position the bromide ion in an η1‐type fashion over but not in the center of the aromatic ring. The same directing forces are effective in corresponding tribromide salt 3. In the crystal, the bromide ion is paneled by four electron‐deficient aromatic ring systems. In addition, compounds 4 and 6, which have triiodide and the

  缺电子π系统与球形阴离子（例如卤化物）相互作用的方向性可以通过诸如NH或CH氢键之类的次要作用来控制。在这项研究中，研究了一系列带有多卤化物阴离子的五氟苯基取代的盐。该化合物通过在结晶时对相应的卤化物进行好氧氧化而获得。固态结构显示，在溴化物2，引导NH-阴离子相互作用位置中的溴离子在η 1以上但不在芳族环的中心型方式。相同的导向力在相应的三溴化物盐3中有效。在晶体中，溴离子由四个缺电子的芳环系统组成。此外，化合物4描述了具有三碘化物和稀有的四碘化物二阴离子作为阴离子的图6和图6。计算研究表明，后者高度不稳定。在当前情况下，它可以通过晶格来稳定，例如通过与缺乏电子的π系统相互作用。
• Anion-π Interaction: An Influential Force in Solid State Molecular Microstructures
  作者：Michael Giese、Markus Albrecht、Arto Valkonen、Kari Rissanen

  DOI：10.1002/ejoc.201201704

  日期：2013.6

  The crystal structures of simple triphenyl(pentafluorobenzyl)phosphonium salts provide crucial data on the influence of anion size on the molecular structure of bis(pentafluorobenzyl)phosphonium cations containing two adjacent electron-deficient moieties. Whereas the bromide anions interact by anion-π interaction in a 1:1 mode with the pentafluorobenzene unit Z-configured, the bulkier anions iodide

  简单的三苯基（五氟苄基）鏻盐的晶体结构提供了关于阴离子大小对含有两个相邻缺电子部分的双（五氟苄基）鏻阳离子分子结构影响的关键数据。溴化物阴离子通过阴离子-π 相互作用以 1:1 模式与五氟苯单元 Z 配置相互作用，而较大的阴离子碘化物、四氟硼酸盐和六氟磷酸盐导致 1:2 镊子状反构型，其中一个阴离子相互作用同时与两个五氟苯单元。当两个缺电子环的空间分离与阴离子的大小相匹配时，阴离子-π 相互作用会引起构象变化，从观察到的较小阴离子的反形式到镊子状的同步形式。
• 2-Pyridylsilane, processes for producing and using the same
  申请人：Sumitomo Chemical Co., Ltd.

  公开号：US20020165397A1

  公开（公告）日：2002-11-07

  The present invention provides a compound which can be purified by conventional acid/base extraction. There is disclosed 2-pyridylsilane of formula (1): 1 wherein R 1 represents an alkyl group, etc, R 2 and R 3 represent an alkyl group, an alkoxy group, etc, R 4 , R 5 , R 6 and R 7 represent a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, etc.

  本发明提供了一种化合物，可以通过常规的酸碱萃取进行纯化。公开了公式（1）中的2-吡啶基硅烷：其中R1代表烷基基团，等等，R2和R3代表烷基基团、烷氧基等，R4、R5、R6和R7代表氢原子、卤素原子、烷基基团等。
• New halogeno-aromatic substituted indolestyryl dyes for optical data recording media
  申请人：CLARIANT INTERNATIONAL LTD.

  公开号：EP1460110A1

  公开（公告）日：2004-09-22

  The present invention relates to hemicyanine dyes, in particular halogeno-aromatic substituted indolestyryl dyes, which are useful as dyes in optical layers. The dyes exert high light-fastnesses properties and excellent recording characteristics. In particular the invention relates to optical layers comprising such dyes, to a method for manufacturing such optical layers and to optical recording media comprising such optical layers.

  本发明涉及半苯基靛基亚甲基染料，特别是卤代芳基取代的吲哚基苯乙烯染料，这些染料可用作光学层中的染料。这些染料具有高耐光性和优异的记录特性。特别是本发明涉及包含这些染料的光学层，制造这些光学层的方法以及包含这些光学层的光学记录介质。
• CH-Directed Anion-π Interactions in the Crystals of Pentafluorobenzyl-Substituted Ammonium and Pyridinium Salts
  作者：Markus Albrecht、Michael Müller、Olga Mergel、Kari Rissanen、Arto Valkonen

  DOI：10.1002/chem.200903016

  日期：——

  Simple pentafluorobenzyl‐substituted ammonium and pyridinium salts with different anions can be easily obtained by treatment of the parent amine or pyridine with the respective pentafluorobenzyl halide. Hexafluorophosphate is introduced as the anion by salt metathesis. In the case of the ammonium salt 4, water co‐crystallisation seems to suppress effective anion–π interactions of bromide with the electron‐deficient

  通过分别用五氟苄基卤化物处理母体胺或吡啶，可以轻松获得具有不同阴离子的简单的五氟苄基取代的铵盐和吡啶鎓盐。六氟磷酸通过盐复分解作为阴离子引入。在铵盐4的情况下，水的共结晶似乎抑制了溴化物与缺电子的芳族系统之间有效的阴离子-π相互作用，而在盐5和6中，尽管存在水，但仍观察到了这种相互作用。然而，由于与铵侧链不对称氢键相互作用，阴离子5位于靠近五氟苯基的轮缘（η 1个相互作用）。在6所述CH-阴离子氢键是更对称和修复在环的顶部的阴离子（η 6）。在1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷衍生物7的情况下，观察到类似的结构控制作用。在这里，阴离子（Cl，Br，I）的位置根据弱CH-卤化物相互作用的长度而变化。六氟磷酸根7 d表明该“非配位”阴离子可位于芳族π系统的顶部。在甲基取代的吡啶鎓盐9和10中观察到溴化物阴离子相对于π系统的不同位置。这是由于单-与二取代吡啶中不同的构象，从而导致弱的不同的方向，但在结构上重要的，H我溴键。