1,2,3,4,5-五氟-6-(硝基甲基)苯 | 90826-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,2,3,4,5-五氟-6-(硝基甲基)苯
• 英文名称: 1,2,3,4,5-pentafluoro-6-(nitromethyl)benzene
• 英文别名: α-nitro-2,3,4,5,6-pentafluorotoluene
• CAS: 90826-57-6
• 化学式: C₇H₂F₅NO₂
• 分子量: 227.09
• InChiKey: QTSPAMWUNUOOKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  六氟苯 、 硝基甲烷 在 四甲基胍 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 反应 0.41h， 以83%的产率得到1,2,3,4,5-五氟-6-(硝基甲基)苯
  参考文献：
  名称：

  硝基烷烃的选择性和可扩展全氟芳基化

  摘要：

  功能化的全氟和多氟芳烃是重要的组成部分，许多工业和医学上重要的分子都含有它们。亲核芳香族取代可以用作合成这些构件的快速和直接方法。尽管存在许多使用杂原子中心的亲核试剂使氟代芳烃衍生化的方法，但使用碳中心的亲核试剂的方法却很少，并且其中许多方法的定义不明确。这项工作介绍了由硝基烷与各种氟化芳烃生成的亲核试剂的SNAr反应。鉴于产品用途广泛，因此获得大规模的多氟化芳烃构件很重要。该方法是高度区域选择性的，并且在没有色谱的情况下大规模产生良好至中等的产率，因此满足了该需求。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00962

文献信息

• CHEN, SU-HWEI;WU, HSIN-LUNG;TANAKA, MINORU;SHONO, TOSHIYUKI;FUNAZO, KOICH+, J. CHROMATOGR., 502,(1990) N, C. 257-264
  作者：CHEN, SU-HWEI、WU, HSIN-LUNG、TANAKA, MINORU、SHONO, TOSHIYUKI、FUNAZO, KOICH+

  DOI：——

  日期：——
• TANAKA, MINORU;TAKIGAWA, HIROSHI;YASAKA, YUTA;SHONO, TOSHIYUKI;FUNAZO, KO+, J. CHROMATOGR., 196,(1987) N 1, 175-182
  作者：TANAKA, MINORU、TAKIGAWA, HIROSHI、YASAKA, YUTA、SHONO, TOSHIYUKI、FUNAZO, KO+

  DOI：——

  日期：——
• Selective and Scalable Perfluoroarylation of Nitroalkanes
  作者：Jon I. Day、Jimmie D. Weaver

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00962

  日期：2017.7.7

  molecules containing them. Nucleophilic aromatic substitution can be employed as a quick and straightforward way to synthesize these building blocks. While many methods to derivatize fluoroarenes exist that use heteroatom centered nucleophiles, there are fewer methods that use carbon centered nucleophiles, and of those many are poorly defined. This work presents the SNAr reaction of nucleophiles generated

  功能化的全氟和多氟芳烃是重要的组成部分，许多工业和医学上重要的分子都含有它们。亲核芳香族取代可以用作合成这些构件的快速和直接方法。尽管存在许多使用杂原子中心的亲核试剂使氟代芳烃衍生化的方法，但使用碳中心的亲核试剂的方法却很少，并且其中许多方法的定义不明确。这项工作介绍了由硝基烷与各种氟化芳烃生成的亲核试剂的SNAr反应。鉴于产品用途广泛，因此获得大规模的多氟化芳烃构件很重要。该方法是高度区域选择性的，并且在没有色谱的情况下大规模产生良好至中等的产率，因此满足了该需求。