4-(mercaptomethyl)imidazole hydrochloride | 17496-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(mercaptomethyl)imidazole hydrochloride
• 英文别名: 4(5)-(mercaptomethyl)imidazole hydrochloride；1H-Imidazole-5-methanethiol hydrochloride；1H-imidazol-5-ylmethanethiol;hydrochloride
• CAS: 17496-21-8
• 化学式: C₄H₆N₂S*ClH
• 分子量: 150.632
• InChiKey: PQSMSLFELAFDEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.26
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(mercaptomethyl)imidazole hydrochloride 、 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 96.0h， 以27%的产率得到6-deoxy-6-(4-imidazolylmethylthio)-β-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  咪唑附加γ-环糊精的间隔辅助催化作用

  摘要：

  将带有咪唑部分的 γ-环糊精 (1) 的催化活性与相应的 β-环糊精衍生物 (2) 在对硝基苯乙酸酯的水解中的催化活性进行比较。催化剂 1 和 2 在复合物中水解酯的速度分别是 80 和 172 倍，与没有任何催化剂的缓冲液一样快。1 对酯的结合比 2 弱 40%。当催化体系中存在 1-萘乙酸钠时，水解速率提高了 1，但降低了 2。这种速率提高 1 表明钠 1 -naphthaleneacetate 作为间隔物，通过缩小大的 γ-环糊精腔来促进 1 与底物结合。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.3109
• 作为产物：
  描述：

  4(5)-<(benzylmercapto)methyl>imidazole hydrochloride 在 盐酸 、 sodium 作用下， 以 氨 为溶剂， 反应 0.67h， 以51%的产率得到4-(mercaptomethyl)imidazole hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Biomimetic models for cysteine proteases. 3. Acylation of imidazolium-thiolate zwitterions by p-nitrophenylacetate as a model for the acylation step and demonstration of intramolecular general-base-catalyzed delivery of water by imidazole to thiol esters as a model for the deacylation step

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00311a074