(E)-5-(2,3-二(叔-丁氧羰基)胍基)戊酸 | 212567-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (E)-5-(2,3-二(叔-丁氧羰基)胍基)戊酸
• 英文名称: (Z)-5-(2,3-bis(tert-butoxycarbonyl)guanidino)pentanoic acid
• 英文别名: 5-[Bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methylideneamino]pentanoic acid
• CAS: 212567-95-8
• 化学式: C₁₆H₂₉N₃O₆
• 分子量: 359.423
• InChiKey: PDHAIWOFMLXREX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-(2,3-二(叔-丁氧羰基)胍基)戊酸 在 正丁基锂 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(2-benzothiazolyl)-5-[(aminoiminomethyl)amino]-1-pentanone trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  Potent, Small-Molecule Inhibitors of Human Mast Cell Tryptase. Antiasthmatic Action of a Dipeptide-Based Transition-State Analogue Containing a Benzothiazole Ketone

  摘要：

  Inhibitors of human mast cell tryptase (EC 3.4.21.59) have therapeutic potential for treating allergic or inflammatory disorders. We have investigated transition-state mimetics possessing a heterocycle-activated ketone group and identified in particular benzothiazole ketone (2S)-6 (RWJ-56423) as a potent, reversible, low-molecular-weight tryptase inhibitor with a K-i value of 10 nM. A single-crystal X-ray analysis of the sulfate salt of (2S)-6 confirmed the stereochemistry. Analogues 12 and 15-17 are also potent tryptase inhibitors. Although RWJ-56423 potently inhibits trypsin (K-i = 8.1 nM), it is selective vs other serine proteases, such as kallikrein, plasmin, and thrombin. We obtained an X-ray structure of (2S)-6 complexed with bovine trypsin (1.9-Angstrom resolution), which depicts inter alia a hemiketal involving Ser-189, and hydrogen bonds with His-57 and Gln-192. Aerosol administration of 6 (2R,2S; RWJ-58643) to allergic sheep effectively antagonized antigen-induced asthmatic responses, with 70-75% blockade of the early response and complete ablation of the late response and airway hyperresponsiveness.

  DOI：

  10.1021/jm030050p
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-1-戊醇 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-5-(2,3-二(叔-丁氧羰基)胍基)戊酸
  参考文献：
  名称：

  可溶性小分子 CD4 模拟物作为 HIV 进入抑制剂的探索性研究

  摘要：

  已经开发了几种抑制 gp120 与 CD4 相互作用的小分子 CD4 模拟物。原始的 CD4 模拟物，如 NBD-556，具有芳香环、草酰胺接头和哌啶部分，具有显着的抗 HIV 活性，但其疏水性芳香环结构难溶于水。我们开发了具有卤代吡啶基代替苯基的衍生物，例如 KKN-134，并发现它们具有优异的水溶性。检查的其他先导物是 YIR-821，一种在螺环中带有环己烷基团的化合物连接到哌啶环和哌啶氮原子上的胍基，及其聚乙二醇化衍生物 TKB-002。YIR-821 和 TKB-002 保留有效的抗 HIV 活性。在这里，设计并合成了新的CD4模拟物，其中苯基被不同位置的卤素原子取代的卤代吡啶基，它们在哌啶环上没有环己烷基团的衍生物以及它们的具有PEG单元的杂化分子。这些化合物中的一些在维持一定水平的抗HIV活性的情况下显示出显着更高的水溶性。目前的数据在 CD4 模拟分子的未来设计中应该是有用的。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2022.116616
• 作为试剂：
  描述：

  pyrimidine-4,6-dicarboxylic acid bis-{[3-amino-2-((R)-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidin-3-yloxy)-5-trifluoromethyl-phenyl]amide} 、 (E)-5-(2,3-二(叔-丁氧羰基)胍基)戊酸 在 (E)-5-(2,3-二(叔-丁氧羰基)胍基)戊酸 作用下， 以29.1的产率得到tert-butyl (3R)-3-[2-[5-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methylideneamino]pentanoylamino]-6-[[6-[[3-[5-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methylideneamino]pentanoylamino]-2-[(3R)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidin-3-yl]oxy-5-(trifluoromethyl)phenyl]carbamoyl]pyrimidine-4-carbonyl]amino]-4-(trifluoromethyl)phenoxy]pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Mimetics Of Host Defense And Uses Thereof

  摘要：

  本发明提供了芳基酰胺化合物及其制备和用作抗生素的方法。

  公开号：

  US20100105703A1

文献信息

• [EN] MATRIPTASE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA MATRIPTASE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：NEOMED INST

  公开号：WO2018112648A1

  公开（公告）日：2018-06-28

  The present application relates to a compound of formulae (I), (II) or (III) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, methods and uses thereof for treating disorders associated with matriptase activity. (I), (II), (III)

  本申请涉及一种具有化学式（I）、（II）或（III）的化合物或其药用可接受的盐，以及用于治疗与matriptase活性相关的疾病的方法和用途。（I）、（II）、（III）。
• 一种薯蓣皂苷元衍生物与DHA自组装纳米粒的制备方法及应用
  申请人：河南中医药大学

  公开号：CN113018302B

  公开（公告）日：2023-09-05

  本发明公开了一种薯蓣皂苷元衍生物与DHA自组装纳米粒的制备方法及应用，包括如下步骤：取适量薯蓣皂苷元与Boc‑戊氨基5‑酸反应，脱去Boc，形成中间体，进一步反应纯化得DGG；称取1.9mg DGG溶于335μL CH3OH中，超声溶解；取0.4mg DHA溶于50μL CH3OH中，将两溶液混合后，超声溶解均匀得到混合液，以500r/min搅拌速度下，以15s/滴的速度将其分散至750μL的水中，滴加完毕后，以500r/min速度搅拌3h后即得，用HA对其表面修饰即得DGG/DHA‑HA自组装纳米粒（DGG/DHA‑HA NPs）。本发明制备的自组装纳米粒不仅能显著增加其协同抗肿瘤活性和神经保护作用，还能显著改善DGG和DHA的溶解性、稳定性等问题。
• ANTI-ALPHAVBETA1 INTEGRIN COMPOUNDS AND METHODS
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20160376266A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  Provided herein, inter alia, are methods and compositions for inhibiting αvβ1 integrin and for treating fibrosis.

  本文提供了抑制αvβ1整合素和治疗纤维化的方法和组合物。
• Compounds for use in treatment of mucostitis
  申请人：CELLCEUTIX CORPORATION

  公开号：US09155738B2

  公开（公告）日：2015-10-13

  The present invention provides methods for treating and/or preventing mucostitis with one or more compounds, or pharmaceutically acceptable salts thereof, disclosed herein, or compositions comprising the same.

  本发明提供了一种用于治疗和/或预防粘膜炎的方法，其中使用本文披露的一个或多个化合物或其药学上可接受的盐，或包含相同化合物的组合物。
• Hybrid Compounds And Methods Of Making And Using The Same
  申请人：Pan Wenxi

  公开号：US20140171438A1

  公开（公告）日：2014-06-19

  The present disclosure provides compounds, or pharmaceutically acceptable salts thereof, for inhibiting the growth of a microbe; treating a mammal having a microbial infection, malaria, mucositis, an ophthalmic infection, an otic infection, a cancer, or a Mycobacterium infection; killing or inhibiting the growth of a Plasmodium species; inhibiting the growth of a Mycobacterium species; modulating an immune response in a mammal; or antagonizing unfractionated heparin, low molecular weight heparin, or a heparin/low molecular weight heparin derivative.

  本公开提供化合物或其药学上可接受的盐，用于抑制微生物的生长；治疗患有微生物感染、疟疾、粘膜炎、眼部感染、耳部感染、癌症或分枝杆菌感染的哺乳动物；杀灭或抑制疟原虫的生长；抑制分枝杆菌的生长；调节哺乳动物的免疫反应；或对抗非分馏肝素、低分子量肝素或肝素/低分子量肝素衍生物。