5-benzoyl-4,5-dihydro-1H-benzo[b][1,4]diazepin-2(3H)-one | 309720-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 5-benzoyl-4,5-dihydro-1H-benzo[b][1,4]diazepin-2(3H)-one
• 英文别名: 5-benzoyl-1,3,4,5-tetrahydro-2H-1,5-benzodiazepin-2-one；5-benzoyl-3,4-dihydro-1H-1,5-benzodiazepin-2-one
• CAS: 309720-57-8
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 266.299
• InChiKey: GIUREMAABBOKRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzoyl-4,5-dihydro-1H-benzo[b][1,4]diazepin-2(3H)-one 、 2-硝基苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到5-benzoyl-1-(2-nitrobenzoyl)-1,3,4,5-tetrahydro-2H-1,5-benzodiazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Janciene, Regina; Vektariene, Ausra; Mikulskiene, Gema, ARKIVOC, 2013, vol. 2013, # 4, p. 1 - 19

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-benzoyl-4,5-dihydro-1H-benzo[b][1,4]diazepin-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  开发4,5-二氢-苯并二氮杂酮衍生物作为BRD4抑制剂的新化学系列

  摘要：

  溴结构域（BRD）是蛋白质相互作用模块，可选择性识别ε-N-赖氨酸残基，充当关键的表观遗传读取器，并在基因转录的表观遗传调控中发挥关键作用。含溴结构域的蛋白质4（BRD4）是一种含有两个称为BD1和BD2的BRD的蛋白质，已成为在几种类型的癌症中开发靶向基因转录的抑制剂的诱人候选物。在这项研究中，我们对先前报道的BRD4抑制剂进行了结构修饰，以开发新的化学支架3,4-dihydroquinoxalin-2（1H）-one。合成了四个系列的化合物（化合物7-10），并评估了这些化合物的BRD4抑制活性和抗增殖作用。我们找到化合物10d对白血病细胞具有显着的抗增殖活性，并可以通过线粒体途径诱导细胞凋亡。值得注意的是，分子对接的分析表明，疏水性相互作用对于化合物10d与BD1的结合至关重要。总之，这些结果证明了化合物10d在将来的白血病治疗中可用作具有凋亡诱导作用的BRD4抑制剂的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.05.057