2-(4-cyanophenyl)indane-1,3-dione | 89447-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-(4-cyanophenyl)indane-1,3-dione
• 英文别名: 4-(1,3-dioxo-indan-2-yl)-benzonitrile；Benzonitrile, 4-(2,3-dihydro-1,3-dioxo-1H-inden-2-yl)-；4-(1,3-dioxoinden-2-yl)benzonitrile
• CAS: 89447-90-5
• 化学式: C₁₆H₉NO₂
• 分子量: 247.253
• InChiKey: WSRUAEWHXYSQRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-cyanophenyl)indane-1,3-dione 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 sodium hydroxide 、 肼 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 7-chloro-2-(4-((4-oxo-3,4-dihydrophthalazin-1-yl)methyl)-phenyl)quinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  发现 4-羟基喹唑啉衍生物作为小分子 BET/PARP1 抑制剂可诱导缺陷同源重组并导致三阴性乳腺癌治疗的合成致死率

  摘要：

  聚（ADP-核糖）聚合酶（PARP）抑制剂的有效效力和抗性限制了它们的应用。在这里，基于先前发现的含溴结构域蛋白 4 (BRD4) 和 PARP1 之间潜在的合成致死效应，我们利用一种模拟乳腺癌易感基因 (BRCA) 突变的影响的新范例来触发合成致死的可能性。 . 因此，本研究描述了对 BRD4 和 PARP1 具有高选择性的化合物BP44 。幸运的是，BP44抑制三阴性乳腺癌 (TNBC) 中的同源重组并触发合成致死性，从而导致细胞周期停滞和 DNA 损伤。综上所述，我们在前期研究的基础上对BRD4-PARP1抑制剂进行了优化，我们期待它在未来成为治疗TNBC的候选药物。该策略旨在扩大 PARPi 在 BRCA 能力的 TNBC 中的使用，以创新方法解决未满足的肿瘤学需求。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c00135
• 作为产物：
  描述：

  苯酞 、 4-氰基苯甲醛 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-(4-cyanophenyl)indane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  碘催化剂实现 2-Aryl-1,3-Indandiones 与烯烃的发散偶联

  摘要：

  在此，我们报告了用于 2-aryl-1,3-indandiones 与烯烃交叉偶联的碘催化方案。通过改变添加剂和溶剂，在转化过程中实现了不同的反应性，从而允许选择性地获得叔烷基化酮和烯烃。目前的方法具有市售起始材料、广泛的底物范围、一般官能团（包括卤素、酯、腈、硫醚）耐受性。此外，我们提出了合理的途径，通过初步的机制研究使不同的选择性合理化。

  DOI：

  10.1002/adsc.202201365

文献信息

• CuBr-mediated synthesis of 1,4-naphthoquinones <i>via</i> ring expansion of 2-aryl-1,3-indandiones
  作者：Xu Zhang、Di Wang、Mengfan Chang、Wanya Wang、Zhi Shen、Xuefeng Xu

  DOI：10.1039/d3cc03753c

  日期：——

  direct insertion of alkenes into unstrained ring 2-aryl-1,3-indandiones is reported, which provides a one-carbon ring expansion strategy for the synthesis of 1,4-naphthoquinones. Entirely differing from the existing reports, the alkenes herein behave as C1 units to participate in annulation reactions. This transformation provides a facile route to access a class of highly functionalized 1,4-naphthoquinones

  据报道，CuBr介导的烯烃直接插入到无张力环2-芳基-1,3-茚二酮中，这为1,4-萘醌的合成提供了单碳环扩展策略。与现有的报道完全不同，本文中的烯烃作为C1单元参与环化反应。这种转化提供了一种简便的途径来获得一类高度官能化的 1,4-萘醌，具有良好的产率、良好的官能团耐受性和高原子经济性。目前我们实验室正在对该反应的应用进行进一步的研究。
• 10.1002/adsc.202400223
  作者：Xu, Xuefeng、Yu, Lintao、Chang, Mengfan、Wang, Di、Shen, Zhi、Zhang, Xu

  DOI：10.1002/adsc.202400223

  日期：——

  An intermolecular annulation reaction of 2‐aryl‐1,3‐indandions with alkynes was reported using Pd(OAc)2 to access spirobi[indene]‐1,3‐diones. Under palladium catalysis, the substrates form a homocoupling dimer intermediate through a catalytic dehydrogenative cross‐coupling process. The palladium(II) species could come from dimer or 2‐aryl‐1,3‐indandion. Notably, this pathway is not typically observed

  据报道，使用 Pd(OAc)2 进行 2-芳基-1,3-茚满二酮与炔烃的分子间成环反应，得到螺二[茚]-1,3-二酮。在钯催化下，底物通过催化脱氢交叉偶联过程形成同偶联二聚体中间体。钯 (II) 物质可能来自二聚体或 2-芳基-1,3-茚满二酮。值得注意的是，这种途径通常在烯醇导向的形式 sp3 C-H 官能化/氧化成环钯化学中观察不到。这种转化提供了获得一类官能化螺环碳环茚的途径。
• Harnack, Christian; Krull, Wolfgang; Lehnig, Manfred, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1994, # 6, p. 1247 - 1252
  作者：Harnack, Christian、Krull, Wolfgang、Lehnig, Manfred、Neumann, Wilhelm P.、Zarkadis, Antonios K.

  DOI：——

  日期：——
• Cavallini et al., Farmaco, Edizione Scientifica, 1955, vol. 10, p. 710,719
  作者：Cavallini et al.

  DOI：——

  日期：——
• Discovery of 4-Hydroxyquinazoline Derivatives as Small Molecular BET/PARP1 Inhibitors That Induce Defective Homologous Recombination and Lead to Synthetic Lethality for Triple-Negative Breast Cancer Therapy
  作者：Jifa Zhang、Chengcan Yang、Pan Tang、Juncheng Chen、Dan Zhang、Yang Li、Gaoxia Yang、Yun Liu、Yiwen Zhang、Yuxi Wang、Jie Liu、Liang Ouyang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c00135

  日期：2022.5.12

  the present study describes compound BP44 with high selectivity for BRD4 and PARP1. Fortunately, BP44 inhibits the homologous recombination in triple-negative breast cancer (TNBC) and triggers synthetic lethality, thus leading to cell cycle arrest and DNA damage. In conclusion, we optimized the BRD4-PARP1 inhibitor based on previous studies, and we expect it to become a candidate drug for the treatment

  聚（ADP-核糖）聚合酶（PARP）抑制剂的有效效力和抗性限制了它们的应用。在这里，基于先前发现的含溴结构域蛋白 4 (BRD4) 和 PARP1 之间潜在的合成致死效应，我们利用一种模拟乳腺癌易感基因 (BRCA) 突变的影响的新范例来触发合成致死的可能性。 . 因此，本研究描述了对 BRD4 和 PARP1 具有高选择性的化合物BP44 。幸运的是，BP44抑制三阴性乳腺癌 (TNBC) 中的同源重组并触发合成致死性，从而导致细胞周期停滞和 DNA 损伤。综上所述，我们在前期研究的基础上对BRD4-PARP1抑制剂进行了优化，我们期待它在未来成为治疗TNBC的候选药物。该策略旨在扩大 PARPi 在 BRCA 能力的 TNBC 中的使用，以创新方法解决未满足的肿瘤学需求。