2-(4-carboxyphenyl)indan-1,3-dione | 97920-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-(4-carboxyphenyl)indan-1,3-dione
• 英文别名: 4-(1,3-Dioxoinden-2-yl)benzoic acid
• CAS: 97920-51-9
• 化学式: C₁₆H₁₀O₄
• 分子量: 266.253
• InChiKey: CIWBJGHLBJZUBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-carboxyphenyl)indan-1,3-dione 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 sodium hydroxide 、 肼 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 7-chloro-2-(4-((4-oxo-3,4-dihydrophthalazin-1-yl)methyl)-phenyl)quinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  发现 4-羟基喹唑啉衍生物作为小分子 BET/PARP1 抑制剂可诱导缺陷同源重组并导致三阴性乳腺癌治疗的合成致死率

  摘要：

  聚（ADP-核糖）聚合酶（PARP）抑制剂的有效效力和抗性限制了它们的应用。在这里，基于先前发现的含溴结构域蛋白 4 (BRD4) 和 PARP1 之间潜在的合成致死效应，我们利用一种模拟乳腺癌易感基因 (BRCA) 突变的影响的新范例来触发合成致死的可能性。 . 因此，本研究描述了对 BRD4 和 PARP1 具有高选择性的化合物BP44 。幸运的是，BP44抑制三阴性乳腺癌 (TNBC) 中的同源重组并触发合成致死性，从而导致细胞周期停滞和 DNA 损伤。综上所述，我们在前期研究的基础上对BRD4-PARP1抑制剂进行了优化，我们期待它在未来成为治疗TNBC的候选药物。该策略旨在扩大 PARPi 在 BRCA 能力的 TNBC 中的使用，以创新方法解决未满足的肿瘤学需求。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c00135
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基苯甲醛 在 sodium methylate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(4-carboxyphenyl)indan-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  发现 4-羟基喹唑啉衍生物作为小分子 BET/PARP1 抑制剂可诱导缺陷同源重组并导致三阴性乳腺癌治疗的合成致死率

  摘要：

  聚（ADP-核糖）聚合酶（PARP）抑制剂的有效效力和抗性限制了它们的应用。在这里，基于先前发现的含溴结构域蛋白 4 (BRD4) 和 PARP1 之间潜在的合成致死效应，我们利用一种模拟乳腺癌易感基因 (BRCA) 突变的影响的新范例来触发合成致死的可能性。 . 因此，本研究描述了对 BRD4 和 PARP1 具有高选择性的化合物BP44 。幸运的是，BP44抑制三阴性乳腺癌 (TNBC) 中的同源重组并触发合成致死性，从而导致细胞周期停滞和 DNA 损伤。综上所述，我们在前期研究的基础上对BRD4-PARP1抑制剂进行了优化，我们期待它在未来成为治疗TNBC的候选药物。该策略旨在扩大 PARPi 在 BRCA 能力的 TNBC 中的使用，以创新方法解决未满足的肿瘤学需求。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c00135

文献信息

• Hypolipidemic activity of indan-1,3-dione derivatives in rodents
  作者：A. R. Murthy、S. D. Wyrick、I. H. Hall

  DOI：10.1021/jm00149a008

  日期：1985.11

  derivatives, were tested for hypolipidemic activity of CF1 male mice at 20 mg/kg per day. These derivatives reduced both serum cholesterol and triglycerides after 16 days of administration intraperitoneally. 2-(4-Methoxyphenyl)indan-1,3-dione was one of the more active compounds with 41% reduction of serum cholesterol and 58% reduction of serum triglyceride levels on day 16. This activity was confirmed in the

  测试了一系列2-取代的茚满-1,3-二酮衍生物，包括烷基（C-1-C-5），单取代和二取代的苯基以及其他2-芳基衍生物的CF1雄性小鼠的降血脂活性。每天20 mg / kg。腹膜内给药16天后，这些衍生物降低了血清胆固醇和甘油三酸酯。2-（4-甲氧基苯基）茚满-1,3-二酮是活性更高的化合物之一，在第16天时血清胆固醇降低41％，血清甘油三酯水平降低58％。这种活性在口服后的大鼠中得到证实。 。2-（2-甲基苯基）-和2-（4-氯苯基）茚满-1,3-二酮分别可有效降低小鼠的血清甘油三酯水平58％和53％。2-（2,4-二甲基苯基）茚满-1,3-二酮可将第16天的血清胆固醇有效降低46％。indan-1，3-二酮衍生物在降低小鼠脂质水平方面比氯贝特更有效。关于2-（4-甲氧基苯基）茚满-1,3-二酮的作用的更详细的研究表明，从头合成脂质的关键酶被药物降低了的脂质组织水平所抑制，但使粪便中的组