1,3-diallyl-1H-indole | 16886-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,3-diallyl-1H-indole
• 英文别名: 1,3-diallylindole；1,3-bis(prop-2-enyl)indole
• CAS: 16886-07-0
• 化学式: C₁₄H₁₅N
• 分子量: 197.28
• InChiKey: LYZTXKDHDWQFIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  167-168 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-diallyl-1H-indole 、 3,6-二碘哒嗪 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以30%的产率得到[3](3,6)Pyridazino[3](1,3)indolo-phane
  参考文献：
  名称：

  [3]（3,6）哒嗪并[3]（1,3）吲哚玻璃烷的简明合成和环空逆电子需求Diels-Alder反应。快速进入五环二倍体系统。

  摘要：

  [反应：见正文]标题化合物由吲哚简洁地合成。2倍连续硼氢化/ Suzuki-Miyaura交叉偶联用于产生环烷。当在N，N-二乙基苯胺中加热时，它会发生跨环电子逆需求Diels-Alder（IEDDA）反应，形成五环产物，该产物似乎非常适合作为多种吲哚生物碱（如士的宁）的前体。

  DOI：

  10.1021/ol017014+
• 作为产物：
  描述：

  3-碘吲哚 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 作用下， 生成 1,3-diallyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  [3]（3,6）哒嗪并[3]（1,3）吲哚玻璃烷的简明合成和环空逆电子需求Diels-Alder反应。快速进入五环二倍体系统。

  摘要：

  [反应：见正文]标题化合物由吲哚简洁地合成。2倍连续硼氢化/ Suzuki-Miyaura交叉偶联用于产生环烷。当在N，N-二乙基苯胺中加热时，它会发生跨环电子逆需求Diels-Alder（IEDDA）反应，形成五环产物，该产物似乎非常适合作为多种吲哚生物碱（如士的宁）的前体。

  DOI：

  10.1021/ol017014+

文献信息

• Catalytic Diastereo- and Enantioselective Annulations between Transient Nitrosoalkenes and Indoles
  作者：Yu Zhang、David Stephens、Graciela Hernandez、Rosalinda Mendoza、Oleg V. Larionov

  DOI：10.1002/chem.201203435

  日期：2012.12.21

  Caught in transition: An efficient catalytic system is the key to the successful development of the first highly diastereo‐ and enantioselective annulation reaction between indoles and transient nitrosoalkenes. This robust reaction affords structurally unique architectures with up to three new chiral centers. The products can be readily elaborated into other indoline‐based chiral heterocyclic motifs

  过渡中：有效的催化系统是成功开发吲哚与瞬态亚硝基链烯之间第一个高度非对映和对映选择性环化反应的关键。这种强大的反应提供了多达三个新的手性中心的结构独特的体系结构。该产品可以轻松地修饰成其他基于吲哚啉的手性杂环基序，包括吡咯烷二氢吲哚啉生物碱基序。
• Fast, efficient Ru(iv)-catalysed regioselective allylation of indoles using allyl alcohol (without additives) under mild conditions
  作者：Alexey B. Zaitsev、Stefan Gruber、Paul S. Pregosin

  DOI：10.1039/b710763c

  日期：——

  The new Ru(IV) salt, [Ru(eta(3)-C(3)H(5))(Cp*)(CH(3)CN)(2)](PF(6))(2), is an excellent catalyst for the regioselective allylation of a variety of indole compounds using allyl alcohol as substrate; there are no co-catalysts required in this chemistry and the yields and reaction conditions are very favorable.

  新的Ru（IV）盐[Ru（eta（3）-C（3）H（5））（Cp *）（CH（3）CN）（2）]（PF（6））（2），是使用烯丙醇作为底物对多种吲哚化合物进行区域选择性烯丙基化的极佳催化剂；在该化学过程中不需要助催化剂，并且产率和反应条件是非常有利的。
• C2-Selective Direct Alkynylation of Indoles
  作者：Gergely L. Tolnai、Stephanie Ganss、Jonathan P. Brand、Jérôme Waser

  DOI：10.1021/ol3031389

  日期：2013.1.4

  The first C2-selective alkynylation of indoles using the hypervalent iodine reagent triisopropylsilylethynyl-1,2-benziodoxol-3(1H)-one (TIPS-EBX) with Pd(II) as a catalyst is described. This convenient and robust method gives a single-step access to substituted alkynyl indoles with very high C2 selectivity. The reaction is orthogonal to classical Pd(0) cross-coupling reactions, as it is tolerant to

  描述了使用高价碘试剂三异丙基甲硅烷基乙炔基-1，2-苯并恶唑醇-3（1 H）-1 （TIPS-EBX）和Pd（II）作为催化剂进行的吲哚的首次C2选择性炔基化反应。这种方便而稳健的方法使您只需一步即可获得具有非常高的C2选择性的取代炔基吲哚。该反应与经典的Pd（0）交叉偶联反应正交，因为它可以耐受溴和碘的取代基。可以容易地除去用过的甲硅烷基保护基以得到末端乙炔。
• Insights into the structural patterns of the antileishmanial activity of bi- and tricyclic N-heterocycles
  作者：Lizzi Herrera、David E. Stephens、Abigail D'Avila、Kathryn G. George、Hadi Arman、Yu Zhang、George Perry、Ricardo Lleonart、Oleg V. Larionov、Patricia L. Fernández

  DOI：10.1039/c6ob01149g

  日期：——

  various structural patterns in a series of novel bi- and tricyclic N-heterocycles on the activity against Leishmania major and Leishmania panamensis has been studied and compounds that are active in the low micromolar region have been identified. Both quinolines and tetrahydrooxazinoindoles (TOI) proved to have significant antileishmanial activities, while substituted indoles were inactive. We have also

  研究了一系列新型双环和三环 N-杂环中的各种结构模式对针对大型利什曼原虫和巴拿马利什曼原虫的活性的影响，并鉴定了在低微摩尔区域具有活性的化合物。喹啉和四氢恶嗪吲哚 (TOI) 均被证明具有显着的抗利什曼活性，而取代的吲哚则无活性。我们还表明，氯喹类似物通过调节巨噬细胞活化来诱导利什曼原虫死亡。
• Aza-Claisen Rearrangement in the Cyclization Reactions of Nitrogen-Containing Enynes via Ruthenium Vinylidene Complexes
  作者：Pei-Yun Chiang、Ying-Chih Lin、Yu Wang、Yi-Hong Liu

  DOI：10.1021/om100292d

  日期：2010.11.22

  The cyclization reaction of several diallyl aromatic amine molecules, each containing an ethynyl group at the ortho position of the aromatic ring, is accompanied by an aza-Claisen rearrangement, causing an allyl group migration to give substituted indole compounds. This cyclization is catalyzed by ruthenium triphenylphosphine and diphenylphosphinoethane (dppe) complexes as well as gold complexes with

  几个在芳环邻位含有乙炔基的二烯丙基芳族胺分子的环化反应伴随着氮杂-克莱森重排，引起烯丙基迁移，得到取代的吲哚化合物。钌三苯膦和二苯膦乙烷（dppe）配合物以及金配合物与银试剂可催化这种环化反应。较不拥挤的dppe络合物是更有效的催化剂。在分离钌催化体系中的几种中间体的基础上，提出了涉及亚乙烯基中间体的机理。获得具有环化配体的金属络合物的单晶，并通过X射线衍射分析确定其结构。