rac-3-ethyl-2-oxoheptanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: rac-3-ethyl-2-oxoheptanoic acid
• 英文别名: 3-Ethyl-2-oxoheptanoic acid
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: VLSWCTOZKSNQEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-3-ethyl-2-oxoheptanoic acid 在 双氧水 、 sodium hydroxide 、 catalase from bovine liver 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 水 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl (S)-2-ethyl-2-(hydroxymethyl)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  3,3-二取代的2-含氧酸衍生物与醛的醇醛加成生物催化构建第四纪中心

  摘要：

  季碳的拥挤性质阻碍了它们的制备，尤其是在需要立体控制时。在这里，我们报告了一种用于创建具有广泛底物范围的季碳中心的生物催化方法，导致具有这种结构特征的不同化合物类别。关键步骤包括由来自大肠杆菌的金属依赖性 3-甲基-2-氧代丁酸羟甲基转移酶 (KPHMT) 及其变体催化，将 3,3-二取代的 2-含氧酸醛醇加成到醛上。由此产生的 3,3,3-三取代的 2-含氧酸被转化为 2-氧代内酯和 3-羟基酸，并直接转化为 ulosonic 酸衍生物，所有这些衍生物都带有嵴二烷基、嵴环烷基和螺环季铵中心。此外，这些反应中的一些使用来自外消旋亲核试剂的单一对映异构体来提供立体纯的季碳。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c09994
• 作为产物：
  描述：

  3-溴庚烷 在 Novozym 435 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 rac-3-ethyl-2-oxoheptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  3,3-二取代的2-含氧酸衍生物与醛的醇醛加成生物催化构建第四纪中心

  摘要：

  季碳的拥挤性质阻碍了它们的制备，尤其是在需要立体控制时。在这里，我们报告了一种用于创建具有广泛底物范围的季碳中心的生物催化方法，导致具有这种结构特征的不同化合物类别。关键步骤包括由来自大肠杆菌的金属依赖性 3-甲基-2-氧代丁酸羟甲基转移酶 (KPHMT) 及其变体催化，将 3,3-二取代的 2-含氧酸醛醇加成到醛上。由此产生的 3,3,3-三取代的 2-含氧酸被转化为 2-氧代内酯和 3-羟基酸，并直接转化为 ulosonic 酸衍生物，所有这些衍生物都带有嵴二烷基、嵴环烷基和螺环季铵中心。此外，这些反应中的一些使用来自外消旋亲核试剂的单一对映异构体来提供立体纯的季碳。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c09994

文献信息

• Substances and Pharmaceutical Compositions for the Inhibition of Glyoxalases and Their Use As Anti-Fungal Agents
  申请人：Huse Klaus

  公开号：US20080300303A1

  公开（公告）日：2008-12-04

  The present invention pertains to substances of the formula (I) wherein X is O or S; and R1-R4 are defined in the claims as inhibitors of glyoxalase I and/or II, pharmaceutical compositions comprising one or more compounds according to formula (I) and the use of one or more compounds according to formula (I) for the treatment of diseases associated with increased glycolytic metabolism. In one embodiment, the disease is a fungal infection.

  本发明涉及式（I）的物质，其中X是O或S; R1-R4在权利要求中定义为乙醛酸酯酶I和/或II的抑制剂，包含一个或多个式（I）化合物的制药组合物以及使用一个或多个式（I）化合物治疗与增加的糖酵解代谢相关的疾病。在一种实施方式中，该疾病是真菌感染。
• SUBSTANCES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS FOR THE INHIBITION OF GLYOXALASES AND THEIR USE AS ANTI-FUNGAL AGENTS
  申请人：Biomac Privatinstitut für medizinische und Zahnmedizinische Forschung, Entwicklung und Diagnostik GmbH

  公开号：EP1874407A2

  公开（公告）日：2008-01-09
• SUBSTANCES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS FOR THE INHIBITION OF GLYOXALASES AND THEIR USE AGAINST BACTERIA
  申请人：Biomac Privatinstitut für medizinische und Zahnmedizinische Forschung, Entwicklung und Diagnostik GmbH

  公开号：EP1877141A2

  公开（公告）日：2008-01-16
• SUBSTANCES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS FOR THE INHIBITION OF GLYOXALASES AND THEIR USE TO COMBAT CANCER
  申请人：Biomac Privatinstitut für medizinische und Zahnmedizinische Forschung, Entwicklung und Diagnostik GmbH

  公开号：EP1924327A2

  公开（公告）日：2008-05-28
• Substances and Pharmaceutical Compositions for the Inhibition of Glyoxalases and Their Use Against Bacteria
  申请人：Huse Klaus

  公开号：US20100204161A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  The present invention pertains to substances of the formula (I) wherein X is O or S; and R1-R4 are defined in the claims as inhibitors of glyoxalase I and/or II, pharmaceutical compositions comprising one or more compounds according to formula (I) and the use of one or more compounds according to formula (I) for the treatment of diseases associated with increased glycolytic metabolism. In one embodiment, the disease is a bacterial infection.