6α-phenoxyacetoxy-penicillanic acid benzyl ester | 15058-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6α-phenoxyacetoxy-penicillanic acid benzyl ester
• 英文别名: 6α-Phenoxyacetoxypenicillanat；benzyl (2S,5R,6S)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-(2-phenoxyacetyl)oxy-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 15058-65-8
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₆S
• 分子量: 441.505
• InChiKey: UTVFGQMPKHEKTO-IRFCIJBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6α-phenoxyacetoxy-penicillanic acid benzyl ester 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1β-oxo-6α-phenoxyacetoxy-1λ4-penicillanic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Roets; Vlietinck; Vanderhaeghe, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1976, # 6, p. 704 - 710

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5R,6S)-Benzyl 6-Hydroxy-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo<3.2.0>heptane-2-carboxylate 生成 6α-phenoxyacetoxy-penicillanic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Roets; Vlietinck; Vanderhaeghe, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1976, # 6, p. 704 - 710

  摘要：

  DOI：

文献信息

• DEACETYLATION OF BENZYL 6α-ACETOXYPENICILLANATE
  作者：SAMIR M. BADR EL-DIN、KENNETH R. HENERY-LOGAN

  DOI：10.7164/antibiotics.26.697

  日期：——

  Benzyl 6α-acetoxypenicillanate was transformed into benzyl 6α-hydroxypenicillanate by enzymatic cleavage of the acetyl group. The preparation of several side chain oxygen analogues of the penicillins is described.

  6α- 乙酰氧基青霉烷酸苄酯通过乙酰基的酶裂解转化为 6α- 羟基青霉烷酸苄酯。文中介绍了几种青霉素侧链氧类似物的制备方法。
• Desaminierung von 6-Aminopenicillansäure
  作者：D. Hauser、H. P. Sigg

  DOI：10.1002/hlca.19670500515

  日期：——

  AbstractThe synthesis of 6α‐acyloxy‐penicillanic acids either by deamination of 6‐amino‐penicillanic acid or by rearrangement of N‐nitroso‐penicillins is described.
• Roets; Vlietinck; Vanderhaeghe, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1976, # 6, p. 704 - 710
  作者：Roets、Vlietinck、Vanderhaeghe

  DOI：——

  日期：——